2-氯-3-吡嗪羰酰氯 | 90361-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-3-吡嗪羰酰氯
• 英文名称: 3-chloropyrazine-2-carbonyl chloride
• CAS: 90361-99-2
• 化学式: C₅H₂Cl₂N₂O
• mdl: MFCD10697752
• 分子量: 176.99
• InChiKey: MBRNPLQGJAAIBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-吡嗪羰酰氯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(ethylamino)-N-methylpyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of N-Alkyl-3-(alkylamino)-pyrazine-2-carboxamides

  摘要：

  一系列N-烷基-3-(烷基氨基)吡嗪-2-羧酰胺及其N-烷基-3-氯吡嗪-2-羧酰胺前体被制备出来。所有化合物均通过分析方法进行表征，并测试了其抗菌和抗病毒活性。在针对结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis H37Rv）的抗分枝杆菌MIC值中，效果最好的化合物3-(己氨基)-、3-(庚氨基)-和3-(辛氨基)-N-甲基吡嗪-2-羧酰胺14-16的MIC值为25微克/毫升。这些化合物抑制了菠菜叶绿体中的光系统II光合作用电子传输（PET）。这种活性与化合物的亲脂性密切相关。为了有效抑制PET，N-烷基-3-(烷基氨基)吡嗪-2-羧酰胺分子中3-(烷基氨基)取代基中的较长烷基链比两条较短的烷基链更有利。

  DOI：

  10.3390/molecules20058687
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-吡嗪甲酸 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-氯-3-吡嗪羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  Alkylamino derivatives of N-benzylpyrazine-2-carboxamide: synthesis and antimycobacterial evaluation

  摘要：

  一系列烷基氨基衍生物的N-苄基吡嗪-2-甲酰胺被设计、合成并在体外评估其抗分枝杆菌活性。

  DOI：

  10.1039/c5md00178a

文献信息

• [EN] ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR ALLOSTERIC MODULATORS, THEIR DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE DE TYPE ALPHA 7, LEURS DÉRIVÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALPHARMAGEN LLC

  公开号：WO2016144792A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The present application is related to compounds represented by Formula I, which are novel positive allosteric modulators of α7 nAChRs. The application also discloses the treatment of disorders that are responsive to enhancement of acetylcholine action on α7 nAChRs in a mammal by administering an effective amount of a compound of Formula I.

  本申请涉及由式I表示的化合物，这些化合物是α7 nAChRs的新型阳性变构调节剂。该申请还披露了通过给哺乳动物施用式I化合物的有效量来增强乙酰胆碱在α7 nAChRs上的作用以治疗对增强乙酰胆碱作用敏感的疾病。
• [EN] NITROGEN- HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTÉRASE 10
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2011143129A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Aryl- and heteroaryl-nitrogen heterocyclic compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDEIO, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, Huntington's Disease, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  芳基和杂环氮杂环化合物，以及含有它们的组合物，以及制备这类化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDEIO治疗可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症，非胰岛素依赖型糖尿病，精神分裂症，亨廷顿病，躁郁症，强迫症等。
• Dipeptidyl peptidase-IV inhibitors
  申请人：Hulin Bernard

  公开号：US20050234065A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The invention provides compounds of Formula (I) or prodrugs thereof, or pharmaceutically acceptable salts of said compounds or prodrugs, or solvates of said compounds, prodrugs or salts, wherein A, N, X and R 1 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including Type 2 diabetes, Type 1 diabetes, impaired glucose tolerance, hyperglycemia, metabolic syndrome (syndrome X and/or insulin resistance syndrome), glucosuria, metabolic acidosis, arthritis, cataracts, diabetic neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic cardiomyopathy, obesity, conditions exacerbated by obesity, hypertension, hyperlipidemia, atherosclerosis, osteoporosis, osteopenia, frailty, bone loss, bone fracture, acute coronary syndrome, short stature due to growth hormone deficiency, infertility due to polycystic ovary syndrome, anxiety, depression, insomnia, chronic fatigue, epilepsy, eating disorders, chronic pain, alcohol addiction, diseases associated with intestinal motility, ulcers, irritable bowel syndrome, inflammatory bowel syndrome; short bowel syndrome; and the prevention of disease progression in Type 2 diabetes.

  该发明提供了Formula (I)的化合物或其前药，或者该化合物或前药的药用可接受盐，或者该化合物、前药或盐的溶剂化合物，其中A、N、X和R1如本文所定义；以及这些药物组合物；以及使用这些药物组合物治疗疾病的方法，包括2型糖尿病、1型糖尿病、糖耐量受损、高血糖、代谢综合征（综合征X和/或胰岛素抵抗综合征）、葡萄糖尿病、代谢性酸中毒、关节炎、白内障、糖尿病神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病、糖尿病心肌病、肥胖、由肥胖恶化的疾病、高血压、高脂血症、动脉粥样硬化、骨质疏松症、脆弱、骨质流失、骨折、急性冠状动脉综合征、生长激素缺乏引起的矮小症、多囊卵巢综合征引起的不孕症、焦虑、抑郁、失眠、慢性疲劳、癫痫、进食障碍、慢性疼痛、酒精成瘾、与肠道蠕动相关的疾病、溃疡、肠易激综合征、炎症性肠病；短肠综合征；以及预防2型糖尿病疾病进展。
• Derivatives of pyrazinecarboxylic acid:¹H,¹³C and¹⁵N NMR spectroscopic investigations
  作者：Wolfgang Holzer、Gernot A. Eller、Barbara Datterl、Daniela Habicht

  DOI：10.1002/mrc.2437

  日期：2009.7

  NMR spectroscopic studies are undertaken with derivatives of 2‐pyrazinecarboxylic acid. Complete and unambiguous assignment of chemical shifts (1H, 13C, 15N) and coupling constants (1H,1H; 13C,1H; 15N,1H) is achieved by combined application of various 1D and 2D NMR spectroscopic techniques. Unequivocal mapping of 13C,1H spin coupling constants is accomplished by 2D (δ,J) long‐range INEPT spectra with

  核磁共振光谱研究是用 2-吡嗪羧酸的衍生物进行的。化学位移 (1H, 13C, 15N) 和耦合常数 (1H,1H; 13C,1H; 15N,1H) 的完整和明确分配是通过各种 1D 和 2D NMR 光谱技术的组合应用来实现的。13C,1H 自旋耦合常数的明确映射是通过具有选择性激发的 2D (δ,J) 长程 INEPT 光谱完成的。讨论了诸如 3-羟基-2-吡嗪羧酸的互变异构现象。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• 3-Substituted N-Benzylpyrazine-2-carboxamide Derivatives: Synthesis, Antimycobacterial and Antibacterial Evaluation
  作者：Lucia Semelková、Ondřej Janďourek、Klára Konečná、Pavla Paterová、Lucie Navrátilová、František Trejtnar、Vladimír Kubíček、Jiří Kuneš、Martin Doležal、Jan Zitko

  DOI：10.3390/molecules22030495

  日期：——

  4-dichlorobenzyl)-3-((3,4-dichlorobenzyl)amino)pyrazine-2-carboxamide (9a) proved to be the most effective against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, with MIC = 12.5 μg·mL-1. Compounds were screened for antibacterial activity. The most active compound was 3-chloro-N-(2-chlorobenzyl)pyrazine-2-carboxamide (5) against Staphylococcus aureus with MIC = 7.81 μM, and Staphylococcus epidermidis with MIC = 15.62 μM. HepG2

  制备了一系列取代的N-苄基-3-氯吡嗪-2-羧酰胺，它们是先前制备的5-氯和6-氯衍生物的位置异构体。在酰氯的氨解过程中，在某些情况下，用苄基氨基部分同时取代氯会产生N-苄基-3-（苄基氨基）吡嗪-2-羧酰胺作为副产物。尽管最初没有计划，但修改了反应条件以填充该双取代系列。测试了最终化合物对四种分枝杆菌菌株的抵抗力。N-（2-甲基苄基）-3-（（2-甲基苄基）氨基）吡嗪-2-羧酰胺（1a）和N-（3,4-二氯苄基）-3-（（3,4-二氯苄基）氨基）吡嗪-2-羧酰胺（9a）被证明对结核分枝杆菌H37Rv最有效，MIC = 12.5μg·mL-1。筛选化合物的抗菌活性。活性最高的化合物是抗金黄色葡萄球菌的3-氯-N-（2-氯苄基）吡嗪-2-羧酰胺（5），MIC = 7.81μM，表皮葡萄球菌，MIC = 15.62μM。评估了HepG2的最具活性的化合物的细胞毒性。但是，没有发现明显的毒性。化