2-Hydroxy-N-methyl-4-nitrobenzylamine | 309965-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Hydroxy-N-methyl-4-nitrobenzylamine
• 英文别名: 2-((methylamino)methyl)-5-nitrophenol；2-(Methylaminomethyl)-5-nitrophenol
• CAS: 309965-29-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: NPFQSLRFUHVCRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-N-methyl-4-nitrobenzylamine 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-amino-4-methyl-4,5-dihydrobenzo[f] [1,4]oxazepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑衍生物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了3,4‑二苯基‑4H‑1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用。具体地，本发明涉及具有式(I)结构的3,4‑二苯基‑4H‑1,2,4‑三唑衍生物、其立体异构体或其药学上可接受盐，其中式(I)中各取代基的定义与说明书中的定义相同。这些结构新颖的化合物具有热休克蛋白HSP90抑制活性，可用于治疗癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病、缺血性脑损伤等用途，具有广阔的应用前景。

  公开号：

  CN106349233B
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Hydroxy-N-methyl-4-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of Substituted Phenyl N-(2-Hydroxybenzyl)carbamates in Aprotic Solvents. Synthesis of 4H-1,3-Benzoxazin-2(3H)-ones

  摘要：

  取代苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯及其N-甲基类似物的环化动力学，通过2-(氨基甲基)酚与取代苯基氯甲酸酯反应制备，在二氧六环或甲苯中在110-180°C下进行研究。离去的苯氧基团中的电子吸引取代基强烈加速环化速率（ρ = 2.45 ± 0.15），而另一环中的取代基几乎没有影响。在甲苯中三乙胺催化了环化，但在二氧六环中没有。基于这些结果，制备取代4H-1,3-苯并噁唑-2(3H)-酮的最便捷方法是在二氧六环中将取代4-硝基苯基N-(2-羟基苯甲基)氨基甲酸酯回流一小时。根据取代基、溶剂（二氧六环和甲苯）和三乙胺的影响，提出了反应机理和过渡态的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20001262

文献信息

• Synthesis of Substituted Phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-N-Methylcarbamates
  作者：Oldřich Hrabík、Petr Šimůnek、Jaromír Mindl、Jaromír Kaválek

  DOI：10.3390/70200200

  日期：——

  Thirteen previously unreported substituted phenyl N-(2-hydroxybenzyl)-Nmethylcarbamates were prepared by the reaction of substituted 2-hydroxybenzyl-Nmethylamines with phenyl chlorocarbonates. They were identified by their 1H- and 13C-NMR spectra.

  通过取代的 2-羟基苄基甲基胺与苯基氯甲酸酯的反应，制备了 13 种以前未报道过的取代苯基 N-(2-羟基苄基)-甲基氨基甲酸酯。通过 1H 和 13C-NMR 光谱对它们进行了鉴定。