phenyl diethylcarbamodithioate | 3052-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl diethylcarbamodithioate
• 英文别名: phenyl diethyldithiocarbamate；diethyl-dithiocarbamic acid phenyl ester；phenyl N,N-diethylcarbamodithioate
• CAS: 3052-73-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NS₂
• 分子量: 225.379
• InChiKey: JXHYUYUGCLSQDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  190 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl diethylcarbamodithioate 、 2-氨基苯酚 在 sodium hydride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 以73%的产率得到N,N-二乙基苯并恶唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  以邻氨基苯酚为原料选择性合成2-氨基苯并恶唑和2-巯基苯并恶唑

  摘要：

  通过分别用二硫代氨基甲酸酯和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）处理邻氨基苯酚来选择性合成2-氨基苯并恶唑和2-巯基苯并恶唑。随着NaH / CuI的促进，邻氨基苯酚与二硫代氨基甲酸酯的反应可以一锅法得到2-氨基苯并恶唑，收率良好（70-92％），而合成2-巯基苯并恶唑（收率：55-80％）。通过用二甲基四甲基秋兰姆（TMTD）处理邻氨基苯酚来获得K 2 CO 3的存在。该方法的特征包括良好到极好的收率，容易的操作和广泛的底物范围，这使得该方案在制备某些潜在的药物活性化合物中具有实用性和吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.092
• 作为产物：
  描述：

  四氟硼酸重氮苯盐 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VILLEMIN, DIDIER;THIBAULT, FREDERIC;LE, MINOR ANNE, CHEM. AND IND.,(1989) N0, C. 687-688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of S-Aryl Dithiocarbamates from Tetraalkylthiuram Disulfides and Aryl Iodides in Water
  作者：Xiang-mei Wu、Guo-bing Yan

  DOI：10.1055/s-0037-1612086

  日期：2019.3

  An efficient approach for the copper-catalyzed synthesis of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and tetraalkylthiuram disulfides in water is described. Without additional ligand and organic solvent, the coupling reaction could provide a series of S-aryl dithiocarbamates in moderate to good yields.

  描述了一种在水中从芳基碘化物和四烷基秋兰姆二硫化物铜催化合成芳基二硫代氨基甲酸酯的有效方法。在没有额外的配体和有机溶剂的情况下，偶联反应可以以中等至良好的产率提供一系列 S-芳基二硫代氨基甲酸酯。
• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation Starting from Arylboronic Acids and Tetraalkylthiuram Disulfide
  作者：Wan Xu、Fan Gao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701757

  日期：2018.2.14

  In the presence of Cu2O and pyridine, arylboronic acids couple with tetraalkylthiuram disulfides smoothly to furnish the desired phenyl dithiocarbamates in good to excellent yields. The broad substrate scope, short reaction time, commercially available cheap substrates, easy performance, and nice yields make this approach attractive.

  在Cu 2 O和吡啶的存在下，芳基硼酸与四烷基秋兰姆二硫化物平滑地偶联，以良好至优异的产率提供所需的苯基二硫代氨基甲酸酯。广泛的底物范围，较短的反应时间，可商购的廉价底物，易于操作和良好的收率使该方法具有吸引力。
• A Highly Efficient CuCl2-Catalyzed C–S Coupling of Aryl Iodides with Tetraalkylthiuram Disulfides: Synthesis of Aryl Dithiocarbamates
  作者：Zhi-Bing Dong、Qiang Cao、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1589166

  日期：2018.4

  contributed equally to this work Abstract A highly efficient copper(II)-catalyzed C–S cross-coupling reaction of aryl iodides with tetraalkylthiuram disulfides was developed. With only 1 mol% of CuCl2 as catalyst, zinc powder as reductant, and K2CO3 as base, aryl iodides reacted with tetraalkylthiuram disulfides in DMSO furnishing the corresponding aryl dithiocarbamates in good to excellent yields

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献 抽象的 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并提供了良好的收率。该方法具有广泛的底物范围，并使用便宜且容易获得的起始原料。 开发了一种高效的铜（II）催化的芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物的CS交叉偶联反应。在DMSO中，只有1 mol％的CuCl 2作为催化剂，锌粉作为还原剂，K 2 CO 3作为碱，芳基碘化物与四烷基秋兰姆二硫化物反应，提供了相应的芳基二硫代氨基甲酸酯，收率很好。该方案是对先前工作的改进，具有方便的性能，催化剂的添加量低，不需要任何配体并
• Copper-Catalyzed C(sp²)–S Coupling Reactions for the Synthesis of Aryl Dithiocarbamates with Thiuram Disulfide Reagents
  作者：Zhi-Bing Dong、Xing Liu、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02911

  日期：2017.11.3

  An efficient protocol for the copper-catalyzed preparation of aryl dithiocarbamates from aryl iodides and inexpensive, environmentally benign tetraalkylthiuram disulfides was developed. The features of mild reaction conditions, high yields, and broad substrate scope render this new approach synthetically attractive for the preparation of potentially biologically active compounds.

  开发了一种有效的方案，用于从芳基碘化物和廉价的，对环境无害的四烷基秋兰姆二硫化物进行铜催化制备芳基二硫代氨基甲酸酯。温和的反应条件，高收率和广泛的底物范围等特点使这种新方法在制备潜在的具有生物活性的化合物方面具有综合吸引力。
• Copper-Catalyzed<i>S</i>-Arylation of Tetraalkylthiuram Disulfides by Using Diaryliodonium Salts
  作者：Meng-Tian Zeng、Wan Xu、Xing Liu、Cai-Zhu Chang、Hui Zhu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701056

  日期：2017.11.2

  An efficient and convenient procedure for the S-arylation of tetraalkylthiuram disulfides by using diaryliodonium salts is explored. In the presence of CuI/KOtBu, two kinds of S-aryl dithiocarbamates are obtained in good to excellent yields at one time with no clear selectivity. This method has the advantages of efficiency, good atom economy, and broad substrate scope.

  探索了使用二芳基碘鎓盐对四烷基秋兰姆二硫化物进行S-芳基化的有效简便方法。在碘化亚铜/ KO的存在吨卜，二种小号在良好，没有明确的选择性获得优异的产率-芳基二硫代氨基甲酸在同一时间。该方法具有效率高，原子经济性好，基材范围广的优点。