丁酸-1-13C | 38765-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁酸-1-13C
• 中文别名: 正丁酸-1-13C
• 英文名称: Buttersaeure-1-¹³C
• 英文别名: Butyric acid-1-13C；(113C)butanoic acid
• CAS: 38765-83-2
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 89.0953
• InChiKey: FERIUCNNQQJTOY-AZXPZELESA-N

物化性质

• 熔点：
  -6--3 °C(lit.)
• 沸点：
  162 °C(lit.)
• 密度：
  0.975 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  170 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 2820 8/PG 3
• 储存条件：
  2-8℃，密封保存于干燥处

制备方法与用途

丁酸-13C1是13C标记的丁酸。这种物质是一种组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，在多种癌症中表现出抗肿瘤活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸-1-13C 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以5.75 g的产率得到¹³C-n-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种¹³C标记α-氨基丁酸的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种 13 C标记α‑氨基丁酸的合成方法，以正丁酸‑1‑( 13 COOH)为原料，用氯化试剂进行酰化反应制得中间体正丁酰氯‑ 13 C，将正丁酰氯‑ 13 C进行溴代反应制得中间体2‑溴丁酸酰氯‑ 13 C，进行胺化反应得到中间体2‑氨基丁酰胺‑ 13 C，水解得到无色固体α‑氨基丁酸‑( 13 COOH)。与现有技术相比，本发明具有反应过程简单、后处理过程简便等优点，反应总收率≥72％(以丁酸‑1‑( 13 COOH)计)，化学纯度≥99％，同位素丰度≥98atom％ 13 C。

  公开号：

  CN109796329A
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 溴丙烷 在 magnesium 作用下， 生成 丁酸-1-13C
  参考文献：
  名称：

  Intermediacy of ion neutral complexes in the fragmentation of short-chain dialkyl sulfides

  摘要：

  The main fragmentation processes after electron ionization of butyl methyl and butyl ethyl sulfides are rationalized by the intermediacy of the ion neutral complex [RSH . methylcyclopropane](+.) as demonstrated by extensive labeling and collision activation studies. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1096-9888(199906)34:6<601::aid-jms811>3.0.co;2-8

文献信息

• Highly Efficient Direct Carboxylation of Propane into Butyric Acids Catalyzed by Vanadium Complexes
  作者：Marina V. Kirillova、José A. L. da Silva、João J. R. Fraústo da Silva、António F. Palavra、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1002/adsc.200600575

  日期：2007.7.2

  A direct and highly efficient carboxylation of propane by carbon monoxide into butyric acids (mainly isobutyric and, in a smaller amount, n-butyric), in the presence of potassium peroxodisulphate (K2S2O8) and in trifluoroacetic acid solution, has been achieved by using a vanadium catalytic system based on Ca[VON(CH(CH3)COO)2}2] (synthetic amavadine), its model compounds Ca[VON(CH2COO)2}2] or [VON(CH2CH2O)3}]

  在过二硫酸钾（K 2 S 2 O 8）存在下和在三氟乙酸溶液中，一氧化碳将丙烷直接高效地羧化成丁酸（主要是异丁酸，少量为正丁酸），通过使用基于Ca [V ON（CH（CH 3）COO）2 } 2 ]（合成的阿马卡定），其模型化合物Ca [V ON（CH 2 COO）2 } 2 ]的钒催化系统实现的[VO N（CH 2 CH 2 O）3 }] –其他更简单的钒化合物，例如[VO（acac）2]或VOSO 4不太活跃。羧酸的总收率（基于丙烷）高达70％，TON值高达18.4×10 3。的各种因素，如丙烷和一氧化碳的压力，温度，时间，催化剂用量和自由基捕获剂的影响进行了研究，该反应见下面进行v IA二者Ç -和Ò -centred自由基，具有K 2小号2 ö 8通过自由基机制起氧化剂的作用。
• The Synthesis of Optically Pure Enantiomers of<i>N</i>-Acyl-homoserine Lactone Autoinducers and Their Analogues
  作者：Tsukasa Ikeda、Koshiro Kajiyama、Toshikazu Kita、Noboru Takiguchi、Akio Kuroda、Junichi Kato、Hisao Ohtake

  DOI：10.1246/cl.2001.314

  日期：2001.4

  Optically pure enantiomers of N-acyl-homoserine lactones and thiolactones, whose optical purities were unambiguously determined by chiral stationary phase HPLC analyses, were firstly synthesized. Bioassays revealed that L-isomers were essential as the autoinducers in quorum sensing, while no effect was observed with D-isomers.

  首先合成了 N-酰基高丝氨酸内酯和硫代内酯的光学纯对映异构体，其光学纯度由手性固定相 HPLC 分析明确确定。生物测定表明，L-异构体作为群体感应中的自诱导剂是必不可少的，而 D-异构体则没有观察到任何影响。
• The potential role of fatty acid initiation in the biosynthesis of the fungal aromatic polyketide aflatoxin B₁
  作者：Susan W. Brobst、Craig A. Townsend

  DOI：10.1139/v94-031

  日期：1994.1.1

  Earlier work in this laboratory has shown the intact incorporation of [1-13C]hexanoate into averufin (1), a key intermediate in aflatoxin B1 biosynthesis. Parallel experiments with equimolar amounts of [1-13C]butyrate, [1-13C]-3-oxo-octanoate, and [1-13C]-5-oxo-hexanoate gave no detectable specific incorporation of heavy isotope but low and equivalent background incorporation comparable to [1-13C]acetate

  该实验室的早期工作表明，[1-13C] 己酸完整地掺入阿维鲁芬 (1) 中，这是黄曲霉毒素 B1 生物合成的关键中间体。使用等摩尔量的 [1-13C] 丁酸盐、[1-13C]-3-氧代-辛酸盐和 [1-13C]-5-氧代-己酸盐的平行实验未发现重同位素的可检测特异性掺入，但背景低且等效掺入与[1-13C]乙酸盐相当。聚酮化合物形成中的这些潜在中间体中的三个被重新检查为它们相应的 N-乙酰半胱胺 (NAC) 硫酯。[1-13C] 己酸的 NAC 硫酯提供了非常高的 22% 完整掺入，而 [1-13C]-3-氧代-辛酸的 NAC 硫酯在等摩尔量给予生产生物体时提供近 5%寄生曲霉（ATCC 24551）。相比之下，[1-13C] 丁酸的 NAC 硫酯显示没有选择性富集阿维鲁芬。在使用 [2,3-13...
• Weiske, Thomas; Schwarz, Helmut, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 1, p. 323 - 347
  作者：Weiske, Thomas、Schwarz, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Lifson et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 176, p. 1264
  作者：Lifson et al.

  DOI：——

  日期：——