H-Cys(Ad)-OH | 59709-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Cys(Ad)-OH
• 英文别名: S-(1-Adamantyl)-L-cystein；(2R)-3-(1-adamantylsulfanyl)-2-azaniumylpropanoate
• CAS: 59709-71-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂S
• 分子量: 255.381
• InChiKey: CCDXUZVPRLWBHI-ZQMDXNIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Cys(Ad)-OH 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 间甲酚 作用下， 反应 2.0h， 以86.9%的产率得到L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIV. Evaluation of S-1-adamantylcysteine for peptide synthesis.

  摘要：

  与 S-对甲氧基苄基（MBzl）相比，半胱氨酸的 S-1-金刚烷基（Ad）对反式脂肪酸处理更稳定，但可在 60 分钟内被 0°C 三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解，或在类似条件下被 (CF3COO)3 Tl 裂解。与 S-MBzl 基团相比，S-Ad-半胱氨酸不易形成亚砜。三甲基苯基硫代硅烷是一种有效的亚砜还原试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.869
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-Cys(Ad)-OH*DCHA 在 三氟乙酸 作用下， 反应 60.0h， 生成 H-Cys(Ad)-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXIV. Evaluation of S-1-adamantylcysteine for peptide synthesis.

  摘要：

  与 S-对甲氧基苄基（MBzl）相比，半胱氨酸的 S-1-金刚烷基（Ad）对反式脂肪酸处理更稳定，但可在 60 分钟内被 0°C 三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解，或在类似条件下被 (CF3COO)3 Tl 裂解。与 S-MBzl 基团相比，S-Ad-半胱氨酸不易形成亚砜。三甲基苯基硫代硅烷是一种有效的亚砜还原试剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.869

文献信息

• Cysteine derivatives with reactive groups as potential antitumor agents
  作者：B. Paul、W. Korytnyk

  DOI：10.1021/jm00230a004

  日期：1976.8

  Cysteine derivatives having diazo ketone and chloro ketone functions have been prepared. In order to effect adequate protection for modifying the carboxyl group, cysteine was converted to a thiazolidine derivative I, which was then converted to the N-acetyl derivative VII. The active ester method or activation with DCC yielded the diazo ketone derivative VIII. Similar treatment of the parent compound

  已经制备了具有重氮酮和氯酮功能的半胱氨酸衍生物。为了对羧基进行有效的保护，将半胱氨酸转化为噻唑烷衍生物I，然后将其转化为N-乙酰基衍生物VII。活性酯法或用DCC活化产生重氮酮衍生物VIII。用DCC类似处理母体化合物I导致自缩合反应，得到二酮哌嗪VI。重氮酮衍生物VIII已用于制备α-氯酮衍生物X和半胱氨酸的同系物。用各种试剂对N-乙酰化的噻唑烷衍生物进行解封不能令人满意地进行。N-乙酰化的封闭酯XII与三氟乙酸的相互作用打开了噻唑烷环，得到了N-乙酰化的封闭二酯XIII和其他产物。发现氯酮衍生物X在细胞培养物中具有对小鼠乳腺腺癌的中等抑制活性。制备了S-（1-金刚烷基）-L-半胱氨酸，发现其没有活性。
• Sulphoxide-directed disulphide bond-forming reaction for the synthesis of cystine peptides
  作者：Nobutaka Fujii、Akira Otaka、Toshihiro Watanabe、Hiromitsu Arai、Susumu Funakoshi、Kiyoshi Bessho、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/c39870001676

  日期：——

  Disulphide bonds are formed at the sulphur atom of Cys(R) sulphoxides intermolecularly as well as intramolecularly, following liberation of the SH group from the co-reactant, Cys(R′), by a suitable acid.

  在通过合适的酸从共反应物Cys（R'）释放SH基团之后，在分子间以及分子内在Cys（R）亚砜的硫原子上形成二硫键。
• YAJIMA, HARUAKI;FUJII, NOBUTAKA;FUNAKOSHI, SUSUMU;WATANABE, TOSHIHIRO;MUR+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 3, 805-819
  作者：YAJIMA, HARUAKI、FUJII, NOBUTAKA、FUNAKOSHI, SUSUMU、WATANABE, TOSHIHIRO、MUR+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on peptides. CXXXIV. Evaluation of S-1-adamantylcysteine for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、HARUAKI YAJIMA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.34.869

  日期：——

  The S-1-adamantyl (Ad) group of cysteine is more stable to TFA treatment than the S-p-methoxybenzyl (MBzl) group, but is cleavable by 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid at 0°C within 60 min or by (CF3COO)3 Tl under similar conditions. S-Ad-cysteine is less susceptible to sulfoxide formation than the S-MBzl group. Trimethylphenyl-thiosilane is an effective reducing reagent of the sulfoxide.

  与 S-对甲氧基苄基（MBzl）相比，半胱氨酸的 S-1-金刚烷基（Ad）对反式脂肪酸处理更稳定，但可在 60 分钟内被 0°C 三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚裂解，或在类似条件下被 (CF3COO)3 Tl 裂解。与 S-MBzl 基团相比，S-Ad-半胱氨酸不易形成亚砜。三甲基苯基硫代硅烷是一种有效的亚砜还原试剂。