1-苯基-3-(对甲苯基磺酰基)硫脲 | 6361-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-(对甲苯基磺酰基)硫脲
• 英文名称: 4-methyl-N-(phenylcarbamothioyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-tosyl-3-phenylthiourea；1-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-thiourea；1-phenyl-3-(p-tolylsulfonyl)-2-thiourea；N-(p-toluenesulfonyl)-N'-phenylthiourea；N-<4-Methyl-phenylsulfonyl>-N'-phenyl-thioharnstoff；1--3-phenyl-thioharnstoff；UREA, 1-PHENYL-2-THIO-3-(p-TOLYLSULFONYL)-；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylthiourea
• CAS: 6361-95-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 306.409
• InChiKey: YRWXBKFHKPTRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(对甲苯基磺酰基)硫脲 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Sodium; phenylamino-[(E)-toluene-4-sulfonylimino]-methanethiolate
  参考文献：
  名称：

  Somsak; Farkas; Romhanyi, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 11, p. 719 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基二硫代氨基甲酸钠盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-苯基-3-(对甲苯基磺酰基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  磺酰硫脲的水相合成及其作为阴离子受体的性质研究

  摘要：

  在温和条件下，通过磺酰胺钾和二硫代氨基甲酸钠在水中的亲核取代合成了一系列单或双磺酰硫脲，并通过 1 H NMR 光谱研究了它们在 K + 不存在和存在下作为阴离子受体的性质。发现calix[4]crown-5衍生物10在K+存在下与H2PO4的选择性络合能力比不存在K+时高得多，这表明K+和H2PO4的物理尺寸分别与主体化合物的相应空腔。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.922

文献信息

• The coordination chemistry of sulfonyl-substituted thioureas towards the d8 metal centres platinum(II), palladium(II), nickel(II) and gold(III)
  作者：Matthew C. Risi、Graham C. Saunders、William Henderson

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120506

  日期：2021.10

  Reactions of the complexes cis-[PtCl2(PPh3)2], [PtCl2(dppp)] (dppp = Ph2P(CH2)3PPh2), [MCl2(dppe)] (dppe = Ph2P(CH2)2PPh2, M = Ni, Pd), [PdCl2(bipy)] (bipy = 2,2′-bipyridine) and [AuCl2(bp)] (bp = cyclometallated 2-benzylpyridine) with p-TolSO2NHC(S)NHPh and Et3N in refluxing methanol gave a series of new thiourea complexes containing the ligand bound as a dianion through the S and the NPh groups.

  配合物顺式-[PtCl 2 (PPh 3 ) 2 ]、[PtCl 2 (dppp)] (dppp = Ph 2 P(CH 2 ) 3 PPh 2 )、[MCl 2 (dppe)] (dppe = Ph 2) 的反应P(CH 2 ) 2 PPh 2 , M = Ni, Pd), [PdCl 2 (bipy)] (bipy = 2,2'-bipyridine) 和 [AuCl 2 (bp)] (bp = 环金属化 2-苄基吡啶) p -TolSO 2 NHC(S)NHPh 和 Et 3回流甲醇中的 N 产生一系列新的硫脲复合物，其中含有通过 S 和 NPh 基团作为二价阴离子键合的配体。相关的硫脲类 RSO 2 NHC(S)NHPh (R = Me, Et) 和p -TolSO 2 NHC(S)NHCH 2 CH=CH 2也与顺式-[PtCl 2 (PPh 3 ) 2 ] 反应形成相应的复合物
• Mechanosynthesis of pharmaceutically relevant sulfonyl-(thio)ureas
  作者：Davin Tan、Vjekoslav Štrukil、Cristina Mottillo、Tomislav Friščić

  DOI：10.1039/c3cc47905f

  日期：——

  We demonstrate the first application of mechanochemistry to conduct the synthesis of sulfonyl-(thio)ureas, including known anti-diabetic drugs tolbutamide, chlorpropamide and glibenclamide, in good to excellent isolated yields by either stoichiometric base-assisted or copper-catalysed coupling of sulfonamides and iso(thio)cyanates.

  我们首次展示了借助机械化学方法进行磺酰脲类化合物合成，包括已知的抗糖尿病药物甲苯磺丁脲、氯丙二磺胺和格列本脲，通过磺胺和异氰酸酯（或异硫氰酸酯）的化学计量比碱辅助或铜催化的偶联反应，实现了高至极佳的分离产率。
• Sulfonylcarbodiimides
  作者：H. Ulrich、B. Tucker、A.A.R. Sayigh

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80147-3

  日期：1966.1

  The reaction of 1-alkyl- or 1-arylsulfonyl-3-alkylthioureas (I) with carbonyl chloride or phosphorus pentachloride afforded the previously unreported sulfonylcarbodiimides. When the reaction was conducted at room temperature, the intermediate 1-alkyl- or 1-arylsulfonyl-3-alkylchloroformamidines (III) were isolable.

  1-烷基-或1-芳基磺酰基-3-烷基硫脲（I）与碳酰氯或五氯化磷的反应提供了以前未报道的磺酰基碳二亚胺。当反应在室温下进行时，中间体1-烷基-或1-芳基磺酰基-3-烷基氯甲form（III）是可分离的。
• Chalcogen bond stabilisation of platinum(II) sulfonyl-substituted thiourea complexes with ancillary phosphine ligands
  作者：Matthew C. Risi、Joseph R. Lane、William Henderson、Graham C. Saunders

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121850

  日期：2024.2

  sulfonyl-substituted thiourea platinum(II) complexes bearing ancillary phosphine ligands were prepared by the reaction between cis-[PtCl2(PR3)2] (PR3 = triphenylphosphine, tris(2-cyanoethyl)phosphine and 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane) and either p-TolSO2NHC(S)NHPh or EtSO2NHC(S)NHPh, in a refluxing Et3N/methanol mixture. The mixed ligand complexes, bearing a single phosphine and pyridine, were also prepared

  通过顺式-[PtCl 2 (PR 3 ) 2 ] (PR 3  = 三苯基膦、三(2-氰乙基)膦和1,3之间的反应制备了一系列带有辅助膦配体的磺酰基取代硫脲铂(II)配合物。,5-三氮杂-7-磷金刚烷)和p -TolSO 2 NHC(S)NHPh或EtSO 2 NHC(S)NHPh，在回流的Et 3 N/甲醇混合物中。还通过顺式-[PtCl 2 (COD)]（COD=环辛二烯）、吡啶与p -TolSO 2 NHC(S)NHPh或EtSO 2 NHC之间的反应制备了带有单一膦和吡啶的混合配体配合物。S)NHPh。对于每个复合物，硫脲配体作为双阴离子通过远端异构体中的 S 和 NPh 基团与远程 NSO 2 R 基团结合。仅在配合物顺式-[PtCl 2 (PPh 3 ) 2 ]和TolSO 2 NHC(S)NHCH(CH 3 ) 3 )之间的反应的情况下，由于在上的大叔丁基取代基而形成近端异构
• Ulrich,H.; Sayigh,A.A.R., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 761 - 769
  作者：Ulrich,H.、Sayigh,A.A.R.

  DOI：——

  日期：——