1,1-二甲基-2-(6-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)胍 | 55474-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,1-二甲基-2-(6-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)胍
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-(4-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)-guanidine
• 英文别名: 1,1-dimethyl-2-(4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)guanidine
• CAS: 55474-79-8
• 化学式: C₈H₁₃N₅O
• 分子量: 195.224
• InChiKey: UBEUFRJKUAYVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二甲基-2-(6-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)胍 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2-(N,N-dimethylamino)-4-(furan-2-yl)-8-methyl-3,4-dihydropyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成2,4,7-三取代的嘧啶[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮

  摘要：

  开发了一种制备在环的2、4和7位官能化的新型嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-衍生物的方法。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-一个骨架的衍生化多样性是通过两种互补方法将取代基引入位置2和7来合成关键中间体而成功实现的即 嘧啶基胍。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪环第4位的变化可通过以下方法实现：三嗪与相应的醛一起闭环。该方法的范围通过制备66个嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6- one的文库进行了说明，事实证明该文库是新的选择性抗癌药的来源。还研究了所制备化合物的互变异构偏好性和抗癌特性。

  DOI：

  10.1039/c5nj00405e
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 二甲双胍 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1-二甲基-2-(6-甲基-4-氧代-1H-嘧啶-2-基)胍
  参考文献：
  名称：

  通过1-（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍与原乙酸三乙酯的反应 区域选择性合成嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮：意外的重新安排†

  摘要：

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一

  DOI：

  10.1039/c2ob25195g

文献信息

• An efficient synthesis of 2,4,7-trisubstituted pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Seow Joo Lim、Wee Ling Ong、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c5nj00405e

  日期：——

  5]triazin-6-one scaffold was successfully achieved by the introduction of substituents into positions 2 and 7 via two complementary approaches for the synthesis of key intermediates viz. pyrimidinylguanidines. Variations in position 4 of the pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazine ring were made available by the regioselective introduction of various substituents via the triazine ring closure with corresponding aldehydes

  开发了一种制备在环的2、4和7位官能化的新型嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-衍生物的方法。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-一个骨架的衍生化多样性是通过两种互补方法将取代基引入位置2和7来合成关键中间体而成功实现的即 嘧啶基胍。嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪环第4位的变化可通过以下方法实现：三嗪与相应的醛一起闭环。该方法的范围通过制备66个嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6- one的文库进行了说明，事实证明该文库是新的选择性抗癌药的来源。还研究了所制备化合物的互变异构偏好性和抗癌特性。
• Regioselective synthesis of pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones via reaction of 1-(6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines with triethylorthoacetate: observation of an unexpected rearrangement
  作者：Nikhil Sachdeva、Anton V. Dolzhenko、Wai Keung Chui

  DOI：10.1039/c2ob25195g

  日期：——

  A novel thermal rearrangement, involving pyrimidine ring opening and subsequent ring closure leading to recyclization of the system, was identified in the reaction of (6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines 3 (where NR1R2 = NH2, NH alkyl, NH aralkyl, NHCH2Ph(R)) with triethyl orthoacetate, affording 4-substituted-2-methyl-6H-pyrimido[1,2-a][1,3,5]triazin-6-ones 6 and their ring opened products

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一