N-methoxy-3,5-dimethylbenzamide | 1202932-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3,5-dimethylbenzamide
• CAS: 1202932-70-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: ZFGMABIRDUFXON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3,5-dimethylbenzamide 在 甲酸 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备一级和二级酰胺化合物的方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种制备一级和二级酰胺化合物的方法。一种制备一级和二级酰胺化合物的方法，以质子性溶剂为还原试剂，以二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体配合物为催化剂，在30℃～130℃温度下催化还原N‑取代酰胺化合物，还原反应结束后得到反应液，对反应液进行后处理即得到相应的一级酰胺化合物或二级酰胺化合物。本发明公开的一种制备一级和二级酰胺化合物的方法实现了氮‑氧和氮‑碳键的转移氢化反应，反应条件温和简单，底物适用范围广，操作方便，高效高选择性的得到相应的一级酰胺化合物或二级酰胺化合物。

  公开号：

  CN112321449A
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-methoxy-3,5-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化氧化还原中性苯甲酰胺 C-H 烯基化与偕二氟高烯丙基甲硅烷基醚通过 β-H 消除

  摘要：

  含氟分子广泛应用于医药和农化行业。在此我们报告了 2-(3,3-difluoro-4-(silyloxy)but-1-en-1-yl)benzamides 的合成，从前所未有的铑 (III) 催化的各种苯甲酰胺与二氟高烯丙基甲硅烷基醚的烯基化反应。该协议的实用性体现在其广泛的底物兼容性、良好的官能团耐受性、易于扩展和高区域选择性。二氟高烯丙基甲硅烷基醚中的氧使 β-H 消除成为可能，从而抑制 β-F 消除和苯甲酰胺的二烯基化。这种氧化还原中性反应通过以下方式有效进行N-O键在没有外部氧化剂的情况下断裂，因此为从现成的氟化合成子中合成精细的二氟化化合物提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/d3cc00529a

文献信息

• Synthesis of isoindolinones via palladium-catalyzed C–H activation of N-methoxybenzamides
  作者：Dan-Dan Li、Ting-Ting Yuan、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c1cc15897j

  日期：——

  The synthesis of isoindolinones from N-methoxybenzamides and alkenes has been achieved by Pd-catalyzed ortho sp2 C–H activation and intramolecular oxidative amidation, which involve the cleavage of four bonds and formation of two bonds.

  通过钯催化的邻位sp2碳－氢键活化和分子内氧化性酰胺化反应，N-甲氧基苯甲酰胺与烯烃成功合成了异吲哚啉酮，该反应涉及四键断裂和两键形成。
• DDQ-promoted direct C–H amination of ethers with N-alkoxyamides under visible-light irradiation and metal-free conditions
  作者：Yan Zhang、Lei Wang、Zhiming Wang、Wei Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130516

  日期：2019.9

  A C(sp3)–N bond forming reaction between N-alkoxyamides and simple ethers has been developed. In the presence of commercially available 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ), a variety of N-methoxyamides and ethers undergo this transformation smoothly to deliver the corresponding products in good yields under visible-light irradiation and metal-free conditions at room temperature.

  已经开发了N-烷氧基酰胺与简单醚之间的AC（sp 3）–N键形成反应。在市售的2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）的存在下，各种N-甲氧基酰胺和醚顺利地经历了这种转变，从而在可见光照射下以高收率提供了相应的产物。以及室温下无金属的条件。
• Palladium‐Catalyzed Inert C−H Bond Activation and Cyclocarbonylation of Isoquinolones with Carbon Dioxide Leading to Isoindolo[2,1‐ <i>b</i> ]isoquinoline‐5,7‐Diones
  作者：Kelu Yan、Junbin Jin、Yong Kong、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201900305

  日期：2019.7.2

  A palladium‐catalyzed inert C−H bond activation and cyclocarbonylation of isoquinolones leading to isoindolo[2,1‐b]isoquinoline‐5,7‐diones under 1 atm of carbon dioxide has been developed. This transformation features high regio‐ and chemo‐selectivity, step‐economy, and good functional group tolerance. Most of the corresponding products were obtained in moderate to good yields. It offers an alternative

  已开发出在1个大气压的二氧化碳下，钯催化的惰性C-H键活化和异喹诺酮的环羰基化反应，导致异吲哚并[2,1 – b ]异喹啉-5,7-二酮。这种转变具有很高的区域选择性和化学选择性，逐步经济性和良好的官能团耐受性。大部分相应的产品以中等到良好的产率获得。它为合成有用的多种异吲哚并[2,1 - b ]异喹啉-5,7-二酮衍生物提供了另一种方法。
• Chiral Bicyclo[2.2.2]octane‐Fused CpRh Complexes: Synthesis and Potential Use in Asymmetric C−H Activation
  作者：Guozhu Li、Xiaoqiang Yan、Jijun Jiang、Hao Liang、Chao Zhou、Jun Wang

  DOI：10.1002/anie.202010489

  日期：2020.12.7

  A new class of chiral cyclopentadienyl rhodium(I) complexes (CpRhI) bearing C2‐symmetric chiral bridged‐ring‐fused Cp ligands was prepared. The complexes were successfully applied to the asymmetric C−H activation reaction of N‐methoxybenzamides with quinones, affording a series of chiral hydrophenanthridinones in up to 82 % yield with up to 99 % ee. Interestingly, structure analysis reveals that the

  制备了带有C 2对称手性桥环稠合的Cp配体的新型手性环戊二烯基铑（I）配合物（CpRh I）。该配合物已成功地应用于N-甲氧基苯甲酰胺与醌的不对称CH活化反应，从而提供了一系列手性对苯二吡啶类化合物，收率高达82％，ee高达99％。有趣的是，结构分析表明，与经典的联萘和螺二茚满基CpRh I配合物相比，最佳手性CpRh I催化剂的侧壁在垂直方向上延伸更大，在水平方向上延伸程度更小，并且更靠近金属中心，因此可以解释其优越性。催化性能。
• <i>N</i>-Methoxyamide: An Alternative Amidation Reagent in the Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Chao Zhou、Junqi Zhao、Weicong Guo、Jijun Jiang、Jun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03357

  日期：2019.12.6

  In the field of transition-metal-catalyzed C-H activation, N-methoxyamides are widely used as C-H activation substrate. Unexpectedly, in this work N-methoxyamides were found to work as efficient amidation reagents in the rhodium(III)-catalyzed C-H activation with boric acid as a cocatalyst. This reaction features broad substrate scope and good yields.

  在过渡金属催化的CH活化领域中，N-甲氧基酰胺被广泛用作CH活化底物。出乎意料的是，在这项工作中，发现了N-甲氧基酰胺在以硼酸为助催化剂的铑（III）催化的CH活化中作为有效的酰胺化试剂。该反应具有广泛的底物范围和良好的收率。