(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯-1-胺 | 25876-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯-1-胺
• 英文名称: linoleylamine
• 英文别名: (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-amine
• CAS: 25876-34-0
• 化学式: C₁₈H₃₅N
• 分子量: 265.483
• InChiKey: GOLAKLHPPDDLST-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯-1-胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Cyclon的阳离子脂质，含有pH敏感部分作为基因传递载体†

  摘要：

  设计并合成了一系列基于1,4,7,10-四氮杂十二烷（环素）的新型阳离子脂质，其中咪唑基为pH敏感部分，并合成了各种脂肪族长链。通过以适当的摩尔比混合脂质和辅助脂质1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）来制备阳离子脂质体。脂质体显示出良好的稳定性，可以将质粒DNA浓缩成具有正Zeta电位（+ 10–25 mV）的纳米大小的颗粒（〜100至〜250 nm）。基于CCK-8的细胞生存力测定表明，与可购得的lipofectamine 2000相比，脂质复合物的细胞毒性相对较低。进行了增强的绿色荧光蛋白和荧光素酶测定，以研究体外脂质体的转染效率（TE）。结果表明，疏水链和连接键的结构均显着影响TE，而含亚油基的脂质复合物则具有最佳的TE，与lipofectamine 2000相当。咪唑基在转染中起重要作用，和不存在咪唑的类似物可大大降低TE。此外，还发现Ca 2+可以大大增强这些

  DOI：

  10.1039/c4ob01856g
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 glucose dehydrogenase (CDX-901) from Codexis 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 异丙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 正庚烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  将脂肪酸转化为脂肪胺的生物催化级联†

  摘要：

  由可再生资源合成脂肪胺是一种能源需求很大的过程，涉及有毒金属催化剂，苛刻的反应条件以及选择性问题。在本文中，我们通过由羧酸还原酶（CAR）和转氨酶（ω-TA）进行的一锅串联级联反应，提供了一种常规脂肪酸胺化的温和生物催化替代物。碳链长度为C 6至C 18的饱和和不饱和脂肪酸已成功胺化，转化率高达96％。

  DOI：

  10.1039/c9gc02260k

文献信息

• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE PRINCIPES ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014136086A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1–R4, L and X are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1-R4、L和X在此处被定义。式(I)的化合物及其药用可接受的盐是在将生物活性剂传递给细胞和组织中时有用的阳离子脂质。
• Direct Synthesis of α-Amino Nitriles from Sulfonamides via Base-Mediated C–H Cyanation
  作者：Shasha Shi、Xianyu Yang、Man Tang、Jiefeng Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01232

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose a transition-metal-free reaction system that enables α-cyanation of sulfonamides through C–H bond cleavage for the preparation of α-amino nitriles, including difficult-to-access all-alkyl α-tertiary scaffolds. More than 50 substrate examples prove a wide functional group tolerance. Additionally, its synthetic practicality is highlighted by gram-scalability and the late-stage modification

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。
• 一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112299938A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明涉及一种酰胺化合物还原制备胺类化合物的方法，该方法是指在保护气氛中，将酰胺类化合物或环状酰胺、锆金属催化剂、频哪醇硼烷混合，于室温条件下进行酰胺还原反应，12~48h后通过氯化氢的乙醚溶液后处理，即得胺的盐酸盐化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。
• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。