4-(beta-甲氧基乙氧基)-1,3-二硝基苯 | 67674-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(beta-甲氧基乙氧基)-1,3-二硝基苯
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 2-methoxyethyl ether
• 英文别名: 1-(2-methoxy-ethoxy)-2,4-dinitro-benzene；1-(2-Methoxy-aethoxy)-2,4-dinitro-benzol；Benzene, 1-(2-methoxyethoxy)-2,4-dinitro-；1-(2-methoxyethoxy)-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 67674-33-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₆
• 分子量: 242.188
• InChiKey: ZDBFHNSBSQNPMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.8-36.2 °C
• 沸点：
  399.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(beta-甲氧基乙氧基)-1,3-二硝基苯 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Broxton, Trevor J., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 5, p. 667 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(beta-甲氧基乙氧基)-1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Coupling compounds and hair dyeing compositions containing them

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物其中R1是(C1-C4)-烷基，被羟基取代的(C1-C4)-烷基，(C1-C4)-氧烷基，羟基-(C1-C4)-氧烷基，CN，-COOR5，-CON(R5)2或-N(R5)2或是苯基；R2是氢，甲基或乙基；R3是(C1-C4)-烷基磺酰基，被羟基，卤素，氰基，(C1-C4)-氧烷基或-N(R5)2取代的(C1-C4)-烷基磺酰基，或是-SO2-CH=CH2，-SO2N(R5)2或-PO(OR5)2；R4是氢，被羟基，(C1-C4)-氧烷基或羟基-(C1-C4)-氧烷基取代的(C2-C4)-烷基；R5中的每一个独立地是氢，(C1-C4)-烷基或羟基-(C2-C4)-烷基；其中如果R2和R4都是氢且R1是甲基，则R3不是-NHSO2CH3，以及含有它们的染发组合物。

  公开号：

  EP1847528A1

文献信息

• Partial Reduction of Dinitroarenes to Nitroanilines with Hydrazine Hydrate
  作者：Nagaraj R. Ayyangar、Uttam R. Kalkote、Ananda G. Lugade、Pandurang V. Nikrad、Vasant K. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.56.3159

  日期：1983.10

  such as hydroxyl and amine groups could be conveniently reduced with 3 molar equivalents of hydrazine hydrate in presence of Raney nickel catalyst in ethanol/1,2-dichloroethane solvent mixture to give a product wherein one of the two nitro groups was reduced to the amino group. The yields of the partial reduction products are good. Under similar conditions alkoxyl substituents in the o,p-position to the

  在阮内镍催化剂的存在下，在乙醇/1,2-二氯乙烷溶剂混合物中，含有羟基和胺基等取代基的二硝基芳烃可以方便地用 3 摩尔当量的水合肼还原得到产物，其中两个硝基之一被还原为氨基。部分还原产物的收率良好。在类似条件下，硝基 o,p 位的烷氧基取代基被肼基取代，得到 2,4-二硝基苯肼作为主要产物。描述还原反应的细节。
• Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-2,4-dinitrophenol
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0124084A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  Verfahren zur Herstellung von 6-Chlor-2,4-dinitrophenol mit hoher Ausbeute und in hohem Reinheitsgrad durch Verseifen von 2,4-Dinitrochlorbenzol und/oder 2,4-Dinitrophenylalkylethem der Formel worin m die Zahl 2, 3 oder 4, und n die zahl 1 oder 2 bedeuten, mit wäßriger Natronlauge oder Kalilauge und Chlorieren des erhaltenen 2,4-Dinitrophenols mit Natrium-hypochlorit, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2,4-Dinitrophenol ohne vorausgehende Zwischenisolierung in wäßriger Suspension bei einem pH-Wert von 3,5-7 mit Chlorbleichlauge bei Temperaturen von 5 bis 20°C chloriert.

  一种高产率和高纯度制备 6-氯-2,4-二硝基苯酚的工艺，该工艺是将 2,4-二硝基氯苯和/或 2,4-二硝基苯基莱菔硫烷用氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液皂化，然后将得到的 2,4-二硝基苯酚氯化。 其中 m 为数字 2、3 或 4，n 为数字 1 或 2，用氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液进行皂化，并用次氯酸钠对得到的 2,4-二硝基苯酚进行氯化处理，其特征在于 2,4-二硝基苯酚是在 pH 值为 3.5-7 的水悬浮液中用氯漂白溶液在 5 至 20°C 的温度下进行氯化处理的，无需事先进行中间分离。
• Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitrophenylethern
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0204111A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  2,4-Dinitrophenylether der Formel 1 wobei R z.B. (C1-C4)Alkoxy-(C2-C4)alkyl, bedeutet, werden durch Umsetzung eines 2,4-Dinitrochlor- oder -brombenzols mit einem Alkohol ROH in Gegenwart eines Alkalihydroxids hergestellt, wobei die umsetzung bei einem Molverhältnis 2,4-Dinitrochlor- oder -brombenzol zu Alkohol ROH von 1 : (7 bis 25) und bei einer Reaktionstemperatur von -25°C bis +50°C durchgeführt wird.

  式 1 的 2,4-二硝基苯基醚 式中 R 为（C1-C4）烷氧基-（C2-C4）烷基的 2,4-二硝基氯苯或溴苯与醇 ROH 在碱金属氢氧化物存在下反应制备，2,4-二硝基氯苯或溴苯与醇 ROH 的摩尔比为 1:（7-25），反应温度为 -25°C 至 +50°C。
• Verfahren zur Herstellung von 2,4-Dinitrophenol-alkoxy-alkylethern
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0204229A1

  公开（公告）日：1986-12-10

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) worin R einen ggf. durch Alioxyc1-c4 gruppen substituierten Alkylc1-c4 rest, einen Phenylrest, welcher durch Alkyl- oder Alkoxygruppen von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder zusammen mit R2 eine Alkylenbrücke -(CH2)n-, worin n die Zahl 3 oder 4 ist, bedeutet, R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und R2 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest von 1 bis 4 kohlenstoffatomen oder zusammen mit R eine Alkylenbrücke-(CH2)n- darstellt, wobei n die genannte Bedeutung hat, indem man 2, 4-Dinitrochlorbenzol mit einem Alkohol der Formel (II) worin R, R, und R2 die genannten Bedeutungen haben, in Gegenwart von Lithiumoxid oder Lithiumhydroxid bei Temperaturen von 0 bis 50°C umsetzt, ggf. die Reaktionsmischung mit einer nicht flüchtigen, im Reaktionsmedium löslichen, schwachen Säure neutralisiert, und nachfolgend den im Überschuß vorhandenen Alkohol abdestilliert, dann mit soviel Wasser von 20 bis 80°C versetzt, daß das entstandene Lithiumchlorid vollständig in Lösung geht, und den sich in fester oder flüssiger Phase abscheidenden 2, 4-Dinitrophenol-alkoxyalkylether von der wäßrigen Salzphase abtrennt.

  一种制备式(I)化合物的工艺 其中 R 是任选被烷氧基 1-c4 基团取代的烷基 c1-c4被alioxyc1-c4基团取代的苯基、可被1-4个碳原子的烷基或烷氧基或氯原子或溴原子取代的苯基，或与R2一起为亚烷基桥-(CH2)n-，其中n为数字3或4、R1 代表氢原子或 1 至 4 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子或 1 至 4 个碳原子的烷基，或与 R 一起代表亚烷基桥-(CH2)n-，其中 n 具有上述含义。 其中 R、R 和 R2 如上定义，在氧化锂或氢氧化锂存在下，温度为 0 至 50°C，可选地用溶于反应介质的非挥发性弱酸中和反应混合物，随后蒸馏掉过量的醇，然后在 20 至 80°C 的温度下加入足量的水，使形成的氯化锂完全溶解，分离出 2，4-二硝基苯酚烷氧基烷基醚，该醚以固态或液态从水盐相中分离出来。
• Verfahren zur Herstellung von 4-Acylamino-2-amino-alkoxy-benzolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0328968A2

  公开（公告）日：1989-08-23

  Verfahren zur Herstellung von 4-Acylamino-2-amino-alkoxy­benzolen der Formel (1) worin R eine AlkylC₁-C₆- oder AlkoxyC₁-C₄-alkylenC₁-C₄-­Gruppe und R′ eine Methyl- oder Ethylgruppe bedeuten, indem man einen Lösung oder Suspension eines 2,4-Dinitro-alkoxy­benzols der Formel (2) worin R die genannte Bedeutung hat, in einem Butylacetat in eine in einem Autoklav vorgelegte und gerührte Suspension eines Nickelkatalysators auf einem Kieselgurträger in Butylacetat bei einem Wasserstoffdruck von etwa 5 bis 50 bar und einer Temperatur von etwa 60 bis etwa 120°C mit einer Geschwindigkeit pumpt, die der Geschwindigkeit der Hydrierung des 2,4-Dinitro-alkoxybenzols zum 2,4-Diamino-­alkoxybenzol entspricht, nach der Hydrierung die Reduktionslösung durch azeotrope Destillation entwässert und das erhaltene 2,4-Diaminoalkoxybenzol mit etwa 0,90 bis etwa 0,99 Mol des Anhydrids einer Alkylmonocarbonsäure von 2 bis 3 C-Atomen, bezogen auf 1 Mol 2,4-Diamino-alkoxybenzol, bei etwa -5 bis etwa +15°C acyliert.

  一种制备式 (1) 的 4-酰氨基-2-氨基烷氧基苯的工艺 将式（2）的 2,4-二硝基烷氧基苯的溶液或悬浮液，其中 R 为烷基 C₁-C₆或烷氧基 C₁-C₄-亚烷基 C₁-C₄基团，R′为甲基或乙基，在醋酸丁酯中与镍催化剂的悬浮液反应，制备式（2）的 4-酰氨基-2-氨基-烷氧基苯。 式（2）的 2，4-二硝基烷氧基苯的溶液或悬浮液，其中 R 如上文所定义，在乙酸丁酯中加入硅藻土载体上的镍催化剂在乙酸丁酯中的悬浮液，该悬浮液已制备好并在高压釜中搅拌，氢气压力约为 5 至 50 巴，温度约为 60 至 120°C，反应速率与 2，4-二硝基烷氧基苯的氢化速率相应、4-二硝基烷氧基苯，得到 2，4-二氨基烷氧基苯，通过共沸蒸馏使氢化后的还原溶液脱水，并在约 -5 至约 +15°C 下，用约 0.90 至约 0.99 摩尔的 2 至 3 个碳原子的烷基单羧酸的酸酐（以 1 摩尔 2，4-二氨基烷氧基苯为基准）使得到的 2，4-二氨基烷氧基苯酰化。