苯基氨基甲酸2-羟基丙酯 | 110101-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基氨基甲酸2-羟基丙酯
• 英文名称: 2-hydroxypropyl phenylcarbamate
• 英文别名: Phenyl-carbamic acid 2-hydroxy-propyl ester；2-hydroxypropyl N-phenylcarbamate
• CAS: 110101-23-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: LAKNZXNBZFBJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 、 苯基氨基甲酸2-羟基丙酯 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 反应 20.0h， 以74%的产率得到1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  环境条件下的无金属合成氨基甲酸氨基甲酸酯

  摘要：

  据报道，由环状有机碳酸酯和芳香胺形成N-芳基氨基甲酸酯的第一个化学和位点选择性过程。使用TBD（三氮杂双环癸烯）作为有效且廉价的有机催化剂，可在极其温和的反应条件下顺利进行反应，从而为形成各种有用的N-芳基氨基甲酸酯合成子提供了可持续且新颖的方法，收率良好。已经进行了计算研究，并显示了观察到的独特反应性的根本原因，该反应性与双环胍碱基介导的有效质子继发机制有关。

  DOI：

  10.1002/anie.201504956
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(N-phenylimino)-1,3-dioxolane 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到1-Hydroxy-2-propylcarbanilat
  参考文献：
  名称：

  亚氨基碳酸酯水解的动力学和理论考虑

  摘要：

  水解4-甲基-2-（N-苯基亚氨基）-1,3-二氧戊环（1）和2- [ N-（对氟苯基）亚氨基] -4-苯基-1的pH速率曲线分析，3-二氧戊环（2）以及化合物（1）–（5）的产物分布以及各种离子形式T 0，T +，T ±和T –的p K值四面体中间体的混合物，能够确定四面体中间体沿着其反应途径的反应性，在pH <6时，形成的唯一产物是胺和碳酸盐（C–N裂变），在pH <6时，C-O键裂变增加形成氨基甲酸酯。对于化合物（1）和（2），该转变点分别对应于p K值为9.2和8.5 。建议在酸性溶液中，C–N键裂变通过T + ⇌T ± →P进行，而在中等pH值下，该键裂裂通过质子转换机制T 0 →T ±进行。。在pH> 11时，唯一产生的产物是通过其阴离子中间体T –产生的羟基氨基甲酸酯（C–O裂变）。单和二甲基二甲基取代的亚氨基碳酸酯T –经历两种开环方式。使用MNDO / H计算可以预测中间体及其形成的产物的相对稳定性（ΔH

  DOI：

  10.1039/p29880001653

文献信息

• Regioselective (phenylcarbamoyl)ation of polyhydroxy compounds by phenyl isocyanate-zinc naphthenate
  作者：Shigeyoshi Nishino、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90142-3

  日期：1986.11

  In the presence of zinc naphthenate as the catalyst, the reaction of phenyl isocyanate with 1,2-propanediol and 3,4-O-isopropylidene-d-mannitol gave the primary phenylcarbamates in high yield. 1,2,6-Hexanetriol was selectively phenylcarbamoylated at O-1, and N6-benzyladenosine at O-2′. The common methyl aldohexo- and aldopento-pyranosides gave the 3-mono(phenylcarbamate)s in fair to excellent yields

  在环烷酸锌存在下，苯基异氰酸酯与1,2-丙二醇和3,4-O-异亚丙基-d-甘露糖醇的反应以高收率得到伯苯基氨基甲酸酯。1,2,6-己三醇在O-1处被选择性苯氨基甲酰化，在O-2'处被N6-苄基腺苷选择性地苯甲酰化。常见的甲基乙二醛和醛糖基-吡喃二糖苷以相当高的产率获得了3-单（苯基氨基甲酸酯），在某些情况下还具有相当比例的2-酯。当不使用锌盐时，O-6是六吡喃糖苷中最活泼的氧原子。
• Effect of Aliphatic Spacer Substitution on the Reactivity of Phenyl Carbamate Acrylate Monomers
  作者：Eric R. Beckel、Jeffrey W. Stansbury、Christopher N. Bowman

  DOI：10.1021/ma048359l

  日期：2005.4.1

  analysis of the α,α-methylated monomer showed that the apparent kinetic constants approach that of traditional monoacrylate monomers. Thus, hydrogen abstraction appears to be a likely explanation for these unique substitution effects on monoacrylate reactivity where the substitution number and location have a profound impact on the polymerization rate of these novel monomers. Disubstitution at the α-position

  合成了具有氨基甲酸酯仲官能团和末端芳基的新型单丙烯酸酯单体，以研究与典型的单丙烯酸酯单体相比可提高这些单体反应性的机理。为了测试从二碳脂族间隔基团中夺氢的可能性，将不同的甲基取代基添加至一个或两个间隔基碳上。在α和β碳上的单甲基化对聚合速率没有显着影响。但是，α碳的双重甲基化使总聚合速率降低了约5倍。相反，在β碳上的双重甲基化仅使聚合速率降低了2倍。对α，α-甲基化单体的非稳态分析表明，其表观动力学常数接近传统的单丙烯酸酯单体。因此，氢的提取似乎是这些对单丙烯酸酯反应性的独特取代作用的可能解释，其中取代数和位置对这些新型单体的聚合速率有深远影响。在α位置的取代对速率有最深远的影响。
• CO₂ activation and fixation: highly efficient syntheses of hydroxy carbamates over Au/Fe₂O₃
  作者：Jianpeng Shang、Xiaoguang Guo、Zuopeng Li、Youquan Deng

  DOI：10.1039/c5gc02772a

  日期：——

  An effective route for the syntheses of hydroxyl carbamates from CO2, epoxides and amines over Au/Fe2O3 was developed. Such a process could fulfill the optimum utilization of CO2, which is of significance from the standpoint of green chemistry and sustainable development.

  提出了一种在Au / Fe 2 O 3上由CO 2，环氧化物和胺合成氨基甲酸羟基酯的有效途径。这样的过程可以实现CO 2的最佳利用，这从绿色化学和可持续发展的角度来看具有重要意义。