4'-fluoroaurone | 92830-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4'-fluoroaurone
• 英文别名: 2-(4-fluorobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one；2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 92830-99-4
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: AEPSDRVBEQFMLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-fluoroaurone 在 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Deepthi; Harinadha, Babu V; Madhava, Reddy B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 11, p. 1455 - 1461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-1-(2-羟基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4'-fluoroaurone
  参考文献：
  名称：

  作为潜在酪氨酸酶抑制剂的取代金酮衍生物的合成和生物学评价：体外、动力学、QSAR、对接和药物相似性研究

  摘要：

  摘要 酪氨酸酶在黑色素生物合成和水果和蔬菜的酶促褐变中起着重要作用。为了发现有效的酪氨酸酶抑制剂，进行了本研究。在此背景下，通过各种光谱技术（包括红外、紫外、 1 H 和13 C-NMR 以及质谱）设计、合成并阐明了合成傲酮衍生物26-50的结构。筛选了目标化合物26-50的抗酪氨酸酶抑制潜力，并通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机制。所有目标化合物均表现出良好至优异的 IC 50值，范围为 7.12 ± 0.32 μM 至 66.82 ± 2.44 μM。这些合成的橙酮衍生物被发现是相对于标准曲酸的有效酪氨酸酶抑制剂（IC 50 = 16.69 ± 2.81 μM），并且化合物39通过形成酶抑制剂复合物非竞争性抑制酪氨酸酶（K i = 11.8 μM）。这些分子的结合模式是通过针对酪氨酸酶蛋白（PDB ID：2Y9X）的分子对接研究来确定的。定量构效关系研究显示26-50个结构与其抗酪氨酸酶活性(IC

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2132296

文献信息

• Bifunctional N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+4] Annulation of Enals and Aurones
  作者：Zhi-Qin Liang、Zhong-Hua Gao、Wen-Qiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201405828

  日期：2015.1.26

  Bifunctional N‐heterocyclic carbenes with a free hydroxy group are demonstrated as efficient catalysts for the [3+4] annulation of enals with aurones to give the corresponding benzofuran‐fused ε‐lactones in good yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. Control experiments reveal that the [3+4] cycloadducts are kinetically favored and could be transformed to the thermodynamically

  具有游离羟基的双官能N-杂环卡宾被证明是有效的催化剂，用于环戊烷的[3 + 4]环环氧化，以高收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性提供相应的苯并呋喃稠合的ε-内酯。对照实验表明，[3 + 4]环加合物具有动力学上的优势，可以通过非双功能NHC催化剂转化为热力学上有利的[3 + 2]环加合物。
• Divergent synthesis of flavones and aurones via base-controlled regioselective palladium catalyzed carbonylative cyclization
  作者：Shan Xu、Huaming Sun、Mengyuan Zhuang、Shaohua Zheng、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.021

  日期：2018.6

  A regioselective approach for construction of 5-membered and 6-membered flavonoid is established by Pd catalyzed carbonylative cyclization of 2-iodophenol with terminal alkynes using different amine bases under mild reaction condition. The catalytic experiments found that piperazine preferentially accelerate 6-endo cyclization, and triethylamine mediated Pd catalyzed 5-exo cyclization. Under optimized

  在温和的反应条件下，使用不同的胺碱，通过钯催化的2-碘苯酚与末端炔烃的羰基化环化反应，建立了一种构建5元和6元类黄酮的区域选择性方法。催化实验发现，哌嗪优先促进6-内环化，三乙胺介导的Pd催化5-外环化。在优化的反应条件下，Pd催化的羰基化方案成功地以优异的收率和区域选择性应用于39个实例的各种结构。
• Optically Active Flavaglines-Inspired Molecules by a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Meng-Yue Cao、Bin-Jie Ma、Zhi-Qi Lao、Hongliang Wang、Jing Wang、Juan Liu、Kuan Xing、Yu-Hao Huang、Kang-Ji Gan、Wei Gao、Huaimin Wang、Xin Hong、Hai-Hua Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c05113

  日期：2020.7.15

  With the aid of a class of newly discovered Trost-type bisphosphine ligands bearing a chiral cycloalkane framework, the Pd-catalyzed decarboxylative dearomative asymmetric allylic alkylation (AAA) of benzofurans was achieved with high efficiency [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3/L], good generality and high enantioselectivity (> 30 examples, 82-99% yield and 90-96% ee). Moreover, a diversity-oriented synthesis

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。
• Vinylcyclopropanes as All-Carbon 1,5-Dipoles: A Reactivity Switch for Palladium-Catalyzed (5 + 4) Cycloadditions
  作者：Anaïs Scuiller、Alexandre Karnat、Nicolas Casaretto、Alexis Archambeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00477

  日期：2021.3.19

  Azonanes were prepared by a palladium-catalyzed (5 + 4) cycloaddition between activated vinylcyclopropanes and 1-azadienes. During this process, the vinylcyclopropane partner displayed an unusual reactivity and behaved as an all-carbon 1,5-dipole. A N,N-bidentate ligand was required to inhibit the formation of thermodynamic (3 + 2) cycloadducts.

  通过在活化的乙烯基环丙烷和1-氮杂二烯之间进行钯催化的（5 + 4）环加成反应来制备氮杂酮。在此过程中，乙烯基环丙烷伙伴表现出不同寻常的反应性，表现为全碳1，5-偶极子。需要N，N双齿配体来抑制热力学（3 + 2）环加合物的形成。
• Highly Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroazepines and Benzo[ <i>b</i> ]oxepines through Palladium‐Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.201911537

  日期：2020.1.13

  A novel Pd0 -catalyzed asymmetric [4+3] annulation reaction of two readily accessible starting materials has been developed for building seven-membered heterocyclic architectures. The potential [3+2] side pathway could be suppressed though fine tuning of the conditions. A broad scope of cycloaddition donors and acceptors participated in the transformation with excellent chemo-, regio-, diastereo-,

  已经开发出一种新颖的Pd0催化的两种易于获取的起始材料的不对称[4 + 3]环化反应，用于构建七元杂环体系。通过条件的微调可以抑制潜在的[3 + 2]旁通路。大量的环加成供体和受体以优异的化学选择性，区域选择性，非对映异构体和对映体选择性参与了转化，从而形成了有价值的四氢a庚因和苯并[b]氧杂环丁烷。