4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzonitrile | 58736-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-phenothiazin-10-yl-benzonitrile；4-Phenothiazin-10-ylbenzonitrile
• CAS: 58736-90-6
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂S
• 分子量: 300.384
• InChiKey: RTZHGIVGPIRXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Achieving highly efficient bipolar near-ultraviolet emitters via regulating the energy levels of the excited states by a co-acceptor system

  摘要：

  激发态能级由共受体系统调制，以促进蓝移发射。

  DOI：

  10.1039/d3tc00147d
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 4-溴苯腈 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-(10H-phenothiazin-10-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Three polymorphs of one luminogen: how the molecular packing affects the RTP and AIE properties?

  摘要：

  报道了三种CzS-CN的结晶多型体，显示出不同的室温磷光和聚集诱导发光性能。

  DOI：

  10.1039/c7tc03656f

文献信息

• Continuous-flow electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds leading to sulfur ylides
  作者：Chengkou Liu、Yang Lin、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc00226k

  日期：——

  An unprecedentedly straightforward electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds to synthesize sulfur ylides has been developed. Good to excellent yields can be obtained under catalyst- and oxidant-free conditions at room temperature. Owing to the use of continuous-flow electrochemical setups, this green, mild and practical electrosynthesis features high efficiency and excellent

  已经开发出前所未有的直接的硫化物与活化的亚甲基化合物的电氧化偶联以合成硫酰化物。在室温下在无催化剂和无氧化剂的条件下可以获得良好或优异的收率。由于使用了连续流电化学装置，这种绿色，温和且实用的电合成具有高效，出色的官能团耐受性且易于扩展的特点。
• Tailor-Made Hole-Conducting Coadsorbents for Highly Efficient Organic Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：In Taek Choi、Myung Jong Ju、Sang Hyun Song、Sang Gyun Kim、Dae Won Cho、Chan Im、Hwan Kyu Kim

  DOI：10.1002/chem.201301658

  日期：2013.11.11

  (HC), acidic coadsorbents 4‐3,7‐bis[4‐(2‐ethylhexyloxy)phenyl]‐10H‐phenothiazin‐10‐yl}benzoic acid (PTZ1) and 4‐3,7‐bis[4‐(2‐ethylhexyloxy)phenyl]‐10H‐phenothiazin‐10‐yl}biphenyl‐4‐carboxylic acid (PTZ2) were developed. Owing to their tuned and negative‐shifted HOMO levels (vs. NHE), they were used as HC coadsorbents in dye‐sensitized solar cells (DSSCs) to improve cell performance through desired cascade‐type

  Y型低分子量空穴导体（HC）酸性共吸附剂4- 3,7-双[4-（2-乙基己氧基）苯基] -10 H-吩噻嗪-10-基}苯甲酸（PTZ1）和4- 3,7-双[4-（2-乙基己氧基）苯基] -10 H-吩噻嗪-10-基}联苯-4-羧酸（PTZ2）开发。由于它们的HOMO含量经过调节和负移（相对于NHE），它们被用作染料敏化太阳能电池（DSSC）中的HC辅助吸附剂，以通过所需的级联型空穴传输过程改善电池性能。研究了它们在DSSC中作为HC辅助吸附剂的详细功能，以获得所需级联型空穴转移过程的证据。它们具有多种功能，例如防止染料分子π-π堆积，收集较短波长的光以及更快的染料再生。通过使用PTZ2作为有机染料NKX2677在TiO 2表面上量身定制的HC共吸附剂，在100 mW cm -2 AM 1.5G模拟光（短路电流）下可实现8.95％的极高转换效率。J SC = 16.56 mA cm -2，开路电压V
• Synthesis and Biological Investigation of Phenothiazine-Based Benzhydroxamic Acids as Selective Histone Deacetylase 6 Inhibitors
  作者：Katharina Vögerl、Nghia Ong、Johanna Senger、Daniel Herp、Karin Schmidtkunz、Martin Marek、Martin Müller、Karin Bartel、Tajith B. Shaik、Nicholas J. Porter、Dina Robaa、David W. Christianson、Christophe Romier、Wolfgang Sippl、Manfred Jung、Franz Bracher

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01090

  日期：2019.2.14

  lines. Structure-activity relationship studies revealed that incorporation of a nitrogen atom into the phenothiazine framework results in increased potency and selectivity for HDAC6 (more than 500-fold selectivity relative to the inhibition of HDAC1, HDAC4, and HDAC8), as rationalized by molecular modeling and docking studies. The binding mode was confirmed by co-crystallization of the potent azaphenothiazine

  吩噻嗪系统被确定为有效和选择性组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂的有利封端基团。在这里，我们报告吩噻嗪及其类似物的制备和系统变化，其中吩噻嗪及其类似物含有苯氧肟酸部分作为锌结合基团。我们通过重组HDAC酶分析，通过蛋白质印迹确定细胞中蛋白质的乙酰化水平（微管蛋白与组蛋白乙酰化）以及评估它们对各种癌细胞系的作用，评估了它们选择性抑制HDAC6的能力。构效关系研究表明，将氮原子掺入吩噻嗪骨架中会提高HDAC6的效力和选择性（相对于HDAC1，HDAC4和HDAC8的抑制作用，选择性高500倍以上），通过分子建模和对接研究合理化。通过有效的氮杂吩噻嗪抑制剂与来自Danio rerio HDAC6的催化结构域2的共结晶来确认结合模式。
• 정공전도특성을 갖는 염료감응 태양전지용 공흡착체 및 그를 포함하는 염료감응 태양전지
  申请人：Korea University Research and Business Foundation 고려대학교 산학협력단(220040170680) BRN ▼209-82-08298

  公开号：KR101489184B1

  公开（公告）日：2015-02-03

  본 발명은, 하기 화학식1로 표시되는 정공전도특성을 갖는 화합물, 그의 공흡착체로서의 용도, 및 그를 포함하는 태양전지에 관한 것이다. [화학식1]

  本发明涉及具有如下化学式1所示的正电子传导特性的化合物，其用作其光吸附体，以及涉及包含该化合物的太阳能电池。 [化学式1]
• Nature of the lowest triplet states of 4′-substituted N-phenylphenothiazine derivatives
  作者：Paweł Borowicz、Jerzy Herbich、Andrzej Kapturkiewicz、Romana Anulewicz-Ostrowska、Jacek Nowacki、Günter Grampp

  DOI：10.1039/b005058j

  日期：——

  The nature of the lowest triplet state of the donor–acceptor N-phenylphenothiazine derivatives has been studied by means of phosphorescence and EPR spectroscopy in various low temperature glasses. The triplet excitation of N-phenylphenothiazine and N-(p-anisyl)-phenothiazine is localised within the phenothiazine subunit. On the contrary, the 77 K phosphorescence of the molecules containing an electron acceptor group (i.e. –CN, –COCH3 or –COC6H5 at the 4′ position) is similar to that for benzonitrile, acetophenone or benzophenone, respectively, although the energy levels of their T1 states are higher than that of phenothiazine. With increasing temperature, however, their phosphorescence becomes similar to that characteristic for phenothiazine. This finding has been explained in terms of the excited-state intramolecular energy transfer accompanied by the planarisation of the phenothiazine kernel. The results of crystallographic investigations support this hypothesis.

  我们在各种低温玻璃中通过磷光和 EPR 光谱研究了供体受体 N-苯基吩噻嗪衍生物最低三重态的性质。N-苯基吩噻嗪和 N-（对甲氧基）-吩噻嗪的三重态激发位于吩噻嗪亚基内。 相反，含有电子受体基团的分子（即：âCN、âCO、âN-(对甲氧基)-吩噻嗪）的 77 K 磷光激发位于吩噻嗪亚基内。相反，含有电子受体基团（即 4â²位上的âCN、âCOCH3 或âCOC6H5）的分子的 77 K 磷光分别与苯甲腈、苯乙酮或二苯甲酮相似，尽管它们的 T1 态能级高于吩噻嗪。对这一发现的解释是，激发态分子内能量转移伴随着吩噻嗪核的平面化。晶体学研究结果支持这一假设。