pyridine-2-carbaldehyde-(2-methyl thiosemicarbazone) | 51984-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carbaldehyde-(2-methyl thiosemicarbazone)
• 英文别名: Pyridin-2-carbaldehyd-(2-methyl-thiosemicarbazon)；1-methyl-1-[(E)-pyridin-2-ylmethylideneamino]thiourea
• CAS: 51984-11-3
• 化学式: C₈H₁₀N₄S
• 分子量: 194.26
• InChiKey: UGXCAWLZSLSVKX-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (吡啶-2-基亚甲基氨基)硫脲 、 碘甲烷 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 pyridine-2-carbaldehyde-(2-methyl thiosemicarbazone) 、 pyridine-2-carbaldehyde-(2,S-dimethyl-iso thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-1,3,4-噻二唑; 噻二唑合成的新变体

  摘要：

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410714

文献信息

• Pyridyl-1,3,4-thiadiazole; eine neue Variante der Thiadiazol-Synthese
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19580410714

  日期：——

  Thiosemicarbazones of aromatic aldehydes react with acetic anhydride to give well-defined N4,S-diacetyl derivatives, which readily undergo oxidative cyclisation to 2-aryl-4-acetamido-1,3,4-thiadiazoles. From these intermediates, aryl-thiadiazoles – especially 2-(2′-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole, inaccessible by the common methods – can be obtained by acidic deacetylation, SANDMEYER substitution and catalytic

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。