7,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]phenazine | 531-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]phenazine
• 英文别名: 5,12-dihydro-5,7,12,14-tetraazapentacene；5,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]phenazine；5,12-dihydrotetraazapentacene；Fluorindine；5,12-dihydro-quinoxalino[2,3-b]phenazine；5,12-Dihydro-chinoxalino[2,3-b]phenazin；Fluorindin
• CAS: 531-47-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: XLZKTQLUMJANSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  545 °C
• 沸点：
  431.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质：深色、紫色或绿色结晶或粉末（乙酸），熔点为320℃，沸点在280-290℃/13.6Pa（0.1mmHg）条件下升华。其溶液显示出红色荧光。

用途：作为治障宁的中间体。

生产方法：通过使邻苯二胺与三氯化铁、盐酸反应进行氧化和环合，生成2,3-二氨基吩嗪盐酸盐或2-氨基-3-羟基吩嗪盐酸盐；随后将后者在苯甲醇中回流环合制得所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]phenazine 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 5,7,12,14-tetraazapentacene-6,13-quinone
  参考文献：
  名称：

  707.多核杂环系统。第四部分 线性五环化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003211
• 作为产物：
  描述：

  o-semidine 生成 7,12-dihydroquinoxalino[2,3-b]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Wilberg, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 957 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Mild and Simple Method for the Synthesis of Substituted Phenazines
  作者：Satya Paul、Harpreet Kour、Parvinder Singh、Rajive Gupta

  DOI：10.1055/s-0033-1340478

  日期：——

  developed for the synthesis of phenazines by cross-coupling of benzoquinones with o-phenylenediamines. Benzoquinones and o-phenylenediamines reacted smoothly to give the corresponding cross-coupled products in good to excellent yields. 1,4-Naphthoquinone also coupled with o-phenylenediamines in the presence of copper acetate at 50 °C to give the corresponding benzo[a]phenazines. All reactions could be carried

  已经开发了一种温和、简单和通用的方法，用于通过苯醌与邻苯二胺的交叉偶联合成吩嗪。苯醌和邻苯二胺反应平稳，得到相应的交叉偶联产物，产率良好至极好。在乙酸铜存在下，1,4-萘醌也与邻苯二胺在 50 °C 下偶联，得到相应的苯并 [a] 吩嗪。所有反应都可以在空气中进行。
• GAMMA-AAPEPTIDES WITH POTENT AND BROAD-SPECTRUM ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：Cai Jianfeng

  公开号：US20150274782A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is directed to a novel class of antimicrobial agents called γ-AApeptides. The current invention provides various categories of γ-AApeptides, for example, linear γ-AApeptides, cyclic γ-AApeptides, and lipidated γ-AApeptides. γ-AApeptides of the current invention are designed to exert antimicrobial activity while being stable and non-toxic. γ-AApeptides also do not appear to lead to the development of microbial resistance in treated microorganisms. Thus, the disclosed γ-AApeptides can be used for the treatment of various medical conditions associated with pathogenic microorganisms.

  本发明涉及一种新型类别的抗微生物药物，称为γ-AA肽。当前发明提供了各种类别的γ-AA肽，例如线性γ-AA肽、环状γ-AA肽和脂质化γ-AA肽。本发明的γ-AA肽被设计为具有抗微生物活性，同时稳定且无毒。γ-AA肽似乎也不会导致被治疗微生物体内微生物产生抗药性。因此，所披露的γ-AA肽可用于治疗与病原微生物相关的各种医疗状况。
• A benzoquinone-derived porous hydrophenazine framework for efficient and reversible iodine capture
  作者：Kecheng Jie、Hao Chen、Pengfei Zhang、Wei Guo、Meijun Li、Zhenzhen Yang、Sheng Dai

  DOI：10.1039/c8cc07529h

  日期：——

  A type of benzoquinone-derived porous organic polymer with hydrophenazine linkages, porous hydrophenazine frameworks, has been developed.

  一种由苯醌衍生的多孔有机聚合物，具有氢吩嗪连接，被称为多孔氢吩嗪框架。
• Organic thin film transistors based on stable amorphous ladder tetraazapentacenes semiconductors
  作者：Yongqiang Ma、Yanming Sun、Yunqi Liu、Jianhua Gao、Shiyan Chen、Xiaobo Sun、Wenfeng Qiu、Gui Yu、Guanglei Cui、Wenping Hu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b508594b

  日期：——

  Three ladder linear 5,7,12,14-tetraazapentacenes (1–3) have been synthesized by an improved condensation reaction with high yields. These tetraazapentacenes show higher thermal and optical stability in solution and solid films compared to pentacene. Organic thin film transistors (OTFTs) based on amorphous films of 5,7,12,14-tetraazapentacene are investigated in this contribution. A field-effect mobility of a stable amorphous OTFT in air up to 2 × 10−2 cm2 V−1 s−1 has been achieved. The high stability and high mobility in the amorphous state of ladder compounds 1–3 combined with the easy synthesis make them a new family of promising candidate for organic electronic devices.

  通过改进的缩合反应以高产率合成了三个梯形线性 5,7,12,14-四氮杂五苯 (1-3)。与并五苯相比，这些四氮杂五苯在溶液和固体膜中表现出更高的热稳定性和光学稳定性。本论文研究了基于 5,7,12,14-四氮杂五苯非晶薄膜的有机薄膜晶体管 (OTFT)。稳定的非晶 OTFT 在空气中的场效应迁移率高达 2 × 10−2 cm2 V−1 s−1 。梯形化合物 1-3 在无定形状态下的高稳定性和高迁移率，加上易于合成，使其成为有机电子器件的一个新的有前途的候选家族。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF SODIUM 5,14-DIHYDROTETRAAZAPENTACENE POLYSULFONATE, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Signa S.A. de C.V.

  公开号：US20130331572A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  This invention relates to processes for the preparation of sodium 5,14-dihydrotetraazapentacene polysulfonate (1), and intermediates thereof.

  本发明涉及制备5,14-二氢四氮杂五环戊烯聚磺酸钠（1）及其中间体的过程。