3-(3-fluorophenyl)propiolic acid | 705-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)propiolic acid
• 英文别名: 3-fluorophenylpropynoic acid；3-(3-Fluorophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 705-83-9
• 化学式: C₉H₅FO₂
• 分子量: 164.136
• InChiKey: NNOYZYGSKUOROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)propiolic acid 在 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-fluoro-3-(1,2,2-triiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-fluorophenyl)propiolate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86 mg的产率得到3-(3-fluorophenyl)propiolic acid
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Trichlorination of Alkynyl Carboxylic Acids: Synthesis of Trichloromethyl Ketones
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Francis Mariaraj Irudayanathan、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201701116

  日期：2018.1.4

  arylpropiolic acids and trichloroisocyanuric acid (TCCA). The reaction was performed in the presence of water at room temperature, and the desired products were obtained in good yields. The reaction showed good functional group tolerance towards halide, cyano, nitro, ketone, ester and aldehyde groups. In addition, the 2,2,2‐trichloroacetophenone derivatives were readily transformed into esters, amides,

  2,2,2-三氯苯乙酮衍生物是通过芳基丙酸和三氯异氰尿酸（TCCA）的脱羧三氯化反应合成的。该反应在室温下在水的存在下进行，并且以良好的产率获得了所需的产物。反应显示出对卤化物，氰基，硝基，酮，酯和醛基的良好的官能团耐受性。此外，2,2,2-三氯苯乙酮衍生物很容易转化为酯，酰胺和酰肼。基于H 2 18 O（水18 O）的实验，我们提出了阳离子反应途径作为机理，并提出了两种不同的途径来生产芳基和烷基取代的丙酸。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• Decarboxylative Tribromination for the Selective Synthesis of Tribromomethyl Ketone and Tribromovinyl Derivatives
  作者：Aravindan Jayaraman、Eunjeong Cho、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201800851

  日期：2018.10.18

  Tribromomethyl ketone and tribromovinyl derivatives were selectively prepared from the decarboxylative tribromination. The reaction between propiolic acid derivatives and dibromoisocyanuric acid (DBCA)/H2O afforded predominantly a tribromomethyl ketone derivative in the presence of AgOAc (10 mol%). When the same reaction was conducted with 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy (TEMPO) instead of AgOAc

  由脱羧三溴化作用选择性地制备三溴甲基酮和三溴乙烯基衍生物。在AgOAc（10mol％）存在下，丙酸衍生物与二溴异氰尿酸（DBCA）/ H 2 O之间的反应主要得到三溴甲基酮衍生物。当用2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）代替AgOAc进行相同的反应时，仅以高收率形成了三溴乙烯基衍生物。发现乙炔基溴是中间体。
• Highly selective copper-catalyzed trifunctionalization of alkynyl carboxylic acids: an efficient route to bis-deuterated β-borylated α,β-styrene
  作者：Qiang Feng、Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c5cc05084g

  日期：——

  A copper-catalyzed highly efficient protocol for the synthesis of bis-deuterated β-borylated α,β-styrene derivatives from alkynyl carboxylic acids and B₂pin₂ has been achieved by employing readily available and cheap D₂O as a deuterium source under base-free conditions at ambient temperature.

  一种铜催化的高效合成方法已经实现，可以从炔基羧酸和B2pin2合成双氘代β-硼基化α，β-苯乙烯衍生物，该方法利用易得且廉价的D2O作为氘源，在无碱条件下在室温下进行。
• Ce(OTf)₃-Catalyzed Multicomponent Reaction of Alkynyl Carboxylic Acids, <i>tert</i>-Butyl Isocyanide, and Azides for the Assembly of Triazole–Oxazole Derivatives
  作者：Ming Cao、Yi-Lin Fang、Ying-Chun Wang、Xiao-Juan Xu、Zhi-Wei Xi、Shi Tang

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00012

  日期：2020.5.11

  Cerium(III) triflate-catalyzed multicomponent reactions between alkynyl carboxylic acids, tert-butyl isocyanide, and organic azides have been developed. In the presence of Ce(OTf)3 (10 mol %), the cascade reaction of one molecule of alkynyl carboxylic acid with three molecules of tert-butyl isocyanides proceeds chemoselectively and regioselectively via a triple and ordered isocyanide insertion process

  已经开发了炔基羧酸，叔丁基异氰化物和有机叠氮化物之间的三氟铈酸铈（III）催化的多组分反应。在Ce（OTf）3（10 mol％）的存在下，一分子炔基羧酸与三分子叔酸的级联反应丁基异氰酸酯在室温下通过三步和有序异氰酸酯插入过程进行化学选择性和区域选择性反应，然后通过温度升高（100° C），从而在实用，省时的一锅操作中产生了多取代的三唑-恶唑衍生物。此外，一些合成的目标化合物对MGC803（人胃癌细胞）显示出潜在的抗癌活性，IC 50值低于20μmolL –1。