(E)-6-(tributylstannyl)hex-5-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (E)-6-(tributylstannyl)hex-5-en-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₈OSn
• 分子量: 389.209
• InChiKey: ZPFGIMAJKONVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(tributylstannyl)hex-5-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 aluminium(III) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三(2-呋喃基)膦 、 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 32.59h， 生成 玉米烯酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Stille 和 RCM 协议全合成 (S)-玉米赤霉烯酮和 (R)-De-O-methyllasiodiplodin 的一种简短有效的方法

  摘要：

  通过使用 Stille 交叉偶联策略，设计了一种简洁、灵活和线性的方法来全合成间苯二酸内酯 (S)-玉米赤霉烯酮 (2) 和 (R)-de-O-methyllasiodiplodin (4)。合成的其他关键步骤包括闭环复分解 (RCM)、α,β-不饱和酮的化学选择性还原和酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501545
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-(6-iodohex-5-enoxy)-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 (E)-6-(tributylstannyl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Madangamines A、C 和 E 的统一全合成

  摘要：

  开发了一种合成跳过二烯的立体发散策略。该方法包括丙二烯的硼氢化和 Migita-Kosugi-Stille 偶联，这允许获得跳过的二烯的所有四种可能的立体异构体。通过简单地改变有机硼烷试剂，硼氢化反应特别适用于从同一个丙二烯提供 E-烯丙醇和 Z-烯丙醇。该策略通过具有 (Z,Z)-跳过二烯的常见 ABCE-四环中间体成功应用于马丹明生物碱的统一全合成。D 形环的后期变异首​​次实现了合成 madangamines A、C 和 E 的供应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00807

文献信息

• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,
• Unified Total Synthesis of Madangamine Alkaloids
  作者：Takahiro Suto、Yuta Yanagita、Yoshiyuki Nagashima、Shinsaku Takikawa、Yasuhiro Kurosu、Naoya Matsuo、Kazuki Miura、Siro Simizu、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/bcsj.20180334

  日期：2019.3.15

  The full details of a unified total synthesis of madangamine alkaloids are disclosed. Our central strategy is based on the construction of a common ABCE-tetracyclic system, followed by the late-sta...

  公开了 madangamine 生物碱的统一全合成的全部细节。我们的中心战略是建立一个共同的 ABCE-四环系统，其次是后期...
• On the Origin of cine-Substitution in the Stille Coupling of Trisubstituted Iodoalkene and trans-Vinylstannane
  作者：Naoki Kanoh、Yutaro Ohno、Tomohiro Itagaki、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1055/s-0033-1339899

  日期：——

  Factors determining the course of reaction (i.e., usual coupling vs. abnormal cine -substitution) in the Stille coupling of trisubstituted iodoalkene and trans -vinylstannane were investigated. The palladium-catalyzed reaction with triphenylarsine and lithium chloride in N -methylpyrrolidone gave the normal Stille coupling product in good yield and good selectivity, while the use of N , N -diisopropylethylamine

  研究了在三取代的碘代烯烃和反式乙烯基锡烷的 Stille 偶联中决定反应过程的因素（即，通常的偶联与异常的电影取代）。在 N-甲基吡咯烷酮中与三苯基胂和氯化锂的钯催化反应以良好的产率和良好的选择性得到正常的 Stille 偶联产物，而在甲苯中使用 N，N-二异丙基乙胺和碘化亚铜仅提供电影取代的产物。建议乙烯基钯和乙烯基锡烷物种之间的金属转移决定了反应过程。
• Novel Catalyst System for Hydrostannation of Alkynes
  作者：Sreya Gupta、Youngshil Do、Jin Hee Lee、Miryeong Lee、Junghoon Han、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1002/chem.201303057

  日期：2014.1.27

  A catalyst system was developed for the highly regio‐ and stereoselective hydrostannation of a range of alkynes with tributylstannane under mild conditions. The active catalytic species was generated from a stable diruthenium complex by illuminating household fluorescent light (30 W) at room temperature.

  开发了一种催化剂体系，用于在温和条件下将一系列炔烃与三丁基锡烷进行高度区域和立体选择性加氢锡烷基化。活性催化物质是通过在室温下照射家用荧光灯（30 W）从稳定的钌络合物生成的。
• Total synthesis of (+)-herbarumin I via intermolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Adão Aparecido Sabino、Ronaldo A Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00359-3

  日期：2002.4

  The phytotoxin herbarumin I, isolated from Phoma herbarum, was stereoselectively synthesized in 17 steps and 6% yield from l-arabinose featuring the intermolecular Nozaki–Hiyama–Kishi coupling and modified Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。