4-formyl-1,3-benzenedisulfonate(2-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-formyl-1,3-benzenedisulfonate(2-)
• 英文别名: 4-Formylbenzene-1,3-disulfonate
• 化学式: C₇H₄O₇S₂
• 分子量: 264.237
• InChiKey: PQYVGRGYAZDHFY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-1,3-benzenedisulfonate(2-) 在 氧化亚氮 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 4-formylbenzene-1,3-disulfonate oxime
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic Synthesis of Pyridine Oximes using in Situ Generated NH₂OH from NO species on Nanofiber Membranes Derived from NH₂‐MIL‐53(Al)

  摘要：

  摘要 由醛或酮与羟胺（NH2OH）生成的吡啶肟已被广泛应用于制药、酶制剂和灭菌领域。然而，重要的原材料 NH2OH 具有腐蚀性和不稳定性，导致在储存和运输过程中消耗大量能源。在此，本研究提出了一种利用 NH2-MIL-53(Al)衍生的精心设计的纳米纤维膜（Al-NFM）电催化 NO 还原原位生成的 NH2OH 直接合成高价值吡啶肟的新方法。其中，2-吡啶醛肟是神经毒剂普利多肟（2-PAM）的前体，由于其稀缺性和高成本，在 Al-NFM 上生成的 NH2OH 具有高选择性，因此法拉第效率高达 49.8%，产率达 92.1%，而且很容易与碘甲烷反应生成 2-PAM。这项研究提出了一种创造性的方法，具有广泛的通用性，可用于合成吡啶和其他具有一系列官能团的肟，不仅有利于将废气（NO）和废水（NO2-）转化为有价值的化学品，特别是通过电化学方法生产 NH2OH 并就地利用，而且在合成神经解毒药物以保障人类安全方面也具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202312239
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 sodium sulfite 以 not given 为溶剂， 生成 4-formyl-1,3-benzenedisulfonate(2-)
  参考文献：
  名称：

  DE98321

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 3.1.3, page 603 - 607
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• DE98321
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Electrocatalytic Synthesis of Pyridine Oximes using <i>in Situ</i> Generated NH₂OH from NO species on Nanofiber Membranes Derived from NH₂‐MIL‐53(Al)
  作者：Runan Xiang、Shihan Wang、Peisen Liao、Fangyan Xie、Jiawei Kang、Suisheng Li、Jiahui Xian、Linna Guo、Guangqin Li

  DOI：10.1002/anie.202312239

  日期：2023.11.6

  Pyridine oximes produced from aldehyde or ketone with hydroxylamine (NH₂OH) have been widely applied in pharmaceutics, enzymatic and sterilization. However, the important raw material NH₂OH exhibits corrosive and unstable properties, leading to substantial energy consumption during storage and transportation. Herein, this work presents a novel method for directly synthesizing highly valuable pyridine oximes using in situ generated NH₂OH from electrocatalytic NO reduction with well‐design nanofiber membranes (Al‐NFM) derived from NH₂‐MIL‐53(Al). Particularly, 2‐pyridinealdoxime, the precursor of antidote pralidoxime (2‐PAM) for nerve agents suffering from scarcity and high cost, was achieved with a Faraday efficiency up to 49.8 % and a yield of 92.1 %, attributing to the high selectivity of NH₂OH production on Al‐NFM, further easily reacted with iodomethane to produce 2‐PAM. This study proposes a creative approach, having wide universality for synthesizing pyridine and other oximes with a range of functional groups, which not only facilitates the conversion of exhaust gas (NO) and waste water (NO₂⁻) into valuable chemicals especially NH₂OH production and in situ utilization through electrochemistry, but also holds significant potential for synthesis of neuro detoxifying drugs to humanity security.

  摘要 由醛或酮与羟胺（NH2OH）生成的吡啶肟已被广泛应用于制药、酶制剂和灭菌领域。然而，重要的原材料 NH2OH 具有腐蚀性和不稳定性，导致在储存和运输过程中消耗大量能源。在此，本研究提出了一种利用 NH2-MIL-53(Al)衍生的精心设计的纳米纤维膜（Al-NFM）电催化 NO 还原原位生成的 NH2OH 直接合成高价值吡啶肟的新方法。其中，2-吡啶醛肟是神经毒剂普利多肟（2-PAM）的前体，由于其稀缺性和高成本，在 Al-NFM 上生成的 NH2OH 具有高选择性，因此法拉第效率高达 49.8%，产率达 92.1%，而且很容易与碘甲烷反应生成 2-PAM。这项研究提出了一种创造性的方法，具有广泛的通用性，可用于合成吡啶和其他具有一系列官能团的肟，不仅有利于将废气（NO）和废水（NO2-）转化为有价值的化学品，特别是通过电化学方法生产 NH2OH 并就地利用，而且在合成神经解毒药物以保障人类安全方面也具有巨大潜力。