3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 1-oxide | 112497-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 1-oxide
• 英文别名: TMPO；3,4,7,8-Tetramethyl-1-oxo-1lambda~5~-1,10-phenanthroline；3,4,7,8-tetramethyl-1-oxido-1,10-phenanthrolin-1-ium
• CAS: 112497-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: XVSMJSYOKBRLHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 1-oxide 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 3,7,8-trimethyl-1,10-phenanthroline-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Holan, George; Wernert, Gregory T., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 873 - 881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 在 过氧单硫酸 作用下， 生成 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  取代基对过氧单硫酸根离子对1,10-菲咯啉衍生物的N-氧化的影响

  摘要：

  详细研究了过氧一硫酸根离子对各种1,10-菲咯啉衍生物的氧化动力学。结果证实，所有这些反应都是二阶的，即对于每种反应物而言都是一阶的。较大的负活化熵（ΔS ‡〜−130 Jmol –1 K –1）暗示这些反应是通过氧原子转移进行的。在酸性条件下，单氮氧化物的质子化导致内部氢键的形成，该氢键阻止第二氮原子的氧化，即二氮氧化物的形成。除动力学研究外，还通过pH电位滴定法或pH电位法与分光光度法结合测定所研究的phen衍生物的酸解离常数。菲咯啉衍生物的pKa-s与单-N-氧化反应速率常数的对数之间的相关性是线性的，除了2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（DMP）外。这种相关性强烈表明，底物的质子化和单-N-氧化受取代基的电子效应支配。对于DMP，

  DOI：

  10.1039/c7nj01860f

文献信息

• Substituent effect on the N-oxidation of 1,10-phenanthroline derivatives by peroxomonosulfate ion
  作者：Ferenc Najóczki、Gábor Bellér、Mária Szabó、István Fábián

  DOI：10.1039/c7nj01860f

  日期：——

  the oxidation of various 1,10-phenanthroline derivatives by peroxomonosulfate ion was studied in detail. The results confirmed that all of these reactions are second order, i.e. first order with respect to each reactant. The large negative activation entropies (ΔS‡ ~ −130 Jmol–1K–1) imply that these reactions proceed via oxygen atom transfer. Under acidic conditions, the protonation of the mono-N-oxides

  详细研究了过氧一硫酸根离子对各种1,10-菲咯啉衍生物的氧化动力学。结果证实，所有这些反应都是二阶的，即对于每种反应物而言都是一阶的。较大的负活化熵（ΔS ‡〜−130 Jmol –1 K –1）暗示这些反应是通过氧原子转移进行的。在酸性条件下，单氮氧化物的质子化导致内部氢键的形成，该氢键阻止第二氮原子的氧化，即二氮氧化物的形成。除动力学研究外，还通过pH电位滴定法或pH电位法与分光光度法结合测定所研究的phen衍生物的酸解离常数。菲咯啉衍生物的pKa-s与单-N-氧化反应速率常数的对数之间的相关性是线性的，除了2,9-二甲基-1,10-菲咯啉（DMP）外。这种相关性强烈表明，底物的质子化和单-N-氧化受取代基的电子效应支配。对于DMP，
• HOLAN, GEORGE;WERNERT, GREGORY T., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 5, 873-881
  作者：HOLAN, GEORGE、WERNERT, GREGORY T.

  DOI：——

  日期：——
• Holan, George; Wernert, Gregory T., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 873 - 881
  作者：Holan, George、Wernert, Gregory T.

  DOI：——

  日期：——