2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸叔丁酯 | 188345-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸叔丁酯
• 中文别名: BOC-氮杂降冰片烯；Boc-氮杂降冰片烯；2-BOC-2-氮杂二环[2.2.1]庚-5-烯；'2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-甲酸叔丁酯；2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-甲酸叔丁酯
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: tert-butyl 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；2-Boc-2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 188345-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: ZATXHTCUZAWODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92°C/10mmHg(lit.)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P272,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P310,P330,P363,P403,P501
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H317,H318
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸叔丁酯 在 二甲基硫 、 sodium cyanoborohydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 3-benzyl-3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  AZEPANE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS

  摘要：

  本文提供了用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防HBV感染的方法。

  公开号：

  US20150132258A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butoxycarbonyl)-3-azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptan-5-ol 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 2-氮杂双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  氮基自由基重排的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯：合成对烟碱乙酰胆碱受体具有高结合亲和力的依巴替丁类似物

  摘要：

  碱诱导的异构化 环氧化物 图13给出了氮杂三环醇17，它是新型自由基诱导的6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯28-31的重排前体。化合物31所经受选择性外型-面氢化得到6-取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷33（结构经X射线晶体学分析）。脱保护33得到表巴替丁类似物2，已显示与大鼠脑中的烟碱乙酰胆碱受体具有高亲和力。

  DOI：

  10.1039/b107414h

文献信息

• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] BRIDGED DIAZEPANE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAZÉPANE PONTÉS UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016085783A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention is directed to bridged diazepane compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及桥联二氮杂环庚烷化合物，其为俄雷欣受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的治疗或预防涉及俄雷欣受体的神经和精神障碍和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在的预防或治疗涉及俄雷欣受体的疾病中的用途。
• Substituted diazabicycloakane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050065178A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from an unsubstituted or substituted 5-membered heteroaryl ring; an unsubstituted or substituted 6-membered heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; and phenyl substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 从未取代或取代的5-成员杂芳基环；一个未取代或取代的6-成员杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；和苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了包括式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Synthesis of epibatidine isomers: Reductive Heck coupling of 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene derivatives
  作者：Caroline D. Cox、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00675-4

  日期：1999.10

  The coupling of N-protected 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes and 2-chloro-5-iodopyridine under reductive Heck conditions gives approximately equal amounts of exo-5- and exo-6- (6′-chloro-3′-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptanes. The ratio varies slightly under a range of conditions but both products are isolated in every case (and in the corresponding reaction with 3-iodopyridine) contrary to a recent

  N-保护的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯与2-氯-5-碘吡啶的偶合在还原性Heck条件下给出的exo -5-和exo -6-（6'-chloro -3'-吡啶基）-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷。该比率在一定条件下略有变化，但是在每种情况下（以及在与3-碘吡啶的相应反应中）都分离出两种产物，这与最近的报道仅形成5- exo-异构体相反。
• TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS
  申请人：Bensen Daniel

  公开号：US20120238751A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。