2-(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine | 92404-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-1,8-naphthyridine；2-pyridin-2-yl-1,8-naphthyridine
• CAS: 92404-56-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: JBCPDWRAHYXQGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  389.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mercury(II) thiocyanate 、 2-(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有闭壳金属的不对称2-（2'-吡啶基）-1,8-萘啶配体的结构和光谱研究

  摘要：

  摘要本文报道了不对称配体2-（2'-吡啶基）-1,8-萘啶（pyNP，1）与不同闭壳金属的一系列配合物的合成与表征。配体pyNP首次在结构和振动方面得到了表征。带有3个N供体位点的pyNP配体的几何形状可以促进络合物之间的亲金属相互作用，因此我们对它与不同金属（Ag（I），Hg（II）和Pb（II））的配位化学进行了研究。十二个新的配合物，即[Ag 2（pyNP）2（NO 3）2]（2），[Hg（pyNP）X 2]（X = Cl（3），Br（4），I（5），CN（ 6），SCN（7，8）），[Pb（pyNP）2（NO 3）2]（9），[Pb（pyNP）（NO 3）2] 2（10），[Cu（pyNP）Cl 2 （H 2 O）]（11），[Cu（pyNP）2（H 2 O）] [Hg 2（CN）4 Cl 2] -H 2 O（12）和[Cu（pyNP）（H 2 O） 2（μ-CN）Hg 2（CN）3

  DOI：

  10.1016/j.poly.2017.09.032
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2-氨基-3-吡啶甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属催化剂的条件下，氢转移介导芳基-1,8-萘啶与醇的直接β-烷基化

  摘要：

  通过使用丰富且可持续的醇作为烷基化试剂，已证明了一种新的直接烷基化方法。该方法使得在芳基-1，8-萘啶的β位上的取代较少的吡啶基环选择性烷基化，在分离时以中等至优异的产率提供期望的产物。该方法在无过渡金属条件下以原子经济和阶梯经济的方式进行，并释放出水作为唯一的副产物。机理研究表明该反应经历了氢转移介导的烷基化模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03699

文献信息

• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent
  作者：Shaohua Jiang、Zhihai Yang、Ziyin Guo、Yibiao Li、Lu Chen、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1039/c9ob01490j

  日期：——

  A practical approach to the direct α-methylation of 1,8-naphthyridines under mild reaction conditions has been developed using simple and readily available DMSO as a convenient and environmentally friendly carbon source.

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。
• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• Stereospecific synthesis and redox properties of ruthenium(II) carbonyl complexes bearing a redox-active 1,8-naphthyridine unit
  作者：Dai Oyama、Takashi Hamada、Tsugiko Takase

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.031

  日期：2011.5

  Two stereoisomers of cis-[Ru(bpy)(pynp)(CO)Cl]PF6 (bpy = 2,2′-bipyridine, pynp = 2-(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine) were selectively prepared. The pyridyl rings of the pynp ligand in [Ru(bpy)(pynp)(CO)Cl]+ are situated trans and cis, respectively, to the CO ligand. The corresponding CH3CN complex ([Ru(bpy)(pynp)(CO)(CH3CN)]2+) was also prepared by replacement reactions of the chlorido ligand in CH3CN

  选择性地制备了两种顺式-[Ru（bpy）（pynp）（CO）Cl] PF 6的立体异构体（bpy = 2,2'-联吡啶，pynp = 2-（2-吡啶基）-1,8-萘啶）。在的[Ru（联吡啶）（PYNP）（CO）CL]的PYNP配体的吡啶环+位于反式和顺分别向CO配体。相应的CH 3 CN配合物（[Ru（bpy）（pynp）（CO）（CH 3 CN）] 2+）也可以通过氯代配体在CH 3中的置换反应制备CN。使用这些配合物，通过电化学和光谱电化学技术研究了以配体为中心的氧化还原行为。通过X射线结构分析确定了含Pynp的配合物（[Ru（bpy）（pynp）（CO）Cl] PF 6和[Ru（pynp）2（CO）Cl] PF 6的两个立体异构体）的分子结构。。
• Sustainable synthesis of N-heterocycles in water using alcohols following the double dehydrogenation strategy
  作者：Milan Maji、Kaushik Chakrabarti、Dibyajyoti Panja、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.03.028

  日期：2019.5

  first example of synthesis of pharmaceutically relevant N-heterocycles like substituted quinolines, acridines and 1,8-naphthyridines in water under air using alcohols in presence of a new water soluble Ir-complex. The viability and efficiency of this approach was demonstrated by the efficient synthesis of biologically active natural product (±)-galipinine and gram scale synthesis of various N-heteroaromatics

  本研究描述了在空气中使用醇在新的水溶性Ir络合物的存在下在空气中合成药物相关N杂环（如取代的喹啉，a啶和1,8-萘啶）的第一个实例。这种方法的可行性和有效性通过有效合成具有生物活性的天然产物（±）-半胱氨酸和各种N-杂芳族化合物的克级合成来证明。进行了一些动力学实验和DFT计算以支持合理的反应机理，该机理揭示了该系统遵循一致的外球机理进行醇脱氢。