2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-hydroxymethyluridine | 285549-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-hydroxymethyluridine
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-(hydroxymethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 285549-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₁₀
• 分子量: 400.342
• InChiKey: CNQIIFWAMUFHTF-RGCMKSIDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-hydroxymethyluridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.83h， 生成 1-[(6aR,8R,9aS)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoglycoside-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  [GRAPHICS]To study the structural requirements of aminoglycoside binding to nucleic acids, compound 1-an analogue of the naturally occurring nucleoside J-was synthesized, When incorporated into oligodeoxynucleotides, 1 leads to thermal stabilization of the resulting duplexes. The increase in pairing affinity is stronger with complementary RNA than with DNA.

  DOI：

  10.1021/ol005797d
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰尿苷 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2′,3′,5′-tri-O-acetyl-5-hydroxymethyluridine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶核苷的修饰和同位素标记中的转糖基化。

  摘要：

  嘧啶核苷的转糖基化在微波辐射下一锅合成尿苷衍生物中得到证明。具有5-硝基的2'，3'，5'-三-O-乙酰尿苷的感应活化产生反应性更高的糖基供体。在优化的Vorbrüggen条件下，5-硝基尿苷促进了与一系列5-取代的尿嘧啶的可逆核碱基交换。该协议还以热加热下的克级反应为例。该策略可轻松获得同位素标记的尿苷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01941