2-[(1-乙氧羰基)苯并咪唑-2-基]乙腈 | 20923-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[(1-乙氧羰基)苯并咪唑-2-基]乙腈
• 英文名称: ethyl 2-cyanomethylbenzimidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-carboethoxy-2-cyanomethylbenzimidazole；2-(1-ethoxycarbonylbenzimidazol-2-yl)acetonitrile；ethyl 2-(cyanomethyl)-1H-benzimidazole-1-carboxylate；1-Carbethoxy-2-cyanmethyl-benzimidazol；1-Carbathoxy-2-cyanmethylbenzimidazol；ethyl 2-(cyanomethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 20923-18-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂
• 分子量: 229.238
• InChiKey: ALKKJBLBDFUTKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1-乙氧羰基)苯并咪唑-2-基]乙腈 在 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以48%的产率得到(2H,4H)pyrimido(3,4-a)benzimidazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Zielinski, W.; Zaki, M. E. A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1569 - 1574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以45%的产率得到2-[(1-乙氧羰基)苯并咪唑-2-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  Zielinski, W.; Zaki, M. E. A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 8, p. 1569 - 1574

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic compounds containing benzimidazole moiety as inhibitors of breast cancer cell growth
  作者：Atif Tantawy、Alaa-eldin Barghash、Sahar Badr、Rania Gomaa

  DOI：10.1515/hc-2013-0013

  日期：2013.4.1

  Abstract A series of new benzimidazole derivatives, namely 2-acylbenzimidazoles 2–9, a dihydroquinoxaline 10, a benzoxazine 11, quinolines 13–15 and fused 1,2,4-triazines 17–24 were synthesized. Structure elucidation of the compounds was conducted using IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral data and elemental analysis. These products were evaluated for in vitro antitumor activity against MCF7 cell line

  摘要 合成了一系列新的苯并咪唑衍生物，即2-酰基苯并咪唑2-9、二氢喹喔啉10、苯并恶嗪11、喹啉13-15和稠合1,2,4-三嗪17-24。使用IR、1H NMR、13C NMR、质谱数据和元素分析进行​​化合物的结构解析。评估了这些产品对 MCF7 细胞系（人乳腺癌）的体外抗肿瘤活性。化合物 13-15 和 24 表现出显着的抗肿瘤活性。
• Heterocyclic Fused Rings with Bridgehead Nitrogen Atoms: Single-Step Synthesis of Azolo[1″,2″:1′,2′]pyrido[5′,6′:5,4]pyrimido[1,6-a]benzimidazole; Pyrido[1,2-a]benzimidazole; Pyrido[4″,5″:2′,3′]pyrido[6′,5′:4,5]pyrimido-[1,6-a]benzimidazole and Polysubsti
  作者：M. A. Raslan

  DOI：10.1002/jccs.200000133

  日期：2000.8

  A one-step synthesis of the title compounds by the reaction of arylidene-lH-benzimidazol-2-ylacetonitriles 1a-d with 2-cyanomethylbenzimidazole derivatives 2a,b is reported.

  报道了通过亚芳基-1H-苯并咪唑-2-基乙腈1a-d与2-氰基甲基苯并咪唑衍生物2a、b的反应一步合成标题化合物。
• A Convenient Synthesis of 1-Amino-4-methyl-4<i>H</i>-3-thia-4,5<i>a</i>,10-triazacyclopenta[<i>a</i>]fluoren-5-ones and Some New 2,3-Dihydro-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed H. Elghandour、Nora A. Rateb、Ahmed M. Awad

  DOI：10.1080/10426500500366608

  日期：2006.6.1

  chlorides with 3-(methylamino)-2-substituted 3-thioxopropanenitrile. Structures of newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses, spectral data, and alternative methods synthesis whenever possible.

  1-amino-4-methyl-4H-3-thia-4,5a,10-triazacyclopenta-[a]fluoren-5-one 和 6-methyl-6H-,9H-thia-4b,6,9,11, 12-pentaazaindeno[1,2-a]-芴-5,8-二酮衍生物由 2-methyl-1-oxo-3-thioxo-2,4,9b-trihydropyrimidino[1,6-a] 苯并咪唑制备- 4-腈。此外，2,3-二氢-1,3,4-噻唑类化合物是通过腙酰氯与 3-(甲氨基)-2-取代的 3-硫代丙腈反应合成的。新合成化合物的结构是在元素分析、光谱数据和替代方法合成的基础上尽可能阐明的。
• Studies with Heterocyclic β-Enaminoniriles: A Simple Route for the Synthesis of Polyfunctionally Substituted Thiophene, Imidazo[1,2:1′,6′]pyrimido[5,4-b]thiophene and Thieno[3,2-d]pyrimidine Derivatives
  作者：M. A. Raslan、S. M. Sayed

  DOI：10.1002/jccs.200300128

  日期：2003.8

  Reaction of 3,5-diaminothiophene-2-carbonitrile derivatives 3a-c with ethoxycarbonylmethyl isothiocyanate and/or N-[bis(methylthio)methylene]glycine ethyl ester led to formation of 7-substituted-8-amino-5-thioxo-6H-imidazo[1,2:1',6']pyrimido[5,4-b]thiophene-2(3H)-one derivatives 6a-c and 7-substituted-8-amino-5-(methylthio)imidazo[1,2:1',6']pyrimido[5,4-b]thiophene-2(3H)-one 7a-c, respectively. Also

  3,5-二氨基噻吩-2-甲腈衍生物 3a-c 与乙氧基羰基甲基异硫氰酸酯和/或 N-[双(甲硫基)亚甲基]甘氨酸乙酯反应生成 7-取代-8-氨基-5-硫代-6H -咪唑并[1,2:1',6']嘧啶并[5,4-b]噻吩-2(3H)-one衍生物6a-c和7-取代-8-氨基-5-(甲硫基)咪唑[1 ,2:1',6']嘧啶并[5,4-b]噻吩-2(3H)-one 7a-c，分别。此外，还探索了 3a-c 中 β-烯氨基腈部分的合成潜力；它被证明是合成1,6-二取代-2,4-二氨基-7,8-二氢-8-氧代吡咯并[1,2-a]噻吩并[2,3-e]嘧啶衍生物10a的有希望的候选物-f 和吡啶并[2',3':6,5]嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑衍生物 12a,b。
• Synthesis and reactivity of 1-amino-4-methyl-3,4-dihydro-5<i>H</i>-pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6-<i>a</i>]benzoimidazolo-5-one
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Ahmed A. Awad

  DOI：10.1002/jhet.5570440330

  日期：2007.5

  Pyrimido[2“,1”:5′,6′]pyrazolo[3′,4′:4,5]-pyrimido[1,6-a]benzoimidazoloe-2,8(1H,7H)-diones, and [1,2,4]-triazino-[3“,4”:5′,6′]pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6-a]benzimidazol-8(7H)-ones were synthesized in a good yields via 1-amino-4-methyl-3,4-dihydro-5H-pyrazolo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6-a]benzoimidazolo-5-one and the appropriate active methylene compounds. Structures of the newly synthesized compounds

  嘧啶并[2“，1”：5'，6']吡唑并[3'，4'：4,5]-嘧啶[ 1,6 - a ]苯并咪唑-2,8 （1 H，7 H）-二酮，和[1,2,4] -triazino- [3“，4”：5'，6'] pyrazolo [3'，4'：4,5] pyrimido [1,6 - a ] benzimidazol-8（7 H）-通过1-amino-4-methyl-3,4-dihydro-5 H -pyrazolo [3'，4'：4,5] pyrimido [1,6 - a ] benzoimidazolo-5合成高收率-一种和合适的活性亚甲基化合物。在可能的情况下，根据元素分析，光谱数据和替代合成方法，阐明了新合成化合物的结构。