phenyl N-(3,5-difluorophenyl)-carbamate | 279241-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl N-(3,5-difluorophenyl)-carbamate
• 英文别名: O-phenyl 3,5-difluorophenyl-carbamate；O-phenyl 3,5-difluorophenylcarbamate；phenyl N-(3,5-difluorophenyl)carbamate
• CAS: 279241-91-7
• 化学式: C₁₃H₉F₂NO₂
• mdl: MFCD20044328
• 分子量: 249.217
• InChiKey: VQOAKXGCOWYOMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl N-(3,5-difluorophenyl)-carbamate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-N⁴-(3,5-difluorophenyl)-N¹-(3-fluoro-4-(6-methoxy-7-(3-morpholinopropoxy)quinolin-4-yloxy)benzylidene)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  具有缩氨基脲支架作为选择性 c-Met 抑制剂的 4-苯氧基-6,7-二取代喹啉的合成和生物学评价

  摘要：

  制备了带有无环缩氨基脲的新型喹啉衍生物，并确定了它们的化学结构和相对立体化学。在体外评估了所有合成化合物的 c-Met 激酶抑制活性和对细胞系 HT-29、MKN-45 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。针对 A549 细胞进一步评估了几种有效化合物。大多数化合物显示出中等至极好的活性，结构-活性关系研究确定了最有希望的化合物 35 作为选择性 c-Met 激酶抑制剂 (IC50 = 4.3 nM)。与 foretinib 相比，化合物 35 在体外对 HT-29 和 A549 细胞的细胞毒性分别增加了 3.5 倍和 18.8 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300087
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl N-(3,5-difluorophenyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  取代半胍酮，硫代半胍酮和异硫代半胍酮及其盐，其中间体，其合成，以及利用这些化合物控制杂草。

  公开号：

  US05098466A1

文献信息

• Arylureas derived from colchicine: Enhancement of colchicine oncogene downregulation activity
  作者：Víctor Blasco、Ana C. Cuñat、Juan F. Sanz-Cervera、J. Alberto Marco、Eva Falomir、Juan Murga、Miguel Carda

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.039

  日期：2018.4

  colchicines for an N-arylurea unit causes a great improvement in anticancer properties. The most promising derivatives were compounds 6 (o-Cl) and 14 (o,o-di-F) as they were able to downregulate all the tested targets at a concentration below their IC50 values. Thus, the arylurea unit enhances the potential of colchicine as an anticancer agent.

  我们为获得治疗上有用的秋水仙碱衍生物来治疗癌症的努力已使我们合成并生物学评估了含有秋水仙碱部分和芳基片段的27个N，N'-二取代尿素。化合物的细胞毒性，它们抑制与端粒酶激活以及与VEGF / VEGFR-2自分泌过程有关的癌基因表达的能力，例如c-MYC，hTERT和VEGF，以及它们下调c -MYC和VEGFR-2的能力。已经测量了蛋白质和VEGF的分泌。在这些生物学评估中，我们发现秋水仙碱中N的乙酰基的变化-芳基脲单元可大大提高抗癌性能。最有希望的衍生物是化合物6（o- Cl）和14（o，o -di-F），因为它们能够以低于其IC 50值的浓度下调所有测试目标。因此，芳基脲单元增强了秋水仙碱作为抗癌剂的潜力。
• 9-aminoacridine derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20020111491A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  The present invention relates to new 9-aminoacridine derivatives of general formula (I), wherein A is hydrogen or (II) (wherein X is oxygen or sulfur, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen, halogen, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 4 lower alkylhydroxy, C 1 -C 4 lower alkylamino, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 lower alkoxy or C 1 -C 4 lower alkyloxycarbonyl and m and n are independently an integer of 0, 1 or 2), R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are independently C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 4 lower alkoxy, and Y is hydrogen, amino, -N═CHR′(wherein R′ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 6 lower alkylamino), (III) (wherein R″ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or C 1 -C 6 lower alkylamino, and R′″ is hydrogen, benzyl, C 1 -C 8 alkyl or amino protecting group) or (IV) (wherein, X is as defined above, R 1 ′, R 2 ′, R 3 ′, R 4 ′ and R 5 ′ are independently hydrogen, halogen, nitro, amino, hydroxy, C 1 -C 4 lower alkylhydroxy, C 1 -C 4 lower alkylamino, C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 4 lower alkoxy or C 1 -C 4 lower alkylcarboxy, and q and r are independently an integer of 0, 1 or 2) or its pharmaceutically acceptable salt, and process for the preparation thereof.

  本发明涉及通式（I）的新9-氨基蒽衍生物，其中A为氢或（II）（其中X为氧或硫，R1、R2、R3、R4和R5独立地为氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C1-C4较低烷基羟基、C1-C4较低烷基氨基、C1-C8烷基、C1-C4较低烷氧基或C1-C4较低烷氧羰基，m和n独立地为0、1或2的整数），R6、R7、R8和R9独立地为C1-C8烷基或C1-C4较低烷氧基，Y为氢、氨基、-N═CHR′（其中R′为氢、苄基、C1-C8烷基或C1-C6较低烷基氨基）、（III）（其中R″为氢、苄基、C1-C8烷基或C1-C6较低烷基氨基，R′″为氢、苄基、C1-C8烷基或氨基保护基）或（IV）（其中，X如上定义，R1′、R2′、R3′、R4′和R5′独立地为氢、卤素、硝基、氨基、羟基、C1-C4较低烷基羟基、C1-C4较低烷基氨基、C1-C8烷基、C1-C4较低烷氧基或C1-C4较低烷基羧基，q和r独立地为0、1或2）或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Indole-Containing Sorafenib Derivatives
  作者：Zhenchao Wang、Guiping Ouyang、Sili Fan、Yihong Fu、Siyu Tang、Danping Chen、Zhurui Li、Chengpeng Li、Lihui Shao

  DOI：10.3987/com-21-14586

  日期：——
• 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1062207A1

  公开（公告）日：2000-12-27
• 9-aminoacridine derivates and process for the preparation thereof
  申请人：Samjin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1380574B1

  公开（公告）日：2009-05-20