(2S)-benzyl 2-isocyanatopropionate | 110455-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyl 2-isocyanatopropionate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-isocyanatopropanoate
• CAS: 110455-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: FIGAGKGNDNNOAE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙基-10-羟基喜树碱 、 (2S)-benzyl 2-isocyanatopropionate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel 10-Substituted-7-ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38) Prodrugs

  摘要：

  为了提高伊立替康（irinotecan, 2）的抗肿瘤活性并减少其副作用，研究人员通过羧酸酯链接将氨基酸或二肽与SN-38（3）的10-羟基结合，制备了新型的SN-38前药。这些合成的化合物在pH 7.4的缓冲液或人血浆中能够完全生成SN-38，同时在酸性条件下保持稳定。所有前药化合物在体外对HeLa细胞和SGC-7901细胞的抗肿瘤活性都明显高于伊立替康。最活跃的化合物5h、7c、7d和7f，在HeLa细胞中的IC50值比伊立替康低1000倍，而在SGC-7901细胞中的IC50值低30倍，同时这些前药对乙酰胆碱酯酶（AchE）的抑制活性显著降低，IC50值比伊立替康高出6.8倍。此外，化合物5e在体内的人类结肠异种移植模型中表现出与伊立替康（CPT-11相同的肿瘤生长抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219718
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸苄酯盐酸盐 、 氯甲酸三氯甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.78%的产率得到(2S)-benzyl 2-isocyanatopropionate
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇-DHA-右旋糖酐偶联聚合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种紫杉醇‑DHA‑右旋糖酐偶联聚合物及其合成方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明利用多聚糖作为聚合物载药骨架，制备抗肿瘤药物‑多聚糖被动靶向偶联聚合物，可以利用EPR效应将紫杉醇被动靶向到肿瘤组织，发挥抗肿瘤作用。这样不仅能增加紫杉醇药物的水溶性和生物相容性，还能通过被动靶向作用增加抗肿瘤药物在肿瘤组织的积累，减少紫杉醇药物的全身性副作用及神经性副作用，因此具有良好的实际应用之价值。

  公开号：

  CN110201182B

文献信息

• A Preparatively Simple Access to Homochiral Heterocyclic α-Hydroxy Acids and their Derivatives
  作者：Klaus Burger、Elisabeth Windeisen、Elisabeth Heistracher、Torsten Lange、Abdel-Aleem H. Abdel-Aleem

  DOI：10.1007/s007060270005

  日期：2002.1

   The synthesis of homochiral heterocyclic α-hydroxy acids starting from ( S )- and ( R )-malic acid using hexafluoroacetone as protecting and activating agent is described. The new compounds are useful building blocks for peptide and depsipeptide modification.

  描述了使用六氟丙酮作为保护和活化剂 从（ S ）-和（ R ）-苹果酸开始合成手性杂环α-羟基酸 。新化合物是肽和二肽修饰的有用组成部分。
• Dutta, Anand S.; Giles, Michael B.; Williams, Joseph C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1655 - 1664
  作者：Dutta, Anand S.、Giles, Michael B.、Williams, Joseph C.

  DOI：——

  日期：——
• Burger, Klaus; Schierlinger, Christian; Muetze, Kerstin, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 4, p. 407 - 414
  作者：Burger, Klaus、Schierlinger, Christian、Muetze, Kerstin、Hollweck, Wolfgang、Koksch, Beate

  DOI：——

  日期：——
• TAXANE-LIPID-POLYSACCHARIDE DUAL CONJUGATES, PREPARATION METHODS THEREOF AND USES THEREOF
  申请人：Santolecan Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20210228530A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention pertains to a group of taxane-lipid-polysaccharide dual conjugates of the Formula I, a process for the preparation thereof, uses thereof, and pharmaceutical compositions comprising the same. The invention also relates to a series of intermediates for the preparation of taxane-lipid-polysaccharide dual conjugates, a process for their preparation, and their use as drug delivery vehicles.
• 一种紫杉醇-DHA-右旋糖酐偶联聚合物及其合成方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN110201182B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供一种紫杉醇‑DHA‑右旋糖酐偶联聚合物及其合成方法和应用，属于生物医药技术领域。本发明利用多聚糖作为聚合物载药骨架，制备抗肿瘤药物‑多聚糖被动靶向偶联聚合物，可以利用EPR效应将紫杉醇被动靶向到肿瘤组织，发挥抗肿瘤作用。这样不仅能增加紫杉醇药物的水溶性和生物相容性，还能通过被动靶向作用增加抗肿瘤药物在肿瘤组织的积累，减少紫杉醇药物的全身性副作用及神经性副作用，因此具有良好的实际应用之价值。