2-styryltetrahydrofuran | 70028-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-styryltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(2-Phenylethenyl)oxolane；2-(2-phenylethenyl)oxolane
• CAS: 70028-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MZGMTIBYFDHKAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-85 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-styryltetrahydrofuran 在 iron(III) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到cis-4-azido-6-phenyl-5-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Ring-Opening Azidation and Allylation of O-Heterocycles

  摘要：

  We have established the first catalytic C-C and C-N bond formation reactions of O-heterocycles (e.g., tetrahydrofuran, phthalane, and lactone derivatives) using iron bichloride as a catalyst in the presence of TMSN3 or allylsilanes accompanied by the ring opening of O-heterocycles. The reactions smoothly proceeded at room temperature to give the corresponding primary saturated alcohols from the 2-substituted tetrahydrofurans, ortho-substituted benzyl alcohols from phthalanes, and saturated carboxylic acids from lactones in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol402511r
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 苯乙炔 反应 0.67h， 以60%的产率得到2-styryltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  微波辅助将环醚直接添加到炔烃中

  摘要：

  在微波条件下，将四氢呋喃（THF），四氢吡喃和1,4-二恶烷直接添加到炔烃上，生成各种乙烯基环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.122

文献信息

• NiCl2-catalyzed radical cross decarboxylative coupling between arylpropiolic acids and cyclic ethers
  作者：Zi-juan Wan、Jin-yuan Wang、Jun Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.039

  日期：2019.2

  A direct alkenylation of cyclic ethers via radical cross decarboxylative coupling process catalyzed by NiCl2 and using DTBP as radical initiator and oxidant was developed. A variety of arylpropiolic acids and cyclic ethers were transformed into the corresponding 2-arylvinyl cyclic ethers in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction

  通过NiCl 2催化并以DTBP为自由基引发剂和氧化剂，通过自由基交叉脱羧偶联过程对环醚进行直接烯基化反应。将各种芳基丙酸和环状醚以中等至优异的产率转化为相应的2-芳基乙烯基环状醚。进行了机理实验以确定反应中间体的性质，并提出了一种可行的反应机理，该机理涉及NiCl 2促进的自由基过程。
• Design and synthesis of the basic Cu-doped zeolite X catalyst with high activity in oxidative coupling reactions
  作者：Shengchun Chen、Zhen Shao、Zhongxue Fang、Qun Chen、Ting Tang、Wenqian Fu、Lei Zhang、Tiandi Tang

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.01.030

  日期：2016.6

  shows extraordinary high activity in the decarboxylative coupling of cinnamic acids with alcohols. In addition, the Cu-X catalyst presents excellent performance in the oxidative coupling of alkenes with aldehydes. The strong interaction between Cu+ and the zeolite framework benefits the transformation of Cu2+ and Cu+ in the redox process, enhancing the reaction activity. More importantly, the Lewis basic

  肉桂酸与醇的脱羧偶联以及烯烃与醛的氧化偶联是典型的有机反应。考虑到反应的特点和机理，合成了具有路易斯碱性位点的掺铜沸石X催化剂（Cu-X）​​，并用于两个反应。与Cu，Cu 2 O和CuBr 2催化剂（4-21％）相比，Cu-X催化剂（99％）在肉桂酸与醇类的脱羧偶联中显示出非凡的高活性。另外，Cu-X催化剂在烯烃与醛的氧化偶联中表现出优异的性能。Cu +与沸石骨架之间的强相互作用有利于Cu 2+和Cu +的转变在氧化还原过程中，提高了反应活性。更重要的是，Cu-X催化剂上的Lewis碱性位点可能有利于肉桂酸的吸附，导致C C键中的电子富集密度，因此大大提高了反应活性。
• Transition-Metal-Free Oxidative Decarboxylative Cross Coupling of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Cyclic Ethers under Air Conditions: Mild Synthesis of α-Oxyalkyl Ketones
  作者：Peng-Yi Ji、Yu-Feng Liu、Jing-Wen Xu、Wei-Ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02993

  日期：2017.3.17

  A novel K2S2O8-promoted decarboxylative cross coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic ethers was developed under aerobic conditions. The present protocol, which includes C–C and C═O bond formation in one step through addition, oxidation, and decarboxylation processes, leads to the desired ketone products in moderate to excellent yields. In addition, mechanism studies showed that the

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• 一种α,β-不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化 偶联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106366054B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种α,β‑不饱和羧酸与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，α,β‑不饱和羧酸和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。
• 一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶 联的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN106349194B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明公开了一种肉桂酸衍生物与环醚化合物脱羧氧化偶联的方法，该方法是在含氧气氛中，肉桂酸衍生物和环醚化合物，在过硫酸盐存在下一锅反应，生成酮类化合物；该方法是在非过渡金属催化、温和反应条件下反应，具有高选择性、高产率的特点，且操作简单、成本低，有利于工业化生产。