(3R,3aS,6R,7R,7aR)-(3a,4,5,6,7,7a)-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one | 416864-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,6R,7R,7aR)-(3a,4,5,6,7,7a)-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,3aS,6R,7R,7aR)-7-iodo-3,6-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 416864-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: WAKMTSZTULDQPG-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6R,7R,7aR)-(3a,4,5,6,7,7a)-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 rose bengal 、 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 青蒿素
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02500-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-对薄荷-2,8-二烯 (3R,6R)-3-异丙烯基-6-甲基环己烯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 (3R,3aS,6R,7R,7aR)-(3a,4,5,6,7,7a)-hexahydro-3,6-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-青蒿素的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了新型抗疟药倍半萜内氧化物，（+）-青蒿素的全合成。该方法是灵活的和立体选择性的。用于中间体碘代内酯的分子间自由基反应和用于酮的Wittig反应的使用被用于合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02500-5

文献信息

• An efficient and simple synthesis of (−)-wine lactone
  作者：Subhash P. Chavan、Rajendra K. Kharul、Anil K. Sharma、Sambhaji P. Chavan

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00511-0

  日期：2001.11

  A, short and efficient diastereoselective synthesis of (-)-wine lactone (-)-4a involving FeCl3/NaI-mediated iodolactonization of gamma,delta-unsaturated acid 7 as the key stop is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.