isopropyl aldehyde dithiophenylacetal | 54905-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: isopropyl aldehyde dithiophenylacetal
• 英文别名: 2-methyl-1,1-bis(phenylthio)propane；2-Methyl-1,1 bisphenylthio propane；2-Methyl-1,1-bis-(phenylthio)-propan；(2-Methyl-1-phenylsulfanylpropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 54905-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: VOMJLHMJSYOQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-148 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl aldehyde dithiophenylacetal 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3RS,4RS)-2,3,4,6tetramethyl-5,5-bis(phenylthio)hept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [1,4] 2,4,4-三苯硫基丁醇的苯硫基移位

  摘要：

  标题化合物（1）经历[1,4] -PhS转变，得到硫化乙烯（2）与亚硫酰氯的E，Z混合物，但如果使用甲苯-对-磺酸则仅得到Z异构体。只有在羟基的β中存在另一个PhS基团时，反应才会发生。起始原料（1）可通过将二硫缩醛亲核试剂（3）迈克尔加成至巴豆酸甲酯，然后进行α-磺酰化而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93509-9
• 作为产物：
  描述：

  thexylphenylthioborane 、 异丁酸 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到isopropyl aldehyde dithiophenylacetal
  参考文献：
  名称：

  用己基苯基硫代硼烷将羧酸和羧酸酯直接转化为S，S'-二苯基乙缩醛和苯硫醚

  摘要：

  在室温下，羧酸与二甲苯基苯硫基硼烷在二氯甲烷中反应以高收率得到S，S'-二苯基乙缩醛，并且在类似条件下，在碘化锌存在下，羧酸酯转化为苯硫醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96008-8

文献信息

• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• The synthesis of α-acetoxy sulfides and their lewis acid-mediated reactions
  作者：George A. Kraus、Hiroshi Maeda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00349-h

  日期：1995.4

  α-Acetoxy sulfides can be conveniently prepared by the reaction of dithioacetals with mercuric acetate at ambient temperature. They react with allyltrimethylsilane, enol silyl ethers, and cyanotrimethylsilane in the presence of SnCl4 to afford butenyl sulfides, γ-keto sulfides and α-cyano sulfides, respectively.

  α-乙酰氧基硫化物可通过使二硫缩醛与乙酸汞在环境温度下反应方便地制备。它们在SnCl 4的存在下与烯丙基三甲基硅烷，烯醇甲硅烷基醚和氰基三甲基硅烷反应，分别得到丁烯基硫化物，γ-酮硫化物和α-氰基硫化物。
• An indium–TMSCl promoted reaction of diphenyl diselenide and diorganyl disulfides with aldehydes: novel routes to selenoacetals, thioacetals and alkyl phenyl selenides
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Tanmay Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.079

  日期：2009.3

  The reactions of diphenyl diselenide and dialkyl disulfides with aldehydes in the presence of In–TMSCl have been investigated. Aliphatic aldehydes provide the corresponding selenoacetals and aromatic aldehydes lead predominantly to benzyl phenyl selenides on reaction with diphenyl diselenide. However, the reaction of dimethyl disulfide and diphenyl disulfide with both aromatic and aliphatic aldehydes

  研究了在In–TMSCl存在下二苯二硒化物和二烷基二硫化物与醛的反应。脂族醛提供相应的硒缩醛，而芳族醛在与二苯基二硒化物反应时主要导致苄基苯基硒化物。然而，二甲基二硫化物和二苯基二硫化物与芳族和脂族醛的反应均产生二硫缩醛。这提供了从醛合成硒缩醛，硫缩醛和硒化物的新途径。
• A regiospecific route to conjugated enones viaα-phenylthio ketones
  作者：John Durman、Jason Elliott、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19850001237

  日期：——

  2,5-Dimethylhex-4-en-3-one, E-6-methylhept-2-en-4-one, E-7-methyloct-4-en-3-one, ar-turmerone, and E-7-oxo-act-5-enoic acid were synthesized regiospecifically viaα-phenylthio ketones from bisphenylthio carbanions and aldehydes.

  2,5-二甲基己-4-en-3-one，E -6-甲基庚-2-en-4-one，E -7-甲基辛-4-en-3-one，ar-turmerone和E -7通过双苯基硫代碳负离子和醛类中的α-苯基硫代酮区域特异性合成-氧代-Act-5-烯酸。
• The Formation of Vinyl Sulfides by the Cleavage of the Carbon-Sulfur Bond in Dithioacetals with CuCl₂
  作者：Tatsuo Oida、Shigeo Tanimoto、Hideyuki Ikehira、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.56.959

  日期：1983.3

  elimination of arene- and alkanethiol from diaryl and dialkyl dithioacetals, in the presence of copper(I) or copper(II) salt plus tertiary amine, to produce the corresponding aryl and alkyl vinyl sulfides, respectively, has been studied. The employment of a combination of 2 mol equiv. of CuCl2 and 2 mol equiv. of N,N-diisopropylethylamine is most favorable.

  已经研究了在铜 (I) 或铜 (II) 盐和叔胺的存在下，从二芳基和二烷基二硫代缩醛中消除芳烃和烷硫醇，分别生成相应的芳基和烷基乙烯基硫化物。使用 2 mol 当量的组合。CuCl2 和 2 mol 当量。N,N-二异丙基乙胺是最有利的。