3-环丙基-2-丙炔酸 | 7358-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-环丙基-2-丙炔酸
• 英文名称: 3-cyclopropylpropiolic acid
• 英文别名: 3-cyclopropylprop-2-ynoic acid；3-cyclopropyl propynoic acid
• CAS: 7358-93-2
• 化学式: C₆H₆O₂
• mdl: MFCD03035228
• 分子量: 110.112
• InChiKey: IJODLTUIUAZITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-68°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-环丙基-2-丙炔酸 在 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Cyclopropylprop-2-ynoyl azide
  参考文献：
  名称：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1224::aid-chem1224<3.3.co;2-8

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1224::aid-chem1224<3.3.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-环丙基-2-丙炔酸酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-环丙基-2-丙炔酸
  参考文献：
  名称：

  黄金衍生物和异恶唑之间金催化的[4 + 1]和[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环的发展

  摘要：

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201610665

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Oxyvinylcyclization of Alkenes with Alkynes: An Approach to 3-Methylene γ-Lactones and Tetrahydrofurans
  作者：Zhenming Zhang、Lu Ouyang、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Zhicai Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo501606c

  日期：2014.11.21

  A novel chloropalladation-initiated intermolecular oxyvinylcyclization of alkenes with alkynoic acids or alkynols is developed. This protocol provides a series of 3-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in moderate to excellent yields with high stereoselectivities in the presence of PdCl2 and CuCl2 or CuCl2·2H2O. Besides a broad substrate scope, this method has the advantages of mild

  开发了用链烷酸或炔醇对烯烃进行新型的氯钯起始的分子间氧乙烯基环化反应。该方案在存在PdCl 2和CuCl 2或CuCl 2 ·2H 2 O的情况下，以中等到极好的收率提供了一系列3-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物，并具有高的立体选择性。温和的反应条件和容易获得的起始原料的优点。此外，在这一转变中也一步完成了C–Cl，C（sp 2）–C（sp 3）和C–O键的构建。
• Sodium Methyl Carbonate as an Effective C1 Synthon. Synthesis of Carboxylic Acids, Benzophenones, and Unsymmetrical Ketones
  作者：Timothy E. Hurst、Julie A. Deichert、Lucas Kapeniak、Roland Lee、Jesse Harris、Philip G. Jessop、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00773

  日期：2019.6.7

  Reported is the synthesis of carboxylic acids, symmetrical ketones, and unsymmetrical ketones with selectivity achieved by exploiting the differential reactivity of sodium methyl carbonate with Grignard and organolithium reagents.

  报道了通过利用碳酸镁钠与格利雅（Grignard）和有机锂试剂的差异反应性而实现的选择性合成羧酸，对称酮和不对称酮的方法。
• SULFONAMIDE DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., LTD.

  公开号：US20150051395A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided are sulfonamide derivatives of a specific chemical structure in which a sulfonamide group having, as a substituent, a phenyl group or a heterocyclic group having a hetero atom(s) as a constituent element(s) is present at its terminal, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are novel compounds having excellent α4 integrin-inhibitory action.

  提供的是具有特定化学结构的磺酰胺衍生物，在其末端有一个带有苯基或含杂原子的杂环基团作为取代基的磺酰胺基团，以及药用可接受的盐。这些化合物是具有卓越的α4整合素抑制作用的全新化合物。
• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cycloaddition of Propiolic Acids, Azides, and Arylboronic Acids: Construction of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiang-Xiang Wang、Yangchun Xin、Yi Li、Wen-Jin Xia、Bin Zhou、Rui-Rong Ye、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03285

  日期：2020.3.6

  A copper-catalyzed decarboxylative cycloaddition of propiolic acids, azides, and arylboronic acids is described. The present reaction provides an efficient and convenient method for the synthesis of various fully substituted 1,2,3-triazoles from readily available starting materials. A possible mechanism is proposed.

  描述了丙酸，叠氮化物和芳基硼​​酸的铜催化的脱羧环加成。本反应为从容易获得的起始原料合成各种完全取代的1,2,3-三唑提供了一种有效而方便的方法。提出了一种可能的机制。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed <i>in situ</i> Activation of Alkynyl Acids for C−S Bond Formation: Access to Imidazo[2,1-<i>b</i> ][1,3]thiazinones
  作者：Kewen Sun、Shiyi Jin、Jindong Zhu、Xinmiao Zhang、Maoyu Gao、Wanqi Zhang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1002/adsc.201800857

  日期：2018.12.3

  Alkynyl acids are first utilized as alkynyl acylazolium precursors through an in situ activation strategy for the efficient construction of carbon‐sulfur bond in a formal [3+3] annulation. This protocol offers a direct and rapid pathway for the synthesis of imidazo[2,1‐b][1,3]thiazinone skeleton, a useful heterocyclic class frequently found in many bioactive compounds. This reaction also has the advantages

  炔酸首先通过原位活化策略用作炔基酰基la唑前体，以便在正式​​的[3 + 3]环空中有效构建碳硫键。该方案为合成咪唑并[2,1– b ] [1,3]噻嗪酮骨架提供了直接而快速的途径，该骨架是在许多生物活性化合物中经常发现的有用的杂环类。该反应还具有可扩展性，易于获得的材料以及在露天中易于操作的优点。

表征谱图