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4-(二苯基甲基)-1-哌嗪羧酸乙酯 | 102552-76-1

中文名称
4-(二苯基甲基)-1-哌嗪羧酸乙酯
中文别名
——
英文名称
1-benzhydryl-4-(ethoxycarbonyl)piperazine
英文别名
4-benzhydryl-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester;4-Benzhydryl-piperazin-1-carbonsaeure-aethylester;Ethyl 4-benzhydrylpiperazine-1-carboxylate
4-(二苯基甲基)-1-哌嗪羧酸乙酯化学式
CAS
102552-76-1
化学式
C20H24N2O2
mdl
——
分子量
324.423
InChiKey
CRQNQUPUBLUWET-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.5
  • 重原子数:
    24
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.35
  • 拓扑面积:
    32.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

SDS

SDS:7950a3c9f18bfd19bbe0dfc973bfa805
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上下游信息

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    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    Amphoteric Drugs. I. Synthesis and Antiallergic Activity of (4-(Diphenylmethoxy)piperidino)-, (4-(Diphenylmethyl)piperazinyl)- and (4-(Diphenylmethylene)piperidino)alkanoic Acid Derivatives.
    摘要:
    描述了一种将经典抗组胺药物转化为具有强效的非镇静抗过敏剂的简单方法,该方法在大鼠模型中进行了测试。合成并检查了多种[4-(二苯基甲氧基)哌啶](A系列)、[4-(二苯基甲基)哌嗪](B系列)和[4-(二苯基亚甲基)哌啶]酸衍生物(C系列)的抗过敏活性及对中枢神经系统(CNS)的影响,与相应的N-甲基衍生物(1a-c)进行了比较。N-烷基羧酸(5a-c)对化合物48/80诱导的大鼠致死作用显示出比相应的N-甲基衍生物(1a-c)更强的抑制效果。特别是A系列中的N-烷基羧酸(5a)表现出大约100倍于1a的更强抑制效果,并且在所有系列中,对于延长戊巴比妥诱导的麻醉睡眠时间的效果最差。通过对A系列进行化学修饰发现,在(二苯基甲氧基)哌啶体系中,在一个苯环的对位引入甲基可以有效降低CNS副作用,而不减少抗过敏活性。(+) -3-[4-[(4-甲基苯基)苯基甲氧基]哌啶]丙酸((+) -5l),是5l的光学活性异构体,在48小时同源被动皮肤过敏反应(PCA)测试中展现出比酮替芬和特非那定更强的抗过敏效果(ED50 = 0.17 mg/kg,口服),而且在30 mg/kg的口服剂量下没有表现出延长戊巴比妥诱导的麻醉睡眠时间等CNS副作用。因此,化合物(+) -5l被证明是一个有前景的非镇静抗过敏剂候选药物。
    DOI:
    10.1248/cpb.42.2276
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Amphoteric Drugs. I. Synthesis and Antiallergic Activity of (4-(Diphenylmethoxy)piperidino)-, (4-(Diphenylmethyl)piperazinyl)- and (4-(Diphenylmethylene)piperidino)alkanoic Acid Derivatives.
    摘要:
    描述了一种将经典抗组胺药物转化为具有强效的非镇静抗过敏剂的简单方法,该方法在大鼠模型中进行了测试。合成并检查了多种[4-(二苯基甲氧基)哌啶](A系列)、[4-(二苯基甲基)哌嗪](B系列)和[4-(二苯基亚甲基)哌啶]酸衍生物(C系列)的抗过敏活性及对中枢神经系统(CNS)的影响,与相应的N-甲基衍生物(1a-c)进行了比较。N-烷基羧酸(5a-c)对化合物48/80诱导的大鼠致死作用显示出比相应的N-甲基衍生物(1a-c)更强的抑制效果。特别是A系列中的N-烷基羧酸(5a)表现出大约100倍于1a的更强抑制效果,并且在所有系列中,对于延长戊巴比妥诱导的麻醉睡眠时间的效果最差。通过对A系列进行化学修饰发现,在(二苯基甲氧基)哌啶体系中,在一个苯环的对位引入甲基可以有效降低CNS副作用,而不减少抗过敏活性。(+) -3-[4-[(4-甲基苯基)苯基甲氧基]哌啶]丙酸((+) -5l),是5l的光学活性异构体,在48小时同源被动皮肤过敏反应(PCA)测试中展现出比酮替芬和特非那定更强的抗过敏效果(ED50 = 0.17 mg/kg,口服),而且在30 mg/kg的口服剂量下没有表现出延长戊巴比妥诱导的麻醉睡眠时间等CNS副作用。因此,化合物(+) -5l被证明是一个有前景的非镇静抗过敏剂候选药物。
    DOI:
    10.1248/cpb.42.2276
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文献信息

  • Histamine Antagonists. II.<sup>1</sup> Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Piperazines
    作者:K. E. Hamlin、Arthur W. Weston、Francis E. Fischer、R. J. Michaels
    DOI:10.1021/ja01176a038
    日期:1949.8
  • Hybrid approach for the design of highly affine and selective dopamine D3 receptor ligands using privileged scaffolds of biogenic amine GPCR ligands
    作者:Britta C. Sasse、Ulrich R. Mach、Jukka Leppaenen、Thierry Calmels、Holger Stark
    DOI:10.1016/j.bmc.2007.08.034
    日期:2007.12
    A series of compounds containing privileged scaffolds of the known histamine H-1 receptor antagonists cetirizine, mianserin, ketotifen, loratadine, and bamipine were synthesized for further optimization as ligands for the related biogenic amine binding dopamine D-3 receptor. A pharmacological screening was carried out at dopamine D-2 and D-3 receptors. In the preliminary testing various ligands have shown moderate to high affinities for dopamine D-3 receptors, for example, N-(4-4-[benzyl(phenyl)amino]piperidin-1-yl} butylnaphthalen-2-carboxamide (19a) (hD(3) K-i = 0.3 nM; hD(2) K-i = 703 nM), leading to a selectivity ratio of 2343. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
  • BE539693
    申请人:——
    公开号:——
    公开(公告)日:——
  • Jilek, Jiri; Holubek, Jiri; Svatek, Emil, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 4, p. 870 - 883
    作者:Jilek, Jiri、Holubek, Jiri、Svatek, Emil、Metys, Jan、Frycova, Hana、et al.
    DOI:——
    日期:——
  • JILEK, JIRI;HOLUBEK, JIRI;SVATEK, EMIL;METYS, JAN;FRYCOVA, HANA;POMYKACEK+, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N 4, 870-883
    作者:JILEK, JIRI、HOLUBEK, JIRI、SVATEK, EMIL、METYS, JAN、FRYCOVA, HANA、POMYKACEK+
    DOI:——
    日期:——
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