OCA-Cbzlysine | 951168-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: OCA-Cbzlysine
• 英文别名: benzyl N-[4-(2,5-dioxo-1,3-dioxolan-4-yl)butyl]carbamate
• CAS: 951168-35-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: TWLHAMALSYXHPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OCA-Cbzlysine 、 methyloxirane 在 [N,N'-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediimine]CoCl 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到碳酸丙烯酯
  参考文献：
  名称：

  One-pot atom-efficient synthesis of bio-renewable polyesters and cyclic carbonates through tandem catalysis

  摘要：

  通过使用金属salen络合物作为催化剂，首次成功地实现了高收率合成明确定义的生物可再生聚酯和环状碳酸酯的一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc01329a
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-(N-benzyloxycarbonyl-4-aminobutyl) glycolic acid 、 氯甲酸三氯甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到OCA-Cbzlysine
  参考文献：
  名称：

  Method for controlled polymerization of o-carboxy anhydrides derived from alpha-hydroxy acids

  摘要：

  这项发明涉及一种制备聚(-羟基酸)的方法，聚合反应在存在包括一种碱的催化系统中进行控制方式进行，所述碱是一种含有至少一个内环氮原子的5-或6-成员芳香杂环，前提是当该碱单独在催化系统中使用时，它不代表吡啶、2-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶或2-甲氧基吡啶。该发明还涉及公式(IV)的聚(-羟基酸)。最后，该发明涉及通过所述创新方法获得的聚(-羟基酸)用于载荷活性成分或制备生物材料的用途。

  公开号：

  US20070249654A1

文献信息

• NOUVEAUX 0-CARBOXY ANHYDRIDES (OCAS) A FONCTION SALIFIABLE ET POLYMERES OBTENUS A PARTIR DE CES OCAS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：EP2004721B1

  公开（公告）日：2011-06-08
• US7528211B2
  申请人：——

  公开号：US7528211B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• [EN] NOVEL O-CARBOXY ANHYDRIDES (OCAS) COMPRISING A SALIFIABLE FUNCTION AND POLYMERS OBTAINED FROM THESE OCAS<br/>[FR] NOUVEAUX 0-CARBOXY ANHYDRIDES (OCAS) A FONCTION SALIFIABLE ET POLYMERES OBTENUS A PARTIR DE CES OCAS
  申请人：ISOCHEM SA

  公开号：WO2007113304A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  [EN] The present invention relates to l,3-dioxolane-2,4-diones, also called O-carboxy anhydrides (OCAs), comprising a salifiable function, of general formula (I) in which A is a heteroatom or a radical -COO or NH, and B is a protective group for A. The present invention also relates to a process for controlled polymerization of these OCAs, wherein the polymerization reaction is carried out in a controlled manner in the presence of a catalytic system comprising a base. Finally, the present invention relates to the poly(a-hydroxy acid)s obtained from these OCAs and to their use for the vectorization of active ingredients or for the manufacture of biomaterials.
  [FR] La présente invention concerne des l,3-dioxolane-2,4-diones, également appelées O-Carboxy Anhydrides (OCAs), comprenant une fonction salifiable, de Formule générale (I) dans laquelle A représente un hétéroatome ou un radical -COO ou NH et B représente un groupe protecteur de A. La présente invention concerne également un procédé de polymérisation contrôlée de ces OCAs, la réaction de polymérisation étant réalisée de manière contrôlée en présence d'un système catalytique comprenant une base. La présente invention concerne enfin les poly(a-hydroxy acides) obtenus à partir des ces OCAs et leur utilisation pour la vectorisation de principes actifs ou pour la fabrication de biomatériaux.
• Method for controlled polymerization of o-carboxy anhydrides derived from alpha-hydroxy acids
  申请人：Bourissou Didier

  公开号：US20070249654A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention concerns a method for preparing poly(-hydroxy acids), the polymerization reaction being performed in controlled manner in the presence of a catalytic system including a base, said base being a 5- or 6-membered aromatic heterocycle comprising at least one endocyclic nitrogen atom, provided that when the base is used alone in the catalytic system, it does not represent pyridine, 2-methylpyridine, 2,6-dimethylpyridine or 2-methoxypyridine. The invention also concerns poly(-hydroxy acids) of formula (IV). Finally, the invention concerns the use of a poly(-hydroxy acid), obtainable by the inventive method, for vectoring active principles or for making biomaterials.

  这项发明涉及一种制备聚(-羟基酸)的方法，聚合反应在存在包括一种碱的催化系统中进行控制方式进行，所述碱是一种含有至少一个内环氮原子的5-或6-成员芳香杂环，前提是当该碱单独在催化系统中使用时，它不代表吡啶、2-甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶或2-甲氧基吡啶。该发明还涉及公式(IV)的聚(-羟基酸)。最后，该发明涉及通过所述创新方法获得的聚(-羟基酸)用于载荷活性成分或制备生物材料的用途。
• One-pot atom-efficient synthesis of bio-renewable polyesters and cyclic carbonates through tandem catalysis
  作者：Fan Jia、Xiaoyu Chen、Yan Zheng、Yusheng Qin、Youhua Tao、Xianhong Wang

  DOI：10.1039/c5cc01329a

  日期：——

  One-pot synthesis of well-defined bio-renewable polyesters and cyclic carbonates in high yields was successfully realized for the first time by way of a tandem reaction using metal salen complexes as catalysts.

  通过使用金属salen络合物作为催化剂，首次成功地实现了高收率合成明确定义的生物可再生聚酯和环状碳酸酯的一锅法合成。