西玛津 | 122-34-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 三氮苯类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 西玛津
• 中文别名: 2-氯-4,6-二(乙胺基)-1,3,5-三嗪；田保净；2,4-双(乙氨基)-6-氯-1,3,5-三嗪；2-氯-4,6-二乙氨基-1,3,5-三嗪；西玛嗪；2-氯-4,6-二(乙基氨基)-1,3,5-三嗪；阿米津；2-氯-4,6-双(乙胺基)均三氮苯；6-氯-N,N-二乙基-1,3,5-三嗪-2,4-二胺；西玛津可湿性粉剂(50%)
• 英文名称: Simazine
• 英文别名: 2,4-bis(ethylamino)-6-chloro-S-triazine；6-chloro-2-N,4-N-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 122-34-9
• 化学式: C₇H₁₂ClN₅
• mdl: MFCD00023174
• 分子量: 201.659
• InChiKey: ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C
• 沸点：
  329.54°C (rough estimate)
• 密度：
  1.302
• 闪点：
  100 °C
• 溶解度：
  DMF：微溶，DMSO：微溶
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.5 mg/m3; TWA 2 mg/m3
• LogP：
  2.18 at 20℃
• 解离常数：
  1.49-1.75 at 20℃
• 物理描述：
  Simazine is a white to off-white crystalline powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  White solid
• 蒸汽压力：
  2.2X10-8 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  1.10e-11 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：
  VERY STABLE OVER SEVERAL YR OF SHELF LIFE, & ONLY SLIGHTLY SENSITIVE TO NATURAL LIGHT & EXTREME TEMPERATURES WHICH WOULD OCCUR NORMALLY.
• 分解：
  225-227 °C
• 碰撞截面：
  142.09 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW]
• 保留指数：
  1714;1690;1704;1720;1711;1722;1723;1690;1723;1709.5;1702.3;1713.6;1749;1730.8;1701.9;1690;1708.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

西玛津在大鼠体内经过72小时的给药后被代谢和排泄。大部分排泄出的西玛津残留物在尿液中检测到（49%）和粪便中（41%），少量以二氧化碳形式呼出。西玛津在大鼠体内通过去除烷基侧链和与谷胱甘肽-S-转移酶结合的三嗪环进行代谢。单脱烷基和双脱烷基化合物，分别是2-氯-4-乙基氨基-6-氨基-s-三嗪和二氨基氯三嗪（DACT），是主要的代谢降解物。也检测到了羟基西玛津的巯基尿酸结合物。

Simazine is metabolized and excreted in the rat within 72 hours of dosing. Most of the excreted simazine residues were detected in the urine (49%) and feces (41%) with minor amounts respired as CO2. Simazine is metabolized in the rat through the removal of alkyl side chains and conjugation of the triazine ring with glutathione-S-transferase. The mono- and di-dealkylated compounds, 2-chloro-4-ethylamino- 6-amino-s-triazine and diaminochlorotriazine (DACT), respectively, are the major rat degradates. Conjugated mercapturates of hydroxy simazine were also detected.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

植物的代谢途径与大鼠的相似。植物代谢通过几条竞争的路线进行。在一个主要路线上，N-乙基基团被裂解，留下裸胺附着在环上。首先失去一个乙基基团，然后两个都失去，最终留下二氨基氯三嗪（DACT）。随后，DACT可以通过氯被脯氨酸组取代的过程，该脯氨酸组通过脯氨酸氮与三嗪相连。在第二个主要代谢路线上，西蒙嗪上的氯组被羟基取代，形成羟基西蒙嗪，然后可以通过失去乙基基团转变为二氨基羟基三嗪，即DACT的羟基等价物。二氨基羟基三嗪随后可以经历一个或两个胺被羟基取代的过程，最终导致氰尿酸的形成。另外，西蒙嗪中的氯也可以被谷胱甘肽取代，并通过一系列中间结合物最终裂解为NH2-西蒙嗪，然后可能失去一个或两个乙基基团。

The metabolic pathway in plants is similar to that in rats. Plant metabolism occurs via several competing routes. In one major route the N-ethyl groups are cleaved leaving the bare amine attached to the ring. First one ethyl group is lost, then both are lost, ultimately leaving diaminochlorotriazine (DACT). DACT can subsequently proceed to replacement of the chlorine with a proline group, which is attached to the triazine via the proline nitrogen. In a second major route of metabolism, the chloro group on simazine is replaced by a hydroxy group to hydroxysimazine, which can proceed by loss of the ethyl groups to diaminohydroxytriazine, the hydroxy equivalent of DACT. The diaminohydroxytriazine can then under go replacement of one or both amines by hydroxy groups ultimately leading to cyanuric acid. Alternatively, the chlorine in simazine can be replaced by glutathione and through a variety of intermediate conjugates can be eventually lysed to NH2-simazine, and then presumably loss of one or both ethyl groups.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

家畜的新陈代谢途径与植物和老鼠的相似，但有一个例外；动物不会直接将西玛津代谢为羟基西玛津，但动物可能会通过饲料摄入羟基西玛津。已经对家畜和家禽中西玛津的新陈代谢进行了几项研究。一般来说，动物体内的西玛津残留物倾向于失去一个或两个乙基团，形成氯代代谢物，或者用羟基团替换氯代团，然后失去一个或两个乙基团。摄入羟基西玛津会导致通过失去一个或两个乙基团仅形成羟基代谢物。还会从羟基西玛津形成一种谷胱甘肽结合物。

The metabolic pathway in livestock is also similar to that in plants and rats with one exception; animals do not metabolize simazine directly to hydroxy-simazine, but animals may receive hydroxy simazine through feeds. Several studies have been performed on the metabolism of simazine in livestock and poultry. In animals, in general, simazine residues tend to lose one or both ethyl groups to form the chloro-metabolites or to replace the chloro- group with a hydroxygroup and then to lose one of both ethyl groups. Feeding with hydroxy-simazine leads to formation, through loss of one or both ethyl groups of hydroxy-metabolites only. A glutathione conjugate is also formed from the hydroxy-simazine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

反刍动物。在一项实验中，山羊连续10天接受[14C]西玛津的剂量，相当于5 ppm [12倍最大理论饮食负担（MTDB）]，牛奶中的总放射性残留物（TRR）在第5天达到0.10 ppm的稳定水平。在最后一次给药后48小时收集的组织样本中，脂肪中的TRR为0.02 ppm，肝脏中的TRR为0.93 ppm。当牛奶中的残留物达到稳定（给药剂量的2%）时，牛奶中的主要代谢物（占TRR的23.5%）被确认为二氨基氯三嗪，同时还有少量的西玛津（占TRR的0.25%）和去乙基西玛津（占TRR的1.3%）。水相和酪蛋白相的水解物中的代谢物被定性为西玛津的氨基酸和肽结合物。在另一项研究中，山羊连续7天接受[14C]西玛津的剂量，相当于饮食中50 ppm（119倍）。在7天的给药期间，牛奶中的TRR范围为0.71-1.07 ppm。在最后一次给药后24小时内收集的组织中，脂肪中的TRR为0.06-0.10 ppm，肌肉中的TRR为0.69-0.71 ppm，肾脏中的TRR为3.03 ppm，大脑中的TRR为2.59 ppm，心脏中的TRR为0.78 ppm，肝脏中的TRR为3.24 ppm。牛奶和组织中TRR的组成部分列在下面的表格中。西玛津占组织中TRR的3.8-10.8%，但在牛奶中没有检测到。DACT是牛奶中的主要代谢物（占TRR的30.3%），在肝脏和肾脏中占TRR的4.2-5.2%，在肌肉中占TRR的13.8%。去乙基西玛津在肝脏和肾脏中的TRR为10.7-16.9%，但在肌肉和牛奶中没有检测到。还暂时确定了去乙基西玛津的谷胱甘肽结合物在肾脏（占TRR的18.7%）和牛奶（占TRR的14.9%）中。去乙基羟基西玛津在肝脏中占TRR的32.9%，但可能是蛋白水解的产物。

Ruminants. In a goat dosed for 10 days with [14C]simazine at a dose equivalent of 5 ppm [12x the maximum theoretical dietary burden (MTDB)], total radioactive residue (TRR) in milk plateaued by Day 5 at 0.10 ppm. TRR in tissue samples collected 48 hours after the final dose ranged from 0.02 ppm in fat to 0.93 ppm in liver. After residues plateaued in milk (at 2% of the administered dose), the major metabolite in milk (23.5% TRR) was identified as diaminochlorotriazine, along with minor amounts (0.25% TRR) of simazine and of desethylsimazine (1.3% TRR). Metabolites in the aqueous fraction and the hydrolysate of the casein fraction were characterized as amino acid and peptide conjugates of simazine. In another study, a goat was dosed for 7 days with [14C]simazine at a dose equivalent to 50 ppm in the diet (119x). TRR in milk ranged from 0.71-1.07 ppm during the 7-day dosing period. TRR in tissues collected within 24 hours of the final dose were 0.06-0.10 ppm in fat, 0.69-0.71 ppm in muscle, 3.03 ppm in kidneys, 2.59 ppm in brain, 0.78 ppm in heart, and 3.24 ppm in liver. Components of the TRR identified in milk and tissues are listed in the table below. Simazine accounted for 3.8-10.8% of the TRR in tissues, but was not detected in milk. DACT was the major metabolite in milk (30.3% TRR) and accounted for 4.2-5.2% TRR in liver and kidney, and 13.8% TRR in muscle. Desethylsimazine was detected in liver and kidney at 10.7-16.9% TRR, but was not detected in muscle and milk. A glutathione conjugate of desethylsimazine was also tentatively identified in kidney (18.7% TRR) and milk (14.9% TRR). Desethylhydroxy-simazine constituted up to 32.9% of the TRR in liver, but may have been an artifact of proteolysis.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Simazine 已知的人类代谢物包括 N-去乙基西玛津。

Simazine has known human metabolites that include N-Desethylsimazine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于西玛津在人类中的致癌性，证据不足。在实验动物中西玛津的致癌性证据有限。总体评估：西玛津的致癌性对人类不可分类（第3组）。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of simazine. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of simazine. Overall evaluation: Simazine is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：西玛津

IARC Carcinogenic Agent:Simazine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第53卷：（1991年）农药施用中的职业暴露及一些杀虫剂

IARC Monographs:Volume 53: (1991) Occupational Exposures in Insecticide Application, and Some Pesticides

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在低剂量（0.5 mg/kg）的放射性赛灭灵中，主要的排泄途径是通过尿液，然而，在高剂量（200 mg/kg）时，主要的排泄途径是通过粪便。大量的放射性残留物在大鼠组织中长时间保留。结果显示，94至99%的放射性物质的消除发生在48至72小时内，半衰期为9至15小时。剩余放射性的消除表现出21至32小时的半衰期值。心脏、肺、脾、肾和肝似乎是放射性保留的主要部位。然而，红细胞将放射性物质浓缩到比其他组织更高的水平，这可能是由于三嗪环对血红蛋白中的半胱氨酸残基的高亲和力，这种现象似乎是在啮齿类动物中独有的。

At the low dose (0.5 mg/kg) of radiolabeled simazine, the principal route of excretion was via the urine, however, at the higher dose (200 mg/kg) the principal route of excretion was via the feces. Significant radioactive residues remained in the tissues of the rat for extended periods of time. Results indicate that 94 to 99% of the elimination of radioactive material occurred within 48 to 72 hours with a half-life of 9 to 15 hours. Elimination of the remaining radioactivity exhibited 21- to 32-hour half-life values. Heart, lung, spleen, kidney, and liver appear to be principal sites of retention of radioactivity. However, erythrocytes concentrated radioactivity to higher levels than did other tissues, perhaps due to high affinity of the triazine ring for cysteine residues of hemoglobin, a phenomenon apparently unique to rodent species.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在一项经皮吸收研究中，雄性查尔斯河Sprague-Dawley大鼠分别接受了0.1、0.5毫克/平方厘米的14C-西玛津（使用两个小瓶：低剂量的放射化学纯度为98%，高剂量的为96%，比活性分别为28.0微居里/毫克和2.4微居里/毫克）。每个剂量的四只动物接受处理后，处理过的皮肤区域及其周围区域被覆盖上一个保护装置。然后将动物放置在代谢笼中，持续暴露期。暴露后2、4、10或24小时，动物被处死。处死之后，暴露部位用液体Dove和水清洗，并收集处理过的皮肤区域和覆盖保护装置的周围皮肤。肥皂和水的冲洗液、皮肤样本、尿液、粪便、血液、尸体、笼子清洗液以及其他相关样本都进行了放射性分析。两种剂量在所有时间点的经皮吸收都小于1%。然而，低剂量的11-20%和高剂量的31-41%残留在皮肤上，因此这些残留物质是潜在可被吸收的。

In a dermal absorption study, male Charles River Sprague-Dawley rats received either 0.1, 0.5 mg/sq cm of 14C-simazine ( two vials used: radiochemical purity: 98% for the low dose and 96%, for the high dose, specific activity: 28.0 uCi/mg and 2.4 uCi/mg). Four animals per dose were treated and then the treated area of skin and the surrounding area were covered with a protective device. Animals were then placed in metabolism cages for the duration of the exposure period. Either 2, 4, 10 or 24 hrs following exposure animals were sacrificed. Following sacrifice the exposure sites were washed with liquid Dove and water and both the treated area of skin and skin surrounding the treated area (the skin covered by the protective device) were collected. The soap and water rinses, the skin samples, urine, feces, blood, carcass, cage wash, and other relevant samples were all analyzed for radioactivity. Dermal absorption was less than 1% at both doses and all time points. However, 11-20% of the low dose and 31-41% of the high dose remained on the skin and is thus potentially absorbable.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Simazine主要通过植物根部吸收，几乎没有叶面穿透。它的粘附能力较低，容易被雨水从叶面冲洗掉。根部吸收后，它在木质部中向顶运输，在植物的顶端分生组织和叶片中积累。

/Simazine is/ absorbed mostly through plant roots with little or no foliar penetration. It has low adhering ability and is readily washed from foliage by rain. Following root absorption it is translocated acropetally in the xylem, accumulating in apical meristems and leaves of plants.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

莠去津在云杉幼苗中被迅速吸收和分布。莠去津在根和茎部发生降解，转化为羟基类似物...代谢物，但在针叶中没有观察到莠去津。

Simazine was readily absorbed and distributed in spruce seedlings. Degradation of simazine took place in roots and stem to the hydroxy analog... metabolites, but no simazine, were observed in needles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45,S46,S60,S61
• 危险类别码：
  R40,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933699011
• 危险品运输编号：
  3077
• RTECS号：
  XY5250000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	西玛津；2-氯-4，6-二(乙胺基)-1，3，5-三嗪
化学品英文名称：	Simazine；2-Chloro-4，6-di(ethylamine)-1，3，5-triazine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	122-34-9
分子式：	C 7 H 12 ClN 5
分子量：	201.69

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：西玛津；2-氯-4，6-二(乙胺基)-1，3，5-三嗪

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为低毒除草剂。中毒症状有全身不适、头晕、口中有异味、嗅觉减退或消失。致突变、致畸和致癌试验为阳性。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	不易燃烧。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，装入备用袋中。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。无法利用的应将其倒至空旷地方深埋。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，提供充分的局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴防尘面具（全面罩），穿透气型防毒服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：2mg／m3 美国TLV—TWA：未制订标准美
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，应该佩戴防尘口罩。必要时佩戴防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶。
pH：
熔点(℃)：	225～227(分解)
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	0．81X10(-9)／20℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 7 H 12 ClN 5
分子量：	201.69
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	难溶于水，微溶于二恶烷。
主要用途：	用作农用除草剂，及分析农药残留量标准样品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：5000mg／kg(大鼠经口)；＞5000mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：开放性刺激试验， 500mg，轻度刺激。家兔经眼：80mg，中度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61898
UN编号：	2763
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防潮、防晒。应与碱类、酸类、食用化工原料等分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

性能与毒性

西玛津纯品为白色晶体，熔点226～227℃，蒸汽压8.13×10^-7Pa(20℃)。在甲醇中溶解度为400mg/L，在水中溶解度为5mg/L，在石油醚中溶解度为2mg/L，微溶于氯仿。化学性质稳定但在强酸碱和高温条件下易水解，生成无活性的羟基衍生物。西玛津毒性分级为中毒，急性口服大鼠LD50＞971毫克/公斤；小鼠LD50＞5000毫克/公斤。皮肤刺激数据：兔子500毫克轻度刺激。西玛津可燃性危险特性为燃烧时产生有毒氮氧化物和氯化物气体，并引起中毒反应如消瘦、红血球数降低。储运特性要求库房通风干燥低温，灭火剂推荐使用干粉、泡沫或砂土。职业暴露标准TWA 5毫克/立方米。

化学性质

西玛津由三嗪氯氰与乙胺在酸接受体存在下反应制得。如以水为介质，在0℃左右将三聚氯氰与乙胺混合，70℃保温2小时即可获得成品；如果在三氯乙烯等溶剂中进行反应，则温度控制在30-50℃之间。

用途

西玛津是一种高效选择性除草剂，主要用于防除玉米、高梁、甘蔗、茶园、果园等由种子繁殖的一年生和越年生阔叶杂草及多数单子叶杂草。此外，它还广泛用于铁路、公路、油田的灭生性除草。该药剂为选择性内吸传导型土壤处理除草剂，主要用于玉米田或果园芽前使用，防除阔叶和窄叶杂草。推荐用药量如下：玉米30～60g/100m²（夏玉米15～30g/100m²）、高粱30～66g/100m²、甘蔗22.5～30g/100m²、茶22.5～37.5g/100m²、橡胶45～67.6g/100m²、果园45～75g/100m²、苗圃每平方米1～2g，配制成悬浮液喷洒土表。

生产方法

西玛津的生产以水为反应介质，在缚酸剂存在下于0℃左右将三聚氯氰与乙胺混合，然后在70℃保温反应2小时制得。原料消耗定额：三聚氯氰（96%）1020kg/t、一乙胺（折100%）520kg/t、液碱（40%）100kg/t、三氯乙烯（工业品）120kg/t。

类别

农药

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西玛津 在 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-{N'-[1-(4-Chloro-phenyl)-methylidene]-hydrazino}-N,N'-diethyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Nailesh; Bapodra, Atul; Parekh, Hansa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 7, p. 662 - 665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 乙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 西玛津
  参考文献：
  名称：

  杂化吡唑取代的 1,3,5-三嗪衍生物的设计、计算机研究、合成和抗疟活性评价

  摘要：

  疟疾是一个重大的全球健康挑战，特别是在非洲、亚洲和拉丁美洲，需要立即研究创新和有效的治疗方法。这项工作涉及开发吡唑取代的 1,3,5-三嗪衍生物作为抗疟剂。本研究利用亲核取代反应合成了10种化合物(-)，进行了筛选研究，并评估了它们对3D7（氯喹敏感）菌株的抗疟活性。目前的工作涉及杂化三甲氧基吡唑1,3,5-三嗪衍生物的开发。通过分析，确定了四种具有良好结合能和码头分数的化合物。对接研究的主要重点是检查氢键以及与某些氨基酸残基的相关相互作用，包括 Arg A122、Ser A108、Ser A111、Ile A164、Asp A54 和 Cys A15。测量了四种化合物的 IC50 值，以评估它们对氯喹敏感 3D7 菌株的抗疟活性。 IC 值范围为 25.02 至 54.82 μg/mL。在这十种衍生物中，该化合物作为抗疟剂具有相当大的潜力，使其成为药物探索领域进一步完善的可行竞争者，其目的是减轻全球疟疾负担。

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2024.108767
• 作为试剂：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 西玛津 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-7-脱氧水鬼蕉碱
  参考文献：
  名称：

  Chirale synthese von (+)-lycoricidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88587-1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。

表征谱图