乙酰脲 | 591-07-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 乙酰脲
• 中文别名: 乙醯脲
• 英文名称: acetylurea
• 英文别名: monoacetyl urea；N-carbamoylacetamide
• CAS: 591-07-1
• 化学式: C₃H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00038140
• 分子量: 102.093
• InChiKey: GKRZNOGGALENQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218°C
• 沸点：
  191.38°C (rough estimate)
• 密度：
  1.204
• 溶解度：
  DMSO（微溶，超声处理），甲醇（微溶，超声处理），水（微溶）
• 稳定性/保质期：
  稳定性与反应性： 应避免与氧化物接触。 该物质会分解产生一氧化碳、二氧化碳以及氧化氮。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• RTECS号：
  AB4331500
• 海关编码：
  2924210090
• 储存条件：
  密封保存。将密封容器存入干燥、阴凉处。

SDS

乙酰脲 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Acetylurea
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 乙酰脲
百分比： >99.0%(N)
CAS编码： 591-07-1
分子式： C3H6N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
乙酰脲 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
215°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
乙酰脲 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:>1000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: AB4331500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
乙酰脲 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

乙酰脲是重要的医药中间体，主要被用来合成二乙酰脲、巴比妥类镇静抗癫痫药以及艾滋病抗病毒药物5-三氟甲基脲嘧啶等。同时，它还可作为反刍动物的非蛋白氮饲料添加剂。

乙酰脲的主要合成方法是通过使用乙酸酐或乙酰氯等酰化试剂与尿素反应后脱酸制备。

应用

在多个领域中，乙酰脲展现出广泛的应用前景：

• 制备一种乙酰脲二聚体化合物；
• 开发新型丝巾防蛀清洗剂；
• 研发出新型地毯去污洁白洗衣膏；
• 合成、分离和纯化亚胺晶体化合物；
• 配制非蛋白氮复合饲料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰脲 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4-(trichlorophosphazo)-2,4-dichloro-3-aza-1,3-butadienyltrichlorophosphonium hexachlorophosphorate
  参考文献：
  名称：

  Dmitrichenko, M. Yu.; Donskikh, V. I.; Rozinov, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 1.2, p. 196 - 197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 乙酰脲
  参考文献：
  名称：

  Behrend; Dietrich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 278

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯甲酰胺 、 苯甲醛 在 乙酰脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-benzylidene bisbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种乙酰脲内聚体晶体化合物的合成方法及用途

  摘要：

  一种乙酰脲内聚体化合物，其特征是由以下化学式所示的化合物：（Ⅰ）该乙酰脲内聚体晶体化合物（I）的合成方法，是无水无氧条件下，称取乙酰脲1.0046g及间氰基苯丙烯1.3275g放入100mL两口烧瓶中，加入20mL无水甲醇室温搅拌使其溶解；反应48小时结束后有乙酰脲内聚体白色晶体析出；该晶体化合物(Ⅰ)的用途，是作为催化剂在苯甲醛与苯甲酰胺的反应，其效率达99%。

  公开号：

  CN107337617A

文献信息

• Synthesis of N-Sulfonyl Amidines and Acyl Sulfonyl Ureas from Sulfonyl Azides, Carbon Monoxide, and Amides
  作者：Shiao Y. Chow、Luke R. Odell

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02894

  日期：2017.3.3

  A Pd-catalyzed and ligand-free carbonylation/cycloaddition/decarboxylation cascade synthesis of sulfonyl amidines from sulfonyl azides and substituted amides at low CO pressure is reported. The reaction proceeds via an initial Pd-catalyzed carbonylative generation of sulfonyl isocyanates from sulfonyl azides, followed by a [2 + 2] cycloaddition with amides and subsequent decarboxylation, which liberates

  据报道，在低CO压力下，由磺酰叠氮化物和取代的酰胺进行Pd催化的无配体羰基化/环加成/脱羧级联反应合成了磺酰am。反应是通过首先由Pd催化从磺酰叠氮化物的羰基化羰基生成磺酰异氰酸酯，然后与酰胺进行[2 + 2]环加成，然后脱羧，从而释放出所需的磺酰am，生成N 2和CO 2。作为唯一的反应副产物。使用此简单方案，可以以中等到极好的收率获得各种磺酰基am。另外，该反应还可以通过使用N-单取代的酰胺亲核试剂通过更常规的酰胺羰基化途径来进行，以良好的产率提供酰基磺酰基脲。
• First Synthesis of Highly Chemiluminescent Benzo[<i>b</i>]furan‐2(3<i>H</i>)‐ones Bearing a Urea Substructure
  作者：Reimar Krieg、Birgit Hoffmann、Dieter Weiß、Christoph Biskup

  DOI：10.1002/hlca.201800243

  日期：2019.6

  A series of benzo[b]furan‐2(3H)‐ones (coumaran‐2‐ones) bearing a urea substructure, namely derivatives of 3‐(aminocarbonylamino)benzo[b]furan‐2(3H)‐one, was prepared for the first time. The accessibility of these compounds through an electrophilic α‐amidoalkylation approach of phenols (Tscherniac–Einhorn reaction) in the key step as well as the chemiluminescence (CL) properties of the desired compounds

  一系列带有脲亚结构的苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-ones（coumaran-2-ones），即3-（氨基羰基氨基）苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-one的衍生物，是第一次准备。这些化合物在关键步骤中通过酚类的亲电α氨基烷基化方法（Tscherniac-Einhorn反应）的可及性以及所需化合物的化学发光（CL）性能在很大程度上取决于尿素部分的取代方式。讨论了竞争性的反应途径，并提出了一种具有普遍意义的改进的一锅法合成方法。总之，尤其是N，苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-的N-二烷基氨基羰基氨基衍生物在用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理后表现出强烈的闪光，如蓝色CL在氧气或过氧化氢的存在下。比较的物理化学研究表明，就CL强度和衰变速度而言，新化合物的性能优于其氨基甲酸酯类似物，这使其有可能在短时间内用作基于CL的新工具。
• Acyl iodides in organic synthesis. Reactions of acetyl iodide with urea, thiourea, and their N,N′-disubstituted derivatives
  作者：M. G. Voronkov、N. N. Vlasova、O. Yu. Grigor’eva、L. I. Belousova、A. V. Vlasov

  DOI：10.1134/s1070428009040022

  日期：2009.4

  reacted with urea and its derivatives to give the corresponding N-substituted products. The reactions of acetyl iodide with thiourea, N,N′-dimethylthiourea, imidazolidine-2-thione, and hexahydropyrimidine-2-thione resulted in the formation of S- or N-acetyl derivatives, depending on the temperature and structure of the sulfur functionality (thione or thiol). By contrast, in the reaction of acetyl iodide

  乙酰碘与尿素及其衍生物反应，得到相应的N-取代产物。乙酰碘化物与硫脲，N，N'-二甲基硫脲，咪唑烷-2-硫酮和六氢嘧啶-2-硫酮的反应取决于硫官能团的温度和结构而导致形成S-或N-乙酰基衍生物（硫酮或硫醇）。相反，在乙酰碘与N，N′-双（3-三乙氧基甲硅烷基丙基）硫脲的反应中，硅原子上的一个乙氧基被碘置换，形成N- 3-[（二乙氧基）碘甲硅烷基]丙基}-。ñ′-[3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基]硫脲。后者在加热下分解，得到3-三乙氧基甲硅烷基丙基异硫氰酸酯和组成为C 45 H 97 IN 6 O 14.5 S 3 Si 6的含硅聚合物。
• Influence of N-donor bases and the solvent in oxodiperoxomolybdenum catalysed olefin epoxidation with hydrogen peroxide in ionic liquids
  作者：Matthew Herbert、Francisco Montilla、Agustín Galindo、Raquel Moyano、Antonio Pastor、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1039/c1dt10065c

  日期：——

  Biphasic catalytic olefin epoxidation systems consisting of oxodiperoxomolybdenum catalysts in 1-n-alkyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ionic liquid (IL) media with aqueous hydrogen peroxide oxidant were optimised by tuning the molecular structure of the IL and employing N-heterocyclic donor base additives to inhibit hydrolysis and enhance the activity of the catalyst. The latter study was

  由以下组成的双相催化烯烃环氧化系统 氧二过氧钼1- n-烷基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐离子液体（IL）介质中的水催化剂过氧化氢通过调节IL的分子结构并使用N杂环供体基础添加剂来抑制氧化剂并增强催化剂的活性，从而优化了氧化剂。后一种研究仅通过IL介质的增溶性能才得以实现。在所研究的碱中，吡唑被确定为最有效的添加剂种类，使用以下方法可获得最佳结果3,5-二甲基吡唑。将催化剂固定在IL中可以实现非常有效的催化剂回收。最后，化合物[MoO（O 2）2（3-Mepz）2]（3-Mepz = 3-甲基吡唑进行了表征并通过X射线晶体学确定了其结构。
• Synthèse de dérivés acylés de la formamidoxime
  作者：F. Eloy、R. Lenaers、C. Moussebois

  DOI：10.1002/hlca.19620450202

  日期：——

  The acylation of formamidoxime CH(:NOH)NH2 has been carried out. Compounds of structure CH(:NOCOR)NH2 have been prepared (in which R CH3, C6H5, p-C6H4Br).

  甲酰肟CH（：NOH）NH 2的酰化已经进行。已经制备了结构CH（：NOCOR）NH 2的化合物（其中R CH 3，C 6 H 5，p -C 6 H 4 Br）。

表征谱图