2-(1-羟乙基)硫胺素盐酸盐 | 3670-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(1-羟乙基)硫胺素盐酸盐
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)thiamine hydrochloride
• 英文别名: 2-(1-Hydroxyethyl)-thiamin；2-(1-hydroxyethyl)thiamin；hydroxyethyl thiamin；3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-2-(1-hydroxy-ethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-4-methyl-thiazolium; chloride；2-(1-Hydroxyaethyl)-thiaminchlorid；2-Hydroxyethylthiaminhydrochlorid；1-[3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl]ethanol;chloride
• CAS: 3670-41-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₄O₂S*Cl
• 分子量: 344.865
• InChiKey: GLBIHPIXOIHBDN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟乙基)硫胺素盐酸盐 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chirality of intermediates in thiamin catalysis: structure of (+)-2-(1-hydroxyethyl)-3,4-dimethyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazolium iodide, the absolute stereochemistry of the enantiomers of 2-(1-hydroxyethyl)thiamin, and enzymic reaction of the diphosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a070
• 作为产物：
  描述：

  盐酸硫胺 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-(1-羟乙基)硫胺素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Thiamin-catalyzed decarboxylation of pyruvate. Synthesis and reactivity analysis of the central, elusive intermediate, .alpha.-lactylthiamin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00394a027

文献信息

• The reactivity of lactyl-oxythiamin implies the role of the amino-pyrimidine in thiamin catalyzed decarboxylation
  作者：Yasaman Heidari、Graeme W. Howe、Ronald Kluger

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.10.008

  日期：2016.12

  enzymes. The amino group has also been implicated in assisting the departure of the aldehydic product formed after loss of CO2 from ketoacid substrates. However, the potential role for the pyrimidine amino group in the key decarboxylation step has not been assessed. Oxythiamin contains a hydroxyl group in place of the pyrimidine amino group in thiamin, providing a basis for comparison of reactivity. Lactyl-oxythiamin

  先前已经确定，硫胺素二磷酸的嘧啶（ThDP）的嘧啶的去质子化的氨基取代基充当内部碱基，以在ThDP依赖性酶中接受噻唑鎓的C 2H。氨基也与协助从酮酸底物上损失掉CO2之后形成的醛产物的离开有关。然而，尚未评估嘧啶氨基在关键脱羧步骤中的潜在作用。硫胺素在硫胺素中取代了嘧啶氨基而含有羟基，为比较反应性提供了基础。通过丙酮酸乙酯和羟基保护的羟硫胺的缩合反应，然后对该乙酯进行脱保护和酸水解，制得了丙酮酸和羟硫胺酸的共轭物-乳酸-氧硫胺素（LOTh）。在中性和酸性溶液中观察到的LOTh脱羧速率常数约为相应的含有氨基乳酰硫胺素的化合物的速率常数的四倍。反应性的差异与氨基通过允许竞争性加成途径产生碳酸氢根并影响相应的酶促反应而参与促进脱羧步骤的过程一致。
• A Convenient Synthesis of 1′-Alkyl- and 1′-Benzylthiaminium Salts
  作者：Khashayar Karimian、Farajollah Mohanazadeh

  DOI：10.1055/s-1986-31879

  日期：——
• Chiral intermediates in thiamin catalysis. Stereochemical course of the decarboxylation step in the conversion of pyruvate to acetaldehyde
  作者：Ronald Kluger、Khashayar Karimian、Kelly Kitamura

  DOI：10.1021/ja00255a022

  日期：1987.10
• Kinetics and mechanism of the cleavage of thiamin, 2-(1-hydroxyethyl)thiamin, and a derivative by bisulfite ion in aqueous solution. Evidence for an intermediate
  作者：John A. Zoltewicz、Glenn M. Kauffman

  DOI：10.1021/ja00451a045

  日期：1977.4
• BEARNE, STEPHEN L.;GISH, GERALD;KARIMIAN, KHASHAYAR;KLUGER, RONALD, BIOORG. CHEM., 17,(1989) N, C. 224-230
  作者：BEARNE, STEPHEN L.、GISH, GERALD、KARIMIAN, KHASHAYAR、KLUGER, RONALD

  DOI：——

  日期：——