3,4,5′-trihydroxystilbene-3-β-D-mono-D-glucoside | 27208-80-6

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,5′-trihydroxystilbene-3-β-D-mono-D-glucoside
• 英文别名: 3-O-β-D-glucoside-4',5-dihydroxystilbene；3,5,4'-trihydroxystilbene-3-O-D-glucoside；polydatin；piceid；3,5,4'-trihydroxystilbene-3-O-β-glucoside；PD；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[3-hydroxy-5-[2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 27208-80-6；148766-36-3；65914-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₈
• 分子量: 390.39
• InChiKey: HSTZMXCBWJGKHG-OUUBHVDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-226 °C(lit.)
• 沸点：
  707.7±60.0 °C(Predicted)
• 比旋光度：
  -77.5 º (c=0.2, EtOH)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO、乙醇、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  305nm(EtOH)(lit.)
• LogP：
  0.412 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H312

制备方法与用途

虎杖苷

虎杖苷（polygonin），又称虎杖甙、云杉新甙或白藜芦醇甙，是从蓼科植物虎杖（Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc）的干燥根茎和根中提取的一种天然活性成分。

理化性质

虎杖苷为白色针状结晶粉末。易溶于甲醇、乙醇，微溶于水及乙酸乙酯。

药理作用

1. 祛风利湿、散瘀、定痛、止咳化痰：常用于治疗关节痹痛、湿热黄疸、经闭、症瘕、水火烫伤、跌打损伤、痈肿疮毒以及咳嗽痰多等症状。
2. 强心扩血管、抑制血小板聚集、调节血脂、镇咳平喘、祛风利湿、散瘀、抗病毒、抗肿瘤：具有广泛药理作用。
3. 对深红色发癣菌和趾间发癣菌有很强的抑菌效果，特别适用于顽癣和汗疱状癣的治疗。
4. 在临床上表现出显著的抗菌性能，并且其复方制剂还具有明显的保肝效果。

毒性

1. 对光敏性皮炎患者应慎用。
2. 小鼠腹腔注射LD50值：大黄素为249.5±34.3 mg/kg，虎杖苷为1000±57.3 mg/kg。
3. 长期给药（700 mg/kg）6周后可引起大鼠白细胞总数明显减少，并部分动物出现骨髓脂肪增生及肝细胞坏死现象；但对肝功能无影响。推测白细胞减少可能与药物对骨髓的毒性作用有关。

储存

应在4℃下密封保存，置于冰箱中避光。

化学性质

虎杖苷易溶于甲醇、乙醇和丙酮，不溶于冷水但可溶于热水。该化合物来源于蓼科植物虎杖的根部。

用途

虎杖甙是一种多酚类植物抗毒素，具有多种生理及药理作用，包括显著的抗炎和抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5′-trihydroxystilbene-3-β-D-mono-D-glucoside 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel sulfonated small molecules that inhibit vascular tube formation

  摘要：

  Tumor-associated angiogenesis is a complex process that involves the interplay among several molecular players such as cell-surface heparan sulfate proteoglycans, vascular endothelial growth factors and their cognate receptors. PI-88, a highly sulfonated oligosaccharide, has been shown to have potent anti-angiogenic activity and is currently in clinical trials. However, one of the major drawbacks of large oligosaccharides such as PI-88 is that their synthesis often requires numerous complex synthetic steps. In this study, several novel polysulfonated small molecule carbohydrate mimetics, which can easily be synthesized in fewer steps, are identified as promising inhibitors of angiogenesis in an in vitro tube formation assay. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.014

文献信息

• Synthesis of Deuterated (<i>E</i>)-Alkene through Xanthate-Mediated Hydrogen–Deuterium Exchange Reactions
  作者：Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Runfa He、Yang Liu、Zebin Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02600

  日期：2021.10.1

  Herein we have developed a reversible hydrogen–deuterium exchange reaction of nonactivated olefins. By using EtOCS2K as a mediator, the H/D exchange reaction was realized through repeated addition and elimination reactions, demonstrating reversible H/D exchange between ordinary olefins and deuterated olefins. Using the lowest cost D2O without precious metal catalysts and ligands, a broad spectrum of

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。
• 一种白藜芦醇苷酯类衍生物及其制备方法和 应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN105503970B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明公开一种白藜芦醇苷酯类衍生物，其结构如下所示其中：R代表2‑18个碳原子的直链或支链的饱和烷酰基或不饱和烷酰基。该白藜芦醇苷酯类衍生物制备方法为将摩尔比为1:1～50的白藜芦醇苷和酰基供体加入到有机溶剂中，白藜芦醇苷在有机溶剂中的浓度为0.1～60mg/mL，然后按脂肪酶与白藜芦醇苷质量比1～20:1加入脂肪酶，混合均匀，在20～80℃、100～300rpm下振荡反应0.5～72 h，分离纯化，得白藜芦醇苷酯类衍生物。具有抑菌性，对金黄色葡萄球菌的抑菌效果显著，同时可用于清除DPPH自由基、羟自由基和超氧阴离子。
• CN116410216
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——