咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸甲酯 | 86718-01-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸甲酯
• 中文别名: 咪唑并[1,2-A]吡啶-7-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
• CAS: 86718-01-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09910350
• 分子量: 176.175
• InChiKey: KYHRVKMXYXBEQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135℃
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸甲酯 在 盐酸 、 铁粉 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 、 正丁胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-imidazo[1,2-a]pyridin-7-ylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Imidazo(1,2-a)pyridines. I. Synthesis and Inotropic Activity of New 5-Imidazo(1,2-a)pyridinyl-2(1H)-pyridinone Derivatives.

  摘要：

  合成了一系列1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶基-2(1H)-吡啶酮，并评估了它们的正性变力活性。1,2-二氢-5-咪唑[1,2-α]吡啶-6-基-6-甲基-2-氧-3-吡啶腈(11a)盐酸盐一水合物(E-1020)被发现是一种强效且选择性的磷酸二酯酶III抑制剂，以及一种长效、强效、口服活性正性变力剂。还制备了额外的咪唑[1,2-α]吡啶-2-基(3a)、-3-基(16)、-7-基(20)和-8-基(24a)化合物。将吡啶取代从2位改变到6位，静脉注射强心效力(ED50)从52增加到23 μg/kg，增加了2倍，而在3-、7-或8位取代则降低了效力。在2位异构体中，引入卤素基团增强了活性，3-氯-1,2-二氢-5-(6-氟咪唑[1,2-α]吡啶-2-基)-6-甲基-2(1H)吡啶酮(3u)是该系列中最强效的(静脉ED50 11 μg/kg)。E-1020目前正在开发用于治疗充血性心力衰竭。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1556
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异烟酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及作为大麻素受体配体（例如CB2配体）的咪唑吡啶和咪唑吡啶衍生物。该发明还涉及制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20080058350A1

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSINE KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINES KINASES RÉCEPTRICES
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009150240A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及新的双环杂环衍生物化合物，包括含有该化合物的药物组合物，以及利用该化合物治疗疾病，例如癌症。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239658A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1a, R1b, R1c, R2a, W1, W2, X1, X2, X3, Y, and Z are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory diseases, autoinflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative diseases, fibrotic diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformation, diseases involving impairment of bone turnover, diseases associated with hypersecretion of IL-6, diseases associated with hypersecretion of TNFα, interferons, IL-12 and/or IL-23, respiratory diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, dermatological diseases, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2a、W1、W2、X1、X2、X3、Y和Z如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的制药组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗炎症性疾病、自身炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性疾病、纤维化疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形、涉及骨周转障碍的疾病、与IL-6过度分泌有关的疾病、与TNFα、干扰素、IL-12和/或IL-23过度分泌有关的疾病、呼吸系统疾病、内分泌和/或代谢性疾病、心血管疾病、皮肤病和/或异常血管生成相关疾病的治疗方法，通过给予本发明的化合物。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINE AMIDES AND USE THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200339567A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The present application relates to novel substituted imidazopyridine amides of the formula (I), to processes for their preparation, to their use, alone or in combinations, for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular, neurological and central nervous as well as metabolic disorders.

  本申请涉及新型取代咪唑吡啶酰胺的化合物（I）的制备方法，它们的使用，单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管、神经系统和中枢神经以及代谢紊乱疾病。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TYROSINE KINASE
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2009047506A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds of formula (I): wherein R1, A, X1, X2, X3, X4, X5 and R2 are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  这项发明涉及公式（I）的新的双环杂环衍生物化合物，其中R1、A、X1、X2、X3、X4、X5和R2如本文所定义，以及包含该化合物的药物组合物，以及该化合物在治疗疾病（例如癌症）中的用途。
• [EN] 6 SUBSTITUTED 2-HETEROCYCLYLAMINO PYRAZINE COMPOUNDS AS CHK-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-HÉTÉROCYCLYLAMINO PYRAZINES SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHK-1
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010016005A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, their synthesis, and their use as CHK-1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的化合物，及其药用可接受的盐，它们的合成以及它们作为CHK-1抑制剂的用途。