N-(2-(benzyloxy)ethylidene)tosylamine | 902773-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(benzyloxy)ethylidene)tosylamine
• 英文别名: N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 902773-80-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: TVMCAPZUFVBNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 N-(2-(benzyloxy)ethylidene)tosylamine 在 (9S)-thiourea cinchona alkaloid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到N-[2-Benzyloxy-1-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂下吲哚与亚胺的不对称 Friedel-Crafts 反应

  摘要：

  在这篇通讯中，我们报告了由双功能金鸡纳生物碱催化剂催化的吲哚与亚胺的不对称弗里德尔-克拉夫茨反应。这是吲哚与亚胺的第一个有效的有机催化不对称弗里德尔-克拉夫茨反应。该反应操作简单，并且前所未有地为广泛的吲哚以及芳基和烷基亚胺提供了高对映选择性。这为光学活性 3-吲哚基甲胺建立了一种直接、收敛和通用的方法，这是一种嵌入在众多吲哚生物碱和合成吲哚衍生物中的结构基序。

  DOI：

  10.1021/ja062700v
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-(benzyloxy)ethylidene)tosylamine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化对映选择性氮杂-弗里德尔-工艺将苯酚加成到N-磺酰基醛亚胺中合成苄基胺

  摘要：

  公开了一种新的铜催化的酚与N-磺酰基醛亚胺之间的铜对映选择性氮杂-Freidel-Crafts反应，其提供手性仲苄胺，具有良好至优异的收率和优异的对映选择性（至多99％ee）。特别地，首次观察到烷基亚胺具有极好的范围。该产品的合成效用在双重orexin受体拮抗剂的首次对映选择性合成中得到了证明，该化合物是一种与双邻位官能化的芳烃相邻的含胺立体中心的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00282

文献信息

• Synthesis of 3-Fluoropyrrolidines and 4-Fluoropyrrolidin-2-ones from Allylic Fluorides
  作者：Lorraine E. Combettes、Marie Schuler、Rakesh Patel、Baltasar Bonillo、Barbara Odell、Amber L. Thompson、Tim D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/chem.201201576

  日期：2012.10.8

  were prepared by 5‐exo‐trig iodocyclisation from allylic fluorides bearing a pending nitrogen nucleophile. These bench‐stable precursors were made accessible upon electrophilic fluorination of the corresponding allylsilanes. The presence of the allylic fluorine substituent induces syn‐stereocontrol upon iodocyclisation with diastereomeric ratios ranging from 10:1 to > 20:1 for all N‐tosyl‐3‐fluoropent‐4‐en‐1‐amines

  通过5 -exo-trig碘环化从带有未决氮亲核试剂的烯丙基氟化物制备了各种3-氟吡咯烷和4-氟吡咯烷酮-2-酮。这些台稳的前体在相应的烯丙基硅烷进行亲电氟化后即可获得。的存在下，烯丙基氟取代基诱导顺-stereocontrol在iodocyclisation与非对映体比率为10：1至> 20:1对所有Ñ甲苯磺酰基-3- fluoropent -4-烯-1-胺和酰胺。立体控制的意义和水平惊人地类似于带有未决氧亲核试剂的结构相关的烯丙基氟化物的相应碘环化。这些结果表明，SYN闭环时观察到的选择性涉及I 2 –π配合物，氟位于内部。
• Palladium-Catalyzed Direct Intramolecular C–N Bond Formation: Access to Multisubstituted Dihydropyrroles
  作者：Bing Jiang、Fei-Fan Meng、Qiu-Ju Liang、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00072

  日期：2017.2.17

  A palladium-catalyzed intramolecular amination of alkenes with retention of olefin functionalization was achieved under mild reaction conditions. In the presence of palladium catalyst, the tosyl-protected amine can directly couple with a double bond to provide versatile dihydropyrrole derivatives in moderate to excellent yields.

  在温和的反应条件下，实现了钯催化的烯烃分子内胺化反应，同时保留了烯烃的官能团。在钯催化剂的存在下，甲苯磺酰基保护的胺可以直接与双键偶联，以中等至优异的产率提供通用的二氢吡咯衍生物。
• Branch-Selective Reductive Coupling of 2-Vinyl Pyridines and Imines <i>via</i> Rhodium Catalyzed C−C Bond Forming Hydrogenation
  作者：Venukrishnan Komanduri、Christopher D. Grant、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805056g

  日期：2008.9.24

  Hydrogenation of 2-vinyl azines 1a-1e in the presence of N-arylsulfonyl imines 2a-2l at ambient temperature and pressure employing cationic rhodium catalysts ligated by tri-2-furylphosphine results in regioselective reductive coupling to furnish branched products of imine addition 3a-3v, which embody modest to high levels of syn-diastereoselectivity. Catalytic coupling of 6-bromo-2-vinylpyridine 1a

  在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下，使用由三-2-呋喃基膦连接的阳离子铑催化剂在 N-芳基磺酰基亚胺 2a-2l 存在下氢化 2-乙烯基吖嗪 1a-1e 导致区域选择性还原偶联，以提供亚胺加成的支链产物 3a- 3v，体现了适度到高水平的顺式非对映选择性。在元素氘气氛下，6-溴-2-乙烯基吡啶 1a 与亚胺 2l 的催化偶联提供 deuterio-3l，其中氘仅位于乙烯基部分的前 β 位。这些数据与涉及乙烯基吖嗪和亚胺配偶体的氧化偶联以提供阳离子氮杂-铑环戊烷的催化机制一致，其在氘裂解后释放加合物并再生阳离子铑（I）以关闭催化循环。