2-氯-N-嘧啶-2-基-乙酰胺 | 52687-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-嘧啶-2-基-乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(2-嘧啶基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(pyrimidin-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-[N-(chloroacetyl)amino]pyrimidine；2-chloro-N-pyrimidin-2-yl-acetamide；2-chloro-N-pyrimidin-2-yl-acetamide；2-chloro-N-pyrimidin-2-ylacetamide；2-Chloro-N-(2-pyrimidyl)-acetamid
• CAS: 52687-97-5
• 化学式: C₆H₆ClN₃O
• mdl: MFCD00096060
• 分子量: 171.586
• InChiKey: JHKOSWFVNOWHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-hydrazinyl-N-pyrimidin-2-ylacetamide	332901-73-2	C6H9N5O	167.17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-嘧啶-2-基-乙酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99.6%的产率得到嘧啶-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2

  摘要：

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0327-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-氯-N-嘧啶-2-基-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种有效的人体微量胺相关受体 1 拮抗剂的鉴定

  摘要：

  人类微量胺相关受体亚型 1 (hTAAR1) 是一种 G 蛋白偶联受体，具有治疗多种疾病的潜力，包括精神分裂症、药物成瘾和帕金森病 (PD)。尽管已经鉴定出几种有效的激动剂并且在精神分裂症的各种临床试验中显示出积极的结果，但有效的 hTAAR1 拮抗剂的发现仍然难以捉摸。在此，我们报告了导致发现强效 hTAAR1 拮抗剂 (RTI-7470-44, 34 ) 的构效关系研究结果。RTI-7470-44 在体外cAMP 功能测定中表现出8.4 nM 的IC 50 ， K i在放射配体结合测定中为 0.3 nM，并显示 hTAAR1 对大鼠和小鼠直向同源物的物种选择性。RTI-7470-44 显示出良好的血脑屏障通透性、适度的代谢稳定性和良好的初步脱靶情况。最后，RTI-7470-44 增加了小鼠 VTA 多巴胺能神经元的自发放电率并阻断了已知的 TAAR1 激动剂 RO5166017 的作用。总的来说，这项工作提供了一种有前途的

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.2c00086

文献信息

• Synthesis and trypanocidal activity of novel benzimidazole derivatives
  作者：José Miguel Velázquez-López、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Alfredo Téllez-Valencia、Paulina Flores-Carrillo、Rocío Nieto-Meneses、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.018

  日期：2016.9

  The present work reports the synthesis and biological activity of a series of 14 benzimidazole derivatives designed to act on the enzyme triosephosphate isomerase of Trypanosoma cruzi (TcTIM). This enzyme is involved in the metabolism of glucose, the only source of energy for the parasite. In this study, we found four compounds that inhibit TcTIM moderately and lack inhibitory activity against human

  本工作报告了一系列旨在作用于克氏锥虫（TcTIM）的磷酸三糖异构酶的14种苯并咪唑衍生物的合成和生物活性。该酶参与葡萄糖的代谢，葡萄糖是寄生虫的唯一能量来源。在这项研究中，我们发现了四种可适度抑制TcTIM并缺乏针对人类TIM（HsTIM）的抑制活性的化合物。对抗克鲁维氏锥虫的体外研究表明，两种化合物比参考药物硝呋替莫具有更高的活性，并且在小鼠巨噬细胞（J744细胞系）中具有较低的细胞毒性作用。
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS MUSCARINIC M3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Bull Richard James

  公开号：US20110172237A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention provides named compounds of formula (I), wherein R4 is a N-substituted quinuclidine (I) pharmaceutical compositions containing them and a process for preparing the pharmaceutical compositions. Their use in therapy for’ the treatment of conditions mediated by M3 muscarinic receptors, such as chronic obstructive pulmonary disease is also disclosed.

  这项发明提供了式(I)的命名化合物，其中R4是N-取代的喹啉啶(I)药物组合物以及制备药物组合物的方法。还披露了它们在治疗由M3胆碱能受体介导的疾病，如慢性阻塞性肺病中的用途。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship of Thioacetamide-Triazoles against Escherichia coli
  作者：Suresh Dharuman、Miranda J. Wallace、Stephanie M. Reeve、Jürgen B. Bulitta、Richard E. Lee

  DOI：10.3390/molecules27051518

  日期：——

  were more nuanced; the introduction of a methyl branch to the thioacetamide linker substantially decreased antibacterial activity, but the isomeric propionamide and N-benzamide systems retained activity. Changes to the triazole portion of the molecule dramatically decreased the antibacterial activity, further indicating that 1,2,3-triazole is critical for potency. From these studies, we have identified

  由于多重耐药菌株的传播，革兰氏阴性菌引起的感染越来越危险，强调迫切需要具有替代作用模式的新抗生素。我们之前使用抗叶酸靶向筛选确定了一类新型抗菌剂硫代乙酰胺-三唑，并确定了它们的作用方式，这取决于半胱氨酸合酶 A 的激活。在此，我们报告了对抗 E 的详细检查。硫代乙酰胺-三唑的大肠杆菌构效关系。合成了初始命中化合物的类似物，以研究芳基、硫代乙酰胺和三唑部分的贡献。观察到明确的结构-活性关系产生具有优异抑制值的化合物。对芳环的取代通常是最好的耐受性，包括引入噻唑和吡啶杂芳基系统。对中央硫代乙酰胺接头部分的替换更为细微；将甲基支链引入硫代乙酰胺接头显着降低了抗菌活性，但异构丙酰胺和 N-苯甲酰胺系统保留了活性。分子中三唑部分的变化显着降低了抗菌活性，进一步表明 1,2,3-三唑对效力至关重要。从这些研究中，我们确定了具有理想的体外 ADME 特性和体内药代动力学特性的新先导化合物。将甲基支链引入
• 一种嘧啶衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的合成方法
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN105906572A

  公开（公告）日：2016-08-31

  一种嘧啶衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的合成方法，它涉及季铵盐阳离子表面活性剂的合成方法。它是要解决现有季铵盐阳离子表面活性剂临界胶束浓度高、表面活性低、生物降解性差的技术问题。合成方法：将氯乙酰基‑2‑氨基嘧啶和N,N‑二甲基烷基叔胺加入到三口烧瓶中，加热搅拌反应后，用溶剂重结晶即得到嘧啶衍生物季铵盐阳离子表面活性剂。该嘧啶衍生物季铵盐阳离子表面活性剂的临界胶束浓度为0.3mmol/L~5.4mmol/L，表面活性较高，该产物合成方法简单，反应易于控制，产物易于纯化，收率高。可用于石油、化工、杀菌、制药领域。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzothiazole-2-thiol Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Xuan-Hong Shi、Zhao Wang、Yong Xia、Ting-Hong Ye、Mei Deng、You-Zhi Xu、Yu-Quan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.3390/molecules17043933

  日期：——

  A series of novel benzothiazole-2-thiol derivatives were synthesized and their structures determined by 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS (ESI). The effects of all compounds on a panel of different types of human cancer cell lines were investigated. Among them, pyridinyl-2-amine linked benzothiazole-2-thiol compounds 7d, 7e, 7f and 7i exhibited potent and broad-spectrum inhibitory activities. Compound 7e displayed the most potent anticancer activity on SKRB-3 (IC50 = 1.2 nM), SW620 (IC50 = 4.3 nM), A549 (IC50 = 44 nM) and HepG2 (IC50 = 48 nM) and was found to induce apoptosis in HepG2 cancer cells.

  研究人员合成了一系列新型苯并噻唑-2-硫醇衍生物，并通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS (ESI) 确定了它们的结构。研究了所有化合物对不同类型人类癌细胞株的影响。其中，与苯并噻唑-2-硫醇相连的吡啶基-2-胺化合物 7d、7e、7f 和 7i 具有强效、广谱的抑制活性。化合物 7e 对 SKRB-3（IC50 = 1.2 nM）、SW620（IC50 = 4.3 nM）、A549（IC50 = 44 nM）和 HepG2（IC50 = 48 nM）的抗癌活性最强，并能诱导 HepG2 癌细胞凋亡。