1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate | 131029-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propane；2-Acetoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-propan
• CAS: 131029-02-2；65725-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GLJCQWPVHWZTDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [(1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)-1-(2,2,2-trichloroethoxysulfonylamino)propan-2-yl] acetate 、
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体在 Rh 催化氨基化中的 α 位苄基亚甲基到立体中心的分化

  摘要：

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe

  DOI：

  10.1021/ja3066682
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 茴香脑 在 2,6-二甲基吡啶 、 2-苯基丙二腈 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以73%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIRECT ANTI-MARKOVNIKOV ADDITION OF ACIDS TO ALKENES
  [FR] ADDITION ANTI-MARKOVNIKOV DIRECTE D'ACIDES SUR DES ALCÈNES

  摘要：

  公开号：

  WO2013169651A9

文献信息

• Cobalt carbonyl catalyzed reactions of esters and lactones with hydrosilane and carbon monoxide. A novel synthetic method for the introduction of the siloxymethylidene group
  作者：Naoto. Chatani、Satoru. Fujii、Yasuhiro. Yamasaki、Shinji. Murai、Noboru. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00283a035

  日期：1986.11

  monoxide took place except for bridgehead alkyl acetates. The mechanism of the catalytic reaction has been proposed, and the importance of the silycobalt carbonyl, R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/, as the key catalyst species has been suggested. The high affinity of the silicon in R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ toward the oxygen atom in the ester is suggested to be the driving force for the formation of alkylcobalt carbonyls

  酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳在 Co/sub 2/(CO)/sub 8/ 存在下的催化反应已被详细研究，重点是它们在有机合成中的效用。乙酸仲烷基酯的催化反应经过一氧化碳的完全结合，得到（甲硅烷氧基亚甲基）烷烃（烯醇甲硅烷基醚）。仲烷基酯类型的内酯类似地反应。甲硅烷氧基甲基化产物转化为醛。乙酸伯烷基酯以非选择性方式产生多种产物。在叔烷基酯的情况下，除了桥头烷基乙酸酯外，没有发生一氧化碳的掺入。已经提出了催化反应的机理，以及羰基硅钴的重要性，R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/，作为已提出的关键催化剂种类。R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ 中的硅对酯中氧原子的高亲和力被认为是形成作为中间体的烷基羰基钴的驱动力。这一步说明了一种形成碳-过渡金属键的新方法。
• Neighboring Carbon and Hydrogen. XI. Solvolysis of exo-Norbornyl p-Bromobenzenesulfonate^1,2,3
  作者：S. Winstein、Daniel Trifan

  DOI：10.1021/ja01125a007

  日期：1952.3
• The Reaction of Olefins with Aromatic Substances in the Presence of Mercury Salts and Catalyst. III. Reaction of Various Olefins with Anisole
  作者：Katsuhiko Ichikawa、Susumu Fukushima、Hajime Ouchi、Minoru Tsuchida

  DOI：10.1021/ja01522a062

  日期：1959.7
• Direct Catalytic Anti-Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Alkenes
  作者：Andrew J. Perkowski、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/ja4057294

  日期：2013.7.17

  A direct catalytic anti-Markovnikov addition of carboxylic acids to alkenes is reported. The catalyst system is comprised of the Fukuzumi acridinium photo-oxidant (1) and a substoichiometric quantity of a hydrogen-atom donor. Oxidizable olefins, such as styrenes, trisubstituted aliphatic alkenes, and enamides, can be employed along with a variety of carboxylic acids to afford the anti-Markovnikov addition adducts exclusively. A deuterium-labeling experiment lends insight to the potential mechanism.
• Acyclic Stereocontrol in the Catalytic C−H Amination of Benzylic Methylene Groups
  作者：Anike Nörder、Pavel Herrmann、Eberhard Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/ol101517v

  日期：2010.8.20

  Diastereotopos-differentiation is the key feature of the catalytic C-H amination at the benzylic position of substrate 1. Essentially independent of the functional group X (X = COOMe, PO(OEt)(2), SO(2)Ph, NO(2), CN, OAc), the depicted products 2 are formed with good (dr = 80/20) to excellent (dr > 95/5) diastereoselectivity. The reaction proceeds without racemization and possesses potential for the C-H amination of open-chain substrates.