4,4'-dimethylthiobenzanilide | 53724-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethylthiobenzanilide
• 英文别名: 4-methyl-N-(p-tolyl)benzothioamide；Benzenecarbothioamide, 4-methyl-N-(4-methylphenyl)-；4-methyl-N-(4-methylphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 53724-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NS
• 分子量: 241.357
• InChiKey: IDZZSCUIBLBWQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  358.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylthiobenzanilide 生成 6-methyl-2-(p-tolyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  YOSHINO, KOHICHIRO;KOHNO, TOSHIHIKO;UNO, TOSHIO;TOMINORI, MORITA;TSUKAMOT+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 820-825

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基)二硫代苯甲酸钠 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4,4'-dimethylthiobenzanilide
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Sugino, Katsumi; Matsuzawa, Yukihiko, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 10, p. 1798 - 1811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mixed bases mediated synthesis of thioamides in water
  作者：Jiao Li、Xuanhe Ren、Ganzhong Li、Helong Liang、Yajie Zhao、Zhiwu Wang、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1080/17415993.2020.1722818

  日期：2020.5.3

  ABSTRACT A mixed bases mediated protocol is developed to synthesize thioamides from N-aryl or N-alkylamide, aldehyde and elemental sulfur in water. This reaction requires no addition of external oxidant and avoids large excess of amides. Various functional groups and pharmaceutically interesting heteroaromatic rings could be introduced via this efficient procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种混合碱介导的协议，用于从水中的 N-芳基或 N-烷基酰胺、醛和元素硫合成硫代酰胺。该反应不需要添加外部氧化剂并避免大量过量的酰胺。通过这种有效的方法可以引入各种官能团和药学上有趣的杂芳环。图形概要
• Base-Controlled Three Component Reactions of Amines, Elemental Sulfur, and Styrenes: Synthesis of Thioamides under Metal-Free Conditions
  作者：Pingshun Zhang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01721

  日期：2018.12.7

  Three component reactions of olefins, amines, and sulfur were studied. Thioamidation of styrenes is base-controlled, and 2-phenylethanethioamides and benzothioamides were obtained selectively in the presence of two different bases. This protocol offers a simple and efficient procedure for the synthesis of thioamides.

  研究了烯烃，胺和硫的三组分反应。苯乙烯的硫酰胺化是碱控制的，并且在两种不同的碱的存在下选择性地获得了2-苯基乙硫酰胺和苯甲硫酰胺。该方案为合成硫酰胺提供了一种简单有效的方法。
• 混合碱促进元素硫水相合成硫代酰胺的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111303079A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明提供了一种水相中混合碱促进元素硫合成硫代酰胺类化合物的方法，属于有机合成领域；该方法以醛基类化合物和酰胺类化合物为底物，以S8为硫源，水为溶剂，加入一定当量的碱进行反应，反应气体氛围为氮气，反应温度为60‑120℃，反应时间为4‑24h；本发明无需加入过渡金属作为催化剂，合成步骤简单、操作简便易行、产物收率高达99％，而且底物范围广泛，为硫代酰胺类化合物的合成提供了一种新思路；反应在水相中进行，避免了有机溶剂的使用，反应效率高，副产物少，环境友好，反应可放大至10克级，具有较强的工业应用前景。
• 一种硫代酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108689895B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种硫代酰胺衍生物，其结构式如式(I)或式(II)所示；本发明还提供了所述硫代酰胺衍生物的制备方法，包括：以碱金属盐作为碱，将胺与烯烃和硫磺直接偶联，通过碱的选择，可用相同原料合成结构式如式(I)或式(II)所示的两种不同硫代酰胺衍生物。本发明提供的制备方法，其原料廉价易得，合成方法简单，可大大降低成本。本发明提供的硫代酰胺衍生物可应用于生物活性分子以及药物合成等领域，具有广泛的用途。
• Isolation and Reactions of Imidoyl Fluorides Generated from Oxime Using the Diethylaminosulfur Trifluoride/Tetrahydrofuran (DAST–THF) System
  作者：Yipu Lu、Akitomo Kasahara、Tadashi Hyodo、Kazuaki Ohara、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01063

  日期：2023.5.19

  mild diethylaminosulfur trifluoride/tetrahydrofuran (DAST–THF) system affords imidoyl fluorides. These compounds were isolated, and their structures were confirmed by X-ray single-crystal structure analysis. Reaction of imidoyl fluorides with various nucleophiles efficiently afforded amides, amidines, thioamides, and amine derivatives in high yields. Furthermore, one-pot reaction of in situ generated

  用相对温和的二乙氨基三氟化硫/四氢呋喃 (DAST–THF) 系统氟化肟，得到亚氨基氟化物。这些化合物被分离出来，并通过 X 射线单晶结构分析确定了它们的结构。亚氨基氟化物与各种亲核试剂的反应有效地以高产率提供酰胺、脒、硫代酰胺和胺衍生物。此外，由肟原位生成亚氨基氟化物的一锅法反应也适用于这些产品的高效合成。肟立体化学和酸不稳定保护基在该系统中保持完整。