waikialoid A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: waikialoid A
• 英文别名: (1R,2S,4R,10S,12S,27R,28S,42S,44S)-13,13,20,20,34,34,41,41-octamethyl-39-oxido-21,33-dioxa-3,6,15,48,50-pentaza-39-azoniapentadecacyclo[42.5.2.13,10.01,42.02,28.04,12.04,27.06,10.014,26.016,25.017,22.028,40.029,38.032,37.044,48]dopentaconta-14(26),16(25),17(22),18,23,29(38),30,32(37),35,39-decaene-5,49,51,52-tetrone
• 化学式: C₅₂H₅₄N₆O₇
• 分子量: 875.037
• InChiKey: WZHCMAFZIFECCV-GGZSTHEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-avrainvillamide 、 aspergamide B 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29%的产率得到waikialoid A
  参考文献：
  名称：

  生物启发化学合成单体和二聚步酸A同类物

  摘要：

  Stephacidin A及其同源物是具有有趣结构基序的次级代谢产物的集合。它们源自不寻常的生物合成序列，其导致异戊二烯基或反向异戊烯基基团掺入双环[2.2.2]二氮杂辛烷骨架，色烯单元或其残余物中。为了补充通常在揭示天然产物的生物合成途径中起重要作用的生物合成研究，在这里我们证明化学合成可以提供有关生物合成的重要见解。我们通过利用相关酮戊二烯丙基苯甲酰胺的直接吲哚C6卤化，确定了与Stephacidin A相关的反向异戊二烯基吲哚生物碱家族中同类物的短总合成。现在，这种新颖的战略方法使几种天然产物的合成成为可能，

  DOI：

  10.1038/nchem.2862

文献信息

• Bioinspired chemical synthesis of monomeric and dimeric stephacidin A congeners
  作者：Ken Mukai、Danilo Pereira de Sant'Ana、Yasuo Hirooka、Eduardo V. Mercado-Marin、David E. Stephens、Kevin G. M. Kou、Sven C. Richter、Naomi Kelley、Richmond Sarpong

  DOI：10.1038/nchem.2862

  日期：2018.1

  biosynthesis. We identify a short total synthesis of congeners in the reverse-prenylated indole alkaloid family related to stephacidin A by taking advantage of a direct indole C6 halogenation of the related ketopremalbrancheamide. This novel strategic approach has now made possible the syntheses of several natural products, including malbrancheamides B and C, notoamides F, I and R, aspergamide B, and waikialoid

  Stephacidin A及其同源物是具有有趣结构基序的次级代谢产物的集合。它们源自不寻常的生物合成序列，其导致异戊二烯基或反向异戊烯基基团掺入双环[2.2.2]二氮杂辛烷骨架，色烯单元或其残余物中。为了补充通常在揭示天然产物的生物合成途径中起重要作用的生物合成研究，在这里我们证明化学合成可以提供有关生物合成的重要见解。我们通过利用相关酮戊二烯丙基苯甲酰胺的直接吲哚C6卤化，确定了与Stephacidin A相关的反向异戊二烯基吲哚生物碱家族中同类物的短总合成。现在，这种新颖的战略方法使几种天然产物的合成成为可能，