N-linoleoyl dopamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-linoleoyl dopamine
• 英文别名: 9,12-Octadecadienamide,N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-, (9Z,12Z)-；N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]octadeca-9,12-dienamide
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₃
• 分子量: 415.616
• InChiKey: SZYHQIGUKQSEJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚油酸 、 盐酸多巴胺 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以55.5%的产率得到N-linoleoyl dopamine
  参考文献：
  名称：

  Efficient <i>N</i>-Acyldopamine Synthesis

  摘要：

  N-Acyldopamines 是辣椒素的内源性类似物，具有类似大麻素的活性，是从脑提取物中鉴定出来的。其中，N-丙烯酰多巴胺（AADA）和 N-油酰多巴胺（ODA）被鉴定为瞬时受体电位香草素 V1 型通道（TRPV1）配体。最近的研究表明，N-乙酰多巴胺除了配体活性外，还可能具有多种生理作用。为了研究内源性 N-acyldopamines 的多种功能和作用机制，我们研究了一种简单高效的 N-acyldopamine 合成方法。在优化的条件下，以丙基磷酸环酐（PPACA）为缩合剂，在CH2Cl2中高效合成了18种潜在的内源性N-acyldopamine和两种氚化的N-棕榈酰多巴胺-d5和N-硬脂酰多巴胺-d5。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00162