2-chloro-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine | 883564-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2-chloro-1,8-naphthyridine
• CAS: 883564-49-6
• 化学式: C₁₄H₈BrClN₂
• 分子量: 319.588
• InChiKey: UTZJKXMCSUUJPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  418.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-hydrazino-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Mogilaiah, Kaleru; Rani, Janapatla Uma; Sakram, Boda, Journal of Chemical Research, 2005, # 8, p. 516 - 519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 在 哌啶 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2-chloro-3-(p-bromophenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2- {4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基} -1 H-苯并[de]异喹啉-1,3（2H）-的微波辅助高效合成二酮及其抗菌活性

  摘要：

  在存在下2-氯-3-芳基-1,8-萘啶与2-（4-氨基苯基）-1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-二酮之间的布赫瓦尔德-哈特维格胺胺化反应研究了催化体系Pd（PPh 3）4和碱KO- t -Bu在甲苯中的合成。通过微波辐射引发反应。已经开发了2- {4-[（3-芳基-1,8-萘啶-2-基）氨基]苯基] -1 H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2 H）-的高效合成方法diones。通过IR，1 H和13评估合成的化合物的结构13 C NMR光谱。测试所有产品对大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363218040242

文献信息

• Novel synthesis of substituted<i>N</i>-(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl) and<i>N,N</i>′-bis(3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)benzene-1,4-diamines and 2-(4-((3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino)phenyl)isoindoline-1,3-diones and their biological evaluation
  作者：D. Ravi、B. Sakram、K. Ashok、S. Rambabu、B. Sonyanaik、A. Kurumanna、P. Madhu

  DOI：10.1080/00397911.2017.1386790

  日期：2018.1.2

  synthesized. Condensation dissimilar quantities of 2-chloro-3-aryl-1,8-naphthyridine 1a–e with benzene-1,4-diamine 2 and sodium ethoxide refluxing in ethanol solvent yielded the compounds 3a–e and 4a–e. The 2-(4-((3-aryl-1,8-naphthyridin-2-yl)amino)phenyl)isoindoline-1,3-diones 6a–e were obtained by treatment of compounds 3a–e with phthalic anhydride 5 in refluxing N,N-dimethylformamide is described

  摘要合成了一系列直接且高效的新型取代 3-芳基-1,8-萘啶衍生物 3a-e、4a-e 和 6a-e。不同数量的 2-氯-3-芳基-1,8-萘啶 1a-e 与苯-1,4-二胺 2 和乙醇钠在乙醇溶剂中回流，得到化合物 3a-e 和 4a-e。2-(4-((3-芳基-1,8-萘啶-2-基)氨基)苯基)异吲哚啉-1,3-二酮6a-e是通过用邻苯二甲酸酐5处理化合物3a-e获得的描述了回流的 N,N-二甲基甲酰胺。评估所有合成化合物的抗菌活性。这些化合物的结构已通过光谱（IR、1H NMR 和 13C NMR）数据和元素分析得到证实。该反应的特点是效果好，后处理容易，产物纯化简单，和催化剂的可用性。图形概要
• Green synthesis of substituted 1,8-naphthyridin-thiazole scaffolds, molecular docking studies and biological evaluation
  作者：Alishala Ashok、Banoth Sonyanaik、Boda Sakram

  DOI：10.1007/s11164-022-04951-y

  日期：2023.3

  squatter reaction time and enhanced energy efficiency. Synthesized molecules are tested for their antimicrobial activity; among them, 7e and 7b compounds have shown good results and molecular modeling evaluation has been done by considering docking scores, hydrogen bond interactions, affinity, and the short distance between ligand and receptor. In silico studies also good complimented for these results.

  N-(5-(2-methyl-1,8-naphthyridine)-thiazole-benzamide 和 5-(2-methyl-1,8-naphthyridine)-N-(3-aryl-1,8) 的环保构建-naphthyridine-thiazole-2-amine 衍生物在三乙胺和 Pd(PPh 3 ) 4的存在下，与传统方法相比，微波法在较短的反应时间内提供了良好的产率和最大的选择性。该路线可以吸收绿色化学的概念，因为反应过程非常节省反应时间并提高能量效率。测试合成分子的抗菌活性；其中，7e和7b化合物已经显示出良好的结果，并且通过考虑对接分数、氢键相互作用、亲和力和配体与受体之间的短距离来完成分子模型评估。计算机研究也对这些结果表示赞赏。
• Mogilaiah; Rao, P. Koteswara; Rao, A. Nageswara, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 25, # 2, p. 101 - 104
  作者：Mogilaiah、Rao, P. Koteswara、Rao, A. Nageswara

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Aara, Anjum; Rao, A. Nageswara, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 399 - 404
  作者：Mogilaiah、Aara, Anjum、Rao, A. Nageswara

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Rani, J. Uma; Sakram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1584 - 1586
  作者：Mogilaiah、Rani, J. Uma、Sakram

  DOI：——

  日期：——