3-(2-chlorobenzyl)-7-chloro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine | 201541-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(2-chlorobenzyl)-7-chloro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-chloro-3-(2-chlorobenzyl)-3H-1,2,3-triazolo-[4,5-d]pyrimidine；7-chloro-3-o-chlorobenzyl-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine；3H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyrimidine, 7-chloro-3-[(2-chlorophenyl)methyl]-；7-chloro-3-[(2-chlorophenyl)methyl]triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 201541-70-0
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂N₅
• 分子量: 280.116
• InChiKey: KVTNWOJIQXOOFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-115 °C
• 沸点：
  480.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorobenzyl)-7-chloro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-Chloro-benzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑并[4,5- e ] -1,2,4-三唑并[3,4- c ]嘧啶

  摘要：

  一些新的1,2,3-三唑并[4,5- ë ] -1,2,4-三唑并[3，4 - c ^ ] pyrimidmes制备来自相应的1,2,3-三唑并开始并[4,5- d ]嘧啶通过形成1,2,4-三唑环。因此，合适的肼衍生物6用原甲酸三乙酯缩合，原乙酸三乙酯和三乙基orthobenzoate，得到预期三环衍生物7，8和9。乙氧基羰基肼基衍生物10的分子内环化得到在3位带有羟基的三环化合物11。该v在结合测定中针对A 1和A 2A腺苷受体测试了-三唑-三唑并嘧啶衍生物，但它们没有显示任何受体亲和力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360514
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Chloro-benzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-(2-chlorobenzyl)-7-chloro-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  对A1腺苷受体具有高亲和力的新型3-芳烷基-7-（氨基取代）-1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶。

  摘要：

  制备三个系列的几种1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶衍生物，它们在7位带有各种氨基取代基，在3位带有三个亲脂性取代基之一（苄基，苯乙基或2-氯苄基）从相应的7-氯化合物开始，通过适当的胺进行亲核取代。牛脑腺苷A1和A2A受体的放射性配体结合分析表明，某些化合物对A1受体亚型具有很高的亲和力和选择性。特别是生物学结果表明，在7位带有环烷基氨基（环戊基和环己基氨基）或芳烷基氨基（α-甲基苄基和1-甲基-2-苯基乙基氨基或苯丙氨基）取代基的化合物是活性最高的衍生物。在3位的最佳亲脂取代基是2-氯苄基（A1亲和力Ki <50 nM），其次是苄基，然后是苯乙基。这种结构-活性关系（SAR）的模式与先前报道的类似的1,2,3-三唑并吡啶并恶嗪衍生物（Biagi等，1994，1995，1996）相似，只是带有取代芳族胺的化合物具有普遍意义。并大大降低A1受体的亲和力。这些事实使我们能够将这些分子归因于

  DOI：

  10.1021/jm9701334

文献信息

• Compounds containing a N-heteroaryl moiety linked to fused ring moieties for the inhibition of NAD(P)H oxidases and platelet activation
  申请人：Vasopharm Biotech GmbH

  公开号：EP1598354A1

  公开（公告）日：2005-11-23

  The invention relates to compounds containing a N-heteroaryl moiety, which is linked via oxygen, sulfur or nitrogen, or via a methylene bridge and oxygen, sulfur or nitrogen to a fused ring moiety, in particular to the 1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine-7-yl radical. The invention also relates to a process for the preparation of said compounds and the use thereof in drugs for the treatment of NAD(P)H oxidases-related diseases and disorders and inhibition of platelet activation.

  该发明涉及含有N-杂环芳基团的化合物，该化合物通过氧、硫或氮，或通过亚甲基桥和氧、硫或氮连接到融合环基团，特别是到1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基自由基。该发明还涉及一种制备所述化合物的方法以及在治疗NAD(P)H氧化酶相关疾病和疾病以及抑制血小板活化的药物中的使用。
• New 1,2,3‐triazolo[4,5‐ <i>e</i> ]1,2,4‐triazolo[4,3‐ <i>c</i> ]pyrimidine derivatives II
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Federica Pacchini、Valerio Scartoni

  DOI：10.1002/jhet.5570390505

  日期：2002.9

  enzyl)-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines (1 and 4), by nucleophilic replacement with some hydrazides, gave the corresponding 7-hydrazidoderivatives (2a-e and 5a-e). These, by heating in Dowtherm, underwent an intramolecular cyclization to form the new tricyclic 7-substituted-3-(2-chlorobenzyl)- and 3-(2-fluorobenzyl)-1,2,3-triazolo[4,5-e]1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidines (3a-d and 6a-d). The 7-hydra

  通过亲核取代的7-氯-3-（2-氯苄基）-和7-氯-3-（2-氟苄基）-1,2,3-三唑[4,5- d ]嘧啶（1和4）用一些酰肼，得到相应的7-酰肼基衍生物（2a-e和5a-e）。这些通过在Dowtherm中加热而进行分子内环化以形成新的三环的7-取代的-3-（2-氯苄基）-和3-（2-氟苄基）-1,2,3-三唑[4,5- e ] 1,2,4-三唑并[4,3- c ]嘧啶（3a-d和6a-d）。7-肼基-3-（2-氯苄基）-和7-肼基-3-（2-氟苄基）-三唑并嘧啶（9a和9b）也通过相应的巯基（7a和7b）和硫代甲基（8a和8b）衍生物制备。
• 3-benzyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines, compositions thereof, and
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05204353A1

  公开（公告）日：1993-04-20

  Tbe invention relates to 3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives, especially substituted 3-benzyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]-pyrimidines of the general formula ##STR1## in which Ph represents a phenyl radical substituted by halogen, lower alkyl, trifluoromethyl and/or by cyano, R.sub.1 represents a free amino group or an amino group that is substituted aliphatically, cycloaliphatically, cycloaliphatically-aliphatically and/or by acyl, and R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl, a free amino group, or an amino group that is substituted aliphatically, cycloaliphaically, cycloaliphatically-aliphatically and/or by acyl, in free form or in form of a salt, with the proviso, that in a compound of formula I in free form, wherein R.sub.1 represents N,N-di-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino in which the two N-C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl groups may be the same or different, N-mono-C.sub.1 -C.sub.6 -alkylamino or amino, R.sub.2 is other than hydrogen and other than C.sub.1 - C.sub.6 -alkyl, if Ph represents a phenyl radical which is monosubstituted by halogen or by trifluoromethyl, and to compounds of formula I in free form wherein either Ph is o-fluorophenyl, R.sub.1 is N-mono-methylamino or amino, and R.sub.2 is hydrogen or methyl or wherein Ph is o-fluorophenyl, o-chlorophenyl or m-trifluoromethylphenyl, R.sub.1 is N,N-di-methylamino, and R.sub.2 is hydrogen or wherein Ph is m-fluorophenyl, p-fluorophenyl, o-chlorophenyl, o-trifluoromehylphenyl, m-trifluoromethylphenyl or p-trifluoromethylphenyl, R.sub.1 is N-mono-methylamino, and R.sub.2 is hydrogen. These compounds and salts can be used as pharmaceutical active ingredients and can be produced in a manner known per se.

  该发明涉及3H-1,2,3-三氮唑[4,5-d]嘧啶衍生物，特别是一般式##STR1##的取代3-苄基-3H-1,2,3-三氮唑[4,5-d]-嘧啶化合物，其中Ph代表被卤素、较低烷基、三氟甲基和/或氰基取代的苯基基团，R.sub.1代表自由氨基或被脂肪基、环脂肪基、环脂肪基-脂肪基和/或酰基取代的氨基，R.sub.2代表氢、较低烷基、自由氨基或被脂肪基、环脂肪基、环脂肪基-脂肪基和/或酰基取代的氨基，以自由形式或盐形式存在，但在式I的自由形式化合物中，如果R.sub.1代表N,N-二-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基，其中两个N-C.sub.1-C.sub.6-烷基基团可以相同也可以不同，N-单-C.sub.1-C.sub.6-烷基氨基或氨基，R.sub.2不是氢且不是C.sub.1-C.sub.6-烷基，如果Ph代表被卤素或三氟甲基单取代的苯基基团，以及在自由形式的式I化合物中，其中Ph是o-氟苯基，R.sub.1是N-单-甲基氨基或氨基，R.sub.2是氢或甲基，或者Ph是o-氟苯基、o-氯苯基或m-三氟甲基苯基，R.sub.1是N,N-二-甲基氨基，R.sub.2是氢，或者Ph是m-氟苯基、p-氟苯基、o-氯苯基、o-三氟甲基苯基、m-三氟甲基苯基或p-三氟甲基苯基，R.sub.1是N-单-甲基氨基，R.sub.2是氢。这些化合物和盐可用作药用活性成分，并可按已知方法制备。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING A N-HETEROARYL MOIETY LINKED TO FUSED RING MOIETIES FOR THE INHIBITION OF NAD(P)H OXIDASES AND PLATELET ACTIVATION<br/>[FR] COMPOSES COMPRENANT UNE FRACTION N-HETEROARYLE LIEE A DES FRACTIONS DE NOYAU FUSIONNEES ET DESTINES A L'INHIBITION DES NAD(P)H OXYDASES ET DE L'ACTIVATION DE PLAQUETTES
  申请人：VASOPHARM BIOTECH GMBH

  公开号：WO2005111041A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The invention relates to compounds containing a N-heteroaryl moiety, which is linked via oxygen, sulfur or nitrogen, or via a methylene bridge and oxygen, sul­fur or nitrogen to a fused ring moiety, in particular to the 1,2,3-triazolo[4,5­d]pyrimidine-7-yl radical. The invention also relates to a process for the prepara­tion of said compounds and the use thereof in drugs for the treatment of NAD(P)H oxidases-related diseases and disorders and inhibition of platelet activation.

  本发明涉及一种含有N-杂芳基基团的化合物，该基团通过氧、硫或氮或通过亚甲基桥和氧、硫或氮连接到融合环基团上，特别是1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶-7-基自由基。本发明还涉及制备该化合物的方法以及在治疗NAD（P）H氧化酶相关疾病和障碍以及抑制血小板活化的药物中使用该化合物的用途。
• Compounds Containing a N-Heteroaryl Moiety Linked to Fused Ring Moieties for the Inhibition of Nad(P)H Oxidases and Platelet Activation
  申请人：Tegtmeier Frank

  公开号：US20080044354A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to compounds containing a N-heteroaryl moiety, which is linked via oxygen, sulfur or nitrogen, or via a methylene bridge and oxygen, sulfur or nitrogen to a fused ring moiety, in particular to the 1,2,3-triazolo[4,5d]pyrimidine-7-yl radical. The invention also relates to a process for the preparation of said compounds and the use thereof in drugs for the treatment of NAD(P)H oxidases-related diseases and disorders and inhibition of platelet activation.

  该发明涉及含有N-杂环芳基基团的化合物，该基团通过氧、硫或氮或通过亚甲基桥和氧、硫或氮连接到一个融合环基团上，特别是1,2,3-三唑并[4,5d]嘧啶-7-基自由基。该发明还涉及制备该化合物的方法以及在治疗NAD（P）H氧化酶相关疾病和障碍以及抑制血小板活化的药物中使用它们的用途。