2,3,4,7,8,9-hexamethyl-1,10-phenanthroline | 21344-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,3,4,7,8,9-hexamethyl-1,10-phenanthroline
• CAS: 21344-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: ZXWUQDVMTJFGMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,3,4,7,8,9-hexamethyl-1,10-phenanthroline 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到Dichloronickel;2,3,4,7,8,9-hexamethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Pd 介导的一锅酮合成向大环化的延伸：在艾日布林的新聚合合成中的应用

  摘要：

  最近报道的由未活化的烷基溴和硫酯合成的 Pd 介导的一锅酮合成已扩展到大环酮合成。使用 NbCpCl4 和 CrCl3 通过单电子转移 (SET) 原位生成烷基卤化锌是大环化成功的关键。使用（1）催化不对称Ni/Cr介导的偶联形成C19-C20键，（2）碱诱导环化形成亚甲基四氢呋喃环，以及（3）Pd介导的艾日布林的新收敛合成一锅酮合成形成大环酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11663
• 作为产物：
  描述：

  3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 甲基锂 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以130 mg的产率得到2,3,4,7,8,9-hexamethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Pd 介导的一锅酮合成向大环化的延伸：在艾日布林的新聚合合成中的应用

  摘要：

  最近报道的由未活化的烷基溴和硫酯合成的 Pd 介导的一锅酮合成已扩展到大环酮合成。使用 NbCpCl4 和 CrCl3 通过单电子转移 (SET) 原位生成烷基卤化锌是大环化成功的关键。使用（1）催化不对称Ni/Cr介导的偶联形成C19-C20键，（2）碱诱导环化形成亚甲基四氢呋喃环，以及（3）Pd介导的艾日布林的新收敛合成一锅酮合成形成大环酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11663

文献信息

• PALLADIUM-MEDIATED KETOLIZATION
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20180155361A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  Provided herein are palladium-mediated coupling reactions useful in the preparation of ketone-containing organic molecules. The provided methods can be used for the preparation of natural products and pharmaceutical agents, including Eribulin, halichondrins, and analogs thereof. The present invention also provides novel halichondrin analogs which can be prepared via the palladium-mediated coupling reactions. The novel halichondrin analogs can be used in the prevention and/or treatment of diseases or conditions (e.g., proliferative diseases such as cancer).

  本文提供了在制备含酮基有机分子中有用的钯介导的偶联反应。所提供的方法可用于制备天然产物和药物，包括厄立宾、半人马海绵素及其类似物。本发明还提供了可以通过钯介导的偶联反应制备的新型半人马海绵素类似物。这些新型半人马海绵素类似物可用于预防和/或治疗疾病或病况（如增殖性疾病，如癌症）。
• POLYMER COMPOUND AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE USING THE SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20170145030A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  A polymer compound comprising a structural unit represented by the formula (1): wherein a ring A and a ring B represent a heterocyclic ring. A ring C represents a condensed aromatic heterocyclic ring not having a line-symmetric axis and a rotational axis. Z 1 and Z 2 represent a group represented by the formula (Z-1), a group represented by the formula (Z-2), a group represented by the formula (Z-3), a group represented by the formula (Z-4), a group represented by the formula (Z-5), a group represented by the formula (Z-6) or a group represented by the formula (Z-7). R represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an alkylthio group, a cycloalkylthio group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.].

  一种聚合物化合物，包括由式(1)表示的结构单元：其中环A和环B表示杂环。环C表示一种没有线对称轴和旋转轴的紧密芳香杂环。Z1和Z2表示由式(Z-1)、式(Z-2)、式(Z-3)、式(Z-4)、式(Z-5)、式(Z-6)或式(Z-7)表示的基团。R表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、烷硫基、环烷硫基、芳基或一价杂环基。
• Palladium-mediated ketolization
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10392400B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are palladium-mediated coupling reactions useful in the preparation of ketone-containing organic molecules. The provided methods can be used for the preparation of natural products and pharmaceutical agents, including Eribulin, halichondrins, and analogs thereof. The present invention also provides novel halichondrin analogs which can be prepared via the palladium-mediated coupling reactions. The novel halichondrin analogs can be used in the prevention and/or treatment of diseases or conditions (e.g., proliferative diseases such as cancer).

  本文提供的钯介导偶联反应可用于制备含酮的有机分子。所提供的方法可用于制备天然产物和药物制剂，包括 Eribulin、卤虫素及其类似物。本发明还提供了可通过钯介导的偶联反应制备的新型卤虫草类似物。这些新型卤化色素类似物可用于预防和/或治疗疾病或病症（如癌症等增殖性疾病）。
• Chromium-mediated coupling and application to the synthesis of halichondrins
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US11220513B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention provides unified synthesis of the C1-C19 building blocks of halichondrins and analogs thereof using selective coupling of poly-halogenated nucleophiles in chromium-mediated coupling reactions. The present invention also provides a practical and efficient synthesis of C20-C38 building blocks of halichondrins and analogs thereof. Also provided herein are general methods of selective activation and coupling of poly-halogenated analogs with an aldehyde. The provided coupling reactions are selective for halo-enone and halo-acetylenic ketal over vinyl halide and halide attached to a sp hybridized carbon. The provided efficient selective coupling reactions can allow easy access to the C1-C19 building blocks and C20-C38 building blocks of halichondrins and analogs thereof with limited or no purification or separation of the intermediates.

  本发明在铬介导的偶联反应中，利用多卤代亲核物的选择性偶联，提供了卤代姜黄素及其类似物的 C1-C19 结构单元的统一合成。本发明还提供了一种实用高效的哈里琼脂及其类似物的 C20-C38 结构单元的合成方法。本发明还提供了选择性活化多卤代类似物并将其与醛偶联的一般方法。所提供的偶联反应对卤代烯酮和卤代乙炔缩酮具有选择性，而对乙烯基卤化物和连接到 sp 杂化碳上的卤化物则没有选择性。所提供的高效选择性偶联反应可以方便地获得卤代烯酮及其类似物的 C1-C19 构建砌块和 C20-C38 构建砌块，中间产物的纯化或分离程度有限，甚至不需要纯化或分离。
• Process for catalytically reducing nitroaromatic compounds
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0097592B1

  公开（公告）日：1986-12-10