(Z)-3-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(4-tert-butylphenyl)sulfanylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: TVMQNJJLNHFOHQ-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acrylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以74%的产率得到6-tert-butyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成（Z）-3-芳硫基丙烯酸和硫代色酮

  摘要：

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201106
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-tert-butyl-phenylsulfanyl)-acrylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-3-((4-(tert-butyl)phenyl)thio)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成具有抗革兰氏阳性菌和分枝杆菌物种（包括结核分枝杆菌）活性的新型抗菌剂

  摘要：

  过去十年中细菌耐药性的惊人增加以及感染新疗法的急剧减少导致医疗保健行业出现问题。结核病 (TB) 主要由结核分枝杆菌引起，每年导致 140 万人死亡。艾滋病毒与多重耐药性和广泛耐药性结核病株共同感染的全球威胁已经出现。在这方面，在本文中，以简单、有效的途径合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其评估为针对几种分枝杆菌属物种的潜在药剂。这些是通过立体特异性过程合成的，用于结构活性关系 (SAR) 研究。最低抑菌浓度 (MIC) 测定表明酯12 ,图13和20表现出比利福平（一种当前的一线抗分枝杆菌化学治疗剂）更大的针对耻垢分枝杆菌的体外活性。基于这些研究，丙烯酸酯20已被开发为潜在的先导化合物，发现其对结核分枝杆菌的 MIC 值为 0.4 μg/mL 。介绍了该系列的 SAR 和生物活性；迈克尔受体机制似乎对这一系列类似物的有效活性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.011

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Arylthioacrylic Acids and Thiochromenones
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201201106

  日期：2013.4.15

  reaction of aryl halides, sodium sulfide pentahydrate (Na2S⋅5 H2O), and propiolic acid in the presence of 2.5% bis(triphenylphosphine)palladium chloride [Pd(PPh3)2Cl2], 5% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and 2 equivalents of 1,8‐diazabicycloundec‐7‐ene (DBU) produces stereoselectively (Z)‐3‐arylthioacrylic acids in good yields. A study of the reaction pathway suggested that the CS bond formation

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。
• Design and synthesis of novel antimicrobials with activity against Gram-positive bacteria and mycobacterial species, including M. tuberculosis
  作者：V.V.N. Phani Babu Tiruveedhula、Christopher M. Witzigmann、Ranjit Verma、M. Shahjahan Kabir、Marc Rott、William R. Schwan、Sara Medina-Bielski、Michelle Lane、William Close、Rebecca L. Polanowski、David Sherman、Aaron Monte、Jeffrey R. Deschamps、James M. Cook

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.011

  日期：2013.12

  synthesized in simple, efficient routes and evaluated as potential agents against several Mycobacterium species. These were synthesized via a stereospecific process for structure activity relationship (SAR) studies. Minimum inhibitory concentration (MIC) assays indicated that esters 12, 13, and 20 exhibited greater in vitro activity against Mycobacterium smegmatis than rifampin, one of the current, first-line

  过去十年中细菌耐药性的惊人增加以及感染新疗法的急剧减少导致医疗保健行业出现问题。结核病 (TB) 主要由结核分枝杆菌引起，每年导致 140 万人死亡。艾滋病毒与多重耐药性和广泛耐药性结核病株共同感染的全球威胁已经出现。在这方面，在本文中，以简单、有效的途径合成了新型丙烯酸乙酯衍生物，并将其评估为针对几种分枝杆菌属物种的潜在药剂。这些是通过立体特异性过程合成的，用于结构活性关系 (SAR) 研究。最低抑菌浓度 (MIC) 测定表明酯12 ,图13和20表现出比利福平（一种当前的一线抗分枝杆菌化学治疗剂）更大的针对耻垢分枝杆菌的体外活性。基于这些研究，丙烯酸酯20已被开发为潜在的先导化合物，发现其对结核分枝杆菌的 MIC 值为 0.4 μg/mL 。介绍了该系列的 SAR 和生物活性；迈克尔受体机制似乎对这一系列类似物的有效活性很重要。