2,2’-二氯苯乙酸甲酯 | 90055-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2’-二氯苯乙酸甲酯
• 中文别名: 2,2'-二氯苯乙酸甲酯；2-氯-2-(2'-氯苯基乙酸甲酯)
• 英文名称: methyl 2-chloro-2-(2-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: 2-chloro-2-(2-chlorophenyl)acetic acid methyl ester；methyl-2-chloro-orthochlorophenylacetate；Methyl 1-chloro-(2-chlorophenyl)acetate
• CAS: 90055-47-3
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: BUGNHCGQRDZRSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-二氯苯乙酸甲酯 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 2-(4-((2-chloroethyl)(nitroso)carbamoyl)-piperazin-1-yl)-2-(2-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型抗癌剂哌嗪(2-氯乙基)-1-亚硝基脲类似物的设计与合成

  摘要：

  一系列哌嗪 (2-氯乙基)-1-亚硝基脲类似物 (6a-h) 已被设计、合成、表征和筛选，以对抗五种人类癌细胞系（即 6a-h）的抗癌活性。人类结直肠癌（HCT-116 和 HCT-15）、人类结肠癌（Colo-205）、人类乳腺癌（MCF-7）和白血病（Molt-4）。在筛选的化合物中，化合物6f对HCT-116细胞系表现出有效的活性，IC50为1.0 μM，被认为是开发抗癌药物的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2022.23552
• 作为产物：
  描述：

  邻氯扁桃酸 在 1-甲酰吡咯烷 、 乙酰氯 、 邻氟苯甲酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2,2’-二氯苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为SN反应中的路易斯碱催化剂-醇高效转化为氯化物，胺和醚

  摘要：

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。

  DOI：

  10.1002/anie.201604921

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Synthesis of Biologically Active Piperidine Metabolites of Clopidogrel: Determination of Structure and Analyte Development
  作者：Scott A. Shaw、Balu Balasubramanian、Samuel Bonacorsi、Janet Caceres Cortes、Kevin Cao、Bang-Chi Chen、Jun Dai、Carl Decicco、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Ronald Hanson、W. Griffith Humphreys、Patrick Y. S. Lam、Wenying Li、Arvind Mathur、Brad D. Maxwell、Quentin Michaudel、Li Peng、Andrew Pudzianowski、Feng Qiu、Shun Su、Dawn Sun、Adrienne A. Tymiak、Benjamin P. Vokits、Bei Wang、Ruth Wexler、Dauh-Rurng Wu、Yingru Zhang、Rulin Zhao、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00632

  日期：2015.7.17

  Clopidogrel is a prodrug anticoagulant with active metabolites that irreversibly inhibit the platelet surface GPCR P2Y12 and thus inhibit platelet activation. However, gaining an understanding of patient response has been limited due to imprecise understanding of metabolite activity and stereochemistry, and a lack of acceptable analytes for quantifying in vivo metabolite formation. Methods for the

  氯吡格雷是具有活性代谢产物的前药抗凝剂，其不可逆地抑制血小板表面GPCR P2Y 12并因此抑制血小板活化。然而，由于对代谢物活性和立体化学的不精确了解，以及缺乏用于量化体内代谢物形成的可接受分析物，对患者反应的了解受到了限制。公开了用于产生氯吡格雷的所有生物活性代谢物，其立体化学分配以及通过三种概念上正交的途径开发稳定的分析物的方法。
• 2-thienylglycidic derivative, process for its preparation and its use as
  申请人：Sanofi

  公开号：US05132435A1

  公开（公告）日：1992-07-21

  The invention relates to isopropyl 2-thienylglycidate of formula: ##STR1## obtained by reaction of 2-thienylcarboxaldehyde with an isopropyl haloacetate. It is employed as a synthesis intermediate in the preparation of 2-thienylacetaldoxime and of medications derived from thieno[3,2-c]pyridine.

  该发明涉及的是式为：##STR1##的异丙基2-噻吩甘酸酯，通过2-噻吩甲醛与异丙基卤代乙酸酯反应得到。它被用作合成2-噻吩乙醛肟和源自噻吩[3,2-c]吡啶的药物的中间体。
• Novel dihydropyridinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122029A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Disclosed are novel dihydropridinone compounds that are selective inhibitors of both KDR and FGFR kinases. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of solid tumors, in particular breast, colon lung and prostate tumors. Also, disclosed are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer.

  本文披露了一种新型二氢吡啶酮化合物，它们是KDR和FGFR激酶的选择性抑制剂。这些化合物及其药用盐是抗增殖剂，可用于治疗或控制实体肿瘤，特别是乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤。此外，还披露了含有这些化合物的药物组合物和治疗癌症的方法。
• Multicomponent Reactions as a Powerful Tool for Generic Drug Synthesis
  作者：Cédric Kalinski、Hugues Lemoine、Jürgen Schmidt、Christoph Burdack、Jürgen Kolb、Michael Umkehrer、Günther Ross

  DOI：10.1055/s-0028-1083239

  日期：2008.12

  Multicomponent reactions (MCRs) are not only a powerful tool for drug discovery, they also represent an excellent methodology for synthesis rationalization. Here we wish to illustrate the potential of MCRs in the production of generic drugs by synthesizing, in racemic form, the antiplatelet agent clopidogrel and the non-steroidal antiandrogen bicalutamide, using Ugi, Petasis and Passerini reactions.

  多组分反应（MCRs）不仅是药物发现的强大工具，也代表了一种出色的合成理性化方法。在这里，我们希望通过使用乌吉反应、佩塔西斯反应和帕塞里尼反应，合成外消旋形式的抗血小板药物氯吡格雷和非类固醇抗雄激素比卡鲁胺，来展示MCRs在生产仿制药方面的潜力。