methyl 4-((tetrahydrofuran-2-yl)ethynyl)benzoate | 1519058-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((tetrahydrofuran-2-yl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[2-(oxolan-2-yl)ethynyl]benzoate；methyl 4-[2-(oxolan-2-yl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1519058-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: WWSBXDWNLRDZMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 methyl 4-((tetrahydrofuran-2-yl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物实现环醚环外烯基化过程中的可见光诱导氢原子转移

  摘要：

  开发了一种电子供体-受体（EDA）触发的氢原子转移（HAT）工艺，用于从环醚有效生成α-烷氧基自由基，以合成具有独特E选择性的环外烯基化醚。明智选择的供体-受体对（DABCO 和马来酰亚胺）在可见光照射下充当所需的 HAT 试剂，无需使用任何光催化剂或过氧化物。探索了多种底物以证明这种交叉脱氢转化的多种适用性和实际可行性。详细的机理研究揭示了氧化环境下的自由基反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03099

文献信息

• Synthesis of 2-Alkynyltetrahydrofuran Derivatives from Tetrahydrofuran and Alkynyl Bromides
  作者：Yun Liang、Yuan Yang、Hui Huang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng

  DOI：10.1055/s-0033-1338534

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2-alkynyltetrahydrofuran was developed. The regioselective functionalization of the C(sp(3))-H bond adjacent to an oxygen atom with various alkynyl bromides has been achieved under transition-metal-free reaction conditions. Sodium fluoride was found, for the first time, to promote the efficient functionalization process remarkably. Moreover, 1,2-dibromostyrenes were also found to be effective in this method forming 2-alkenyltetrahydrofurans.
• Visible-Light-Induced Hydrogen Atom Transfer En Route to Exocylic Alkenylation of Cyclic Ethers Enabled by Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Rohan Maji、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03099

  日期：2023.10.27

  An electron donor–acceptor (EDA)-triggered hydrogen atom transfer (HAT) process is developed for the efficient generation of an α-alkoxy radical from cyclic ethers to synthesize exocyclic alkenylated ethers with exclusive E-selectivity. A judiciously chosen donor–acceptor pair (DABCO and maleimide) serves as the desired HAT reagent under visible light irradiation without using any photocatalyst or

  开发了一种电子供体-受体（EDA）触发的氢原子转移（HAT）工艺，用于从环醚有效生成α-烷氧基自由基，以合成具有独特E选择性的环外烯基化醚。明智选择的供体-受体对（DABCO 和马来酰亚胺）在可见光照射下充当所需的 HAT 试剂，无需使用任何光催化剂或过氧化物。探索了多种底物以证明这种交叉脱氢转化的多种适用性和实际可行性。详细的机理研究揭示了氧化环境下的自由基反应途径。