2,7-diethynyl-9,9-dioctyl-9H-fluorene | 380600-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-diethynyl-9,9-dioctyl-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-diethynyl-9,9-dioctylfluorene
• CAS: 380600-93-1
• 化学式: C₃₃H₄₂
• 分子量: 438.696
• InChiKey: YUFJZZWQUZDAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diethynyl-9,9-dioctyl-9H-fluorene 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2'-[2,2'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(11-oxoanthra[1,2-b]thiophene-6-ylidene)]dipropanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Efficient Route to Electron-Accepting 2,2′-[2,2′-Arenediylbis(11-oxoanthra[1,2-b]thiophene-6-ylidene)]dipropanedinitriles

  摘要：

  A concise organolithium‐free route to build electron‐accepting molecules consisting of two 2‐(11‐oxoanthra[1,2‐b]thiophen‐6‐ylidene)propanedinitrile units connected by functionalized π‐conjugated linkers was developed. Annulation of two thiophene rings in one step was achieved through chemoselective cyclocondensation of a bis(ethynylanthraquinone) substrate with sodium sulfide. Finally, electron‐accepting dicyanomethylene moieties were introduced by Knoevenagel condensation with malodinitrile. The synthesized 2,2′‐[2,2′‐arenediylbis(11‐oxoanthra[1,2‐b]thiophene‐6‐ylidene)]dipropanedinitriles were studied by UV/Vis and fluorescence spectroscopy, cyclic voltammetry, and DFT calculations. The acceptor properties of these compounds were confirmed by efficient light‐induced electron transfer in their blend with a donor polymer, poly(3‐hexylthiophene‐2,5‐diyl), detected by electron paramagnetic resonance spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800275
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 iron(III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,7-diethynyl-9,9-dioctyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  用于调节有机太阳能电池中小分子受体的光电性能的有效设计和结构修改†

  摘要：

  设计并合成了五个新颖的小分子，以研究分子结构与光电性能之间的关系。首先，三个A 1 –A–A 1型分子，其中以2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元为中心，没有，一个或两个氟原子，2-乙基己基取代的邻苯二甲酰亚胺（PI）合成了乙炔基和乙炔基官能化的噻吩作为π-连接基，以探讨氟化对（PIAT）2 BT，（PIAT）2 fBT和（PIAT）2 dfBT光电性能的影响。通过在分子主链上引入氟原子，可以有效地调节HOMO和LUMO的能级，而对光吸收的影响最小。接下来，在基于BT的分子的基础上，构建了两个含有二酮吡咯并吡咯（DPP）的扩展分子，即（PIAT）2 DPP和FADPPPI，成功地改善了光吸收，特别是对于FADPPPI膜中的吸收边缘为850 nm。考虑到上述五个分子的光电性能，选择聚（3-己基噻吩）（P3HT）作为与这些分子配对的电子供体材料，并进行了初步的器件制造和光伏性能的研究。这些结果表

  DOI：

  10.1039/c9nj00600a

文献信息

• Achieving yellow emission by varying the donor/acceptor units in rod-shaped fluorenyl-alkynyl based π-conjugated oligomers and their binuclear gold(<scp>i</scp>) alkynyl complexes
  作者：Sk Najmul Islam、Amit Sil、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1039/c7dt00895c

  日期：——

  have also been prepared by a reaction of Au(PPh3)Cl and methanolic NaOMe in DCM with the corresponding alkynyl functionalized oligomers to take advantage of the heavy-atom effect on their emissive properties. The synthesized rod-shaped π-conjugated fluorene based oligomers and their binuclear Au(I) σ-complexes have been unambiguously characterized by various spectroscopic tools such as FTIR and multinuclear

  芴基的炔基的π共轭棒状低聚物轴承不同的中心芳族结构部分和官能化的二炔基的末端，如H- -Fl- -Fl- -Fl- -H（OH1），H- -Fl- -Btz- –Fl– –H（OH2）和H– –Fl– –Btd– –Fl– –H（OH3），其中Fl = 9,9-二辛基芴，Btz = N-己基苯并三唑和Btd =苯并噻二唑是通过Pd（0）催化的Stille偶联方案成功合成的。引入了吸电子至强至中性受体的苯并噻二唑和苯并三唑，以及与施主一样的芴，以调节施主-受体（D-A）的强度来微调带隙（E g）和发射波长。相应的digold（I）σ络合物（PPh 3）Au– –Fl– –Fl– –Fl– –Au（PPh 3）（OM1），（PPh 3）Au– –Fl– –Btz– –Fl– – Au（PPh 3）（OM2）和（PPh 3还通过Au（PPh 3）Cl和甲醇NaOMe在DCM中与相应的炔基官能化的低聚物反应制备了Au-
• Synthesis and tunable chiroptical properties of chiral BODIPY-based D–π–A conjugated polymers
  作者：Xiao Ma、Eman Abdel Azeem、Xiaolin Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3tc32029d

  日期：——

  structures, the three chiral BODIPY-based conjugated polymers can exhibit a red fluorescent emission centered at around 624–650 nm, with tunable band gaps in the range 1.56–1.96 eV, respectively. Interestingly, compared with the anisotropy (r = 0.005) and the CPL dissymmetry factor (glum < 0.01) of the chiral BODIPY small molecule as the counterpart, the three chiral polymers can exhibit a high r (up

  可以用具有2,7-二乙炔基-的二碘取代的手性硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物（M-1）合成三种新型的供体-π-受体（D-π-A）型手性聚合物P1，P2和P3。 9,9-二辛基9 ħ芴（M-2 ），3,6-二乙炔基-9-辛基- 9 ħ咔唑（M-3 ），和3,7-二乙炔基10十二烷基10 ħ -吩噻嗪（M-4）通过Pd催化的Sonogashira偶联反应。从三种不同的供体结构中选择，三种基于手性BODIPY的共轭聚合物可以显示红色荧光发射，中心波长在624-650 nm左右，可调节的带隙分别在1.56-1.96 eV的范围内。有趣的是，与手性BODIPY小分子的各向异性（r = 0.005）和CPL不对称因子（g lum <0.01）相比，这三种手性聚合物可以表现出较高的r（P1最高为0.10 ）和a。大摹LUM（高达0.32 P2），这可归因于链间π–π堆积效应以及沿这些聚合物主链的明确手性排列。
• Conjugated polymers with carbazole, fluorene, and ethylene dioxythiophene in the main chain and a pendant cyano group: Synthesis, photophysical, and electrochemical studies
  作者：Vivek Anand、Elumalai Ramachandran、Raghavachari Dhamodharan

  DOI：10.1002/pola.28160

  日期：2016.9.1

  comprising of carbazole, fluorene, and ethylene dioxythiophene (EDOT) moieties along the backbone with a pendant cyano group attached to the ethylene moiety have been designed and synthesized via Sonogashira coupling polymerization reaction. Optical and electrochemical characterizations have shown that the energy band gaps lie within the range of 2.35–2.44 eV. Additionally, the presence of carbazole and EDOT

  经由Sonogashira偶联聚合反应，已经设计并合成了六种新的共轭聚合物，这些聚合物沿着主链具有由咔唑，芴和亚乙基二氧噻吩（EDOT）部分组成，并且侧基带有连接到乙烯部分的氰基。光学和电化学表征表明，能带隙在2.35–2.44 eV范围内。此外，咔唑和EDOT的存在使这些聚合物成为更好的空穴传输材料，这可从循环伏安图中的低氧化电位峰（0.55-1.11 V）反映出来。此外，与原始THF相比，在90:10 THF /水混合物中，聚集增强发射（AEE）现象导致荧光强度增加了2.6倍。通过DLS（动态光散射）实验和SEM（扫描电子显微镜）研究进一步验证了AEE特性。溶液中以及聚苯乙烯基质中的聚合物在绿色区域发射（溶液状态Φ下的量子产率）f = 41–43％）的CIE值（0.25–0.36、0.52-0.57）。新型聚合物具有出色的热稳定性。©2016 Wiley Periodicals，Inc
• Novel A-D-A type small molecules with β-alkynylated BODIPY flanks for bulk heterojunction solar cells
  作者：Junxu Liao、Yongjun Xu、Hongbin Zhao、Qiao Zong、Yutang Fang

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.06.054

  日期：2017.10

  strong fluorescence quenching. The molecules showed relatively low HOMO ranging from −5.02 to −5.24 eV as estimated from cyclic voltammetry measurements. Interestingly, B-BDP with BDT as donor exhibits more obviously red-shifted absorption in the solid state compared to F-BDP, C-BDP and P-BDP. Furthermore, the solution-processed bulk-heterojunction organic solar cell based on B-BDP/PC71BM present superior

  设计并设计了一系列新颖的具有BODIPY的ADA型小分子，它们通过炔基与芴，咔唑，苯并二噻吩和吩噻嗪等各种电子供体单元分别连接，分别为F-BDP，C-BDP，B-BDP和P-BDP。合成的。引入炔基桥导致分子吸收光谱扩展到具有高摩尔消光系数（10 5  cm -1  M -1）和强荧光猝灭的320–700 nm范围。根据循环伏安法测量估计，分子显示出相对较低的HOMO，范围为-5.02至-5.24 eV。有趣的是，B-BDP与F-BDP，C-BDP和P-BDP相比，以BDT为供体的固态吸收显示出更明显的红移。此外，基于B-BDP / PC 71 BM的固溶体异质结有机太阳能电池具有优异的电荷传输性能和更有利的纳米级形态，与其他同类产品相比，具有显着更高的J sc为11.84 mA cm 2和FF。因此，PCE达到了4.65％的更高值，这是有史以来基于BODIPY的有机太阳能电池中最好的值之一。
• 一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型 BODIPY衍生物及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN106632438B

  公开（公告）日：2018-08-17

  本发明公开了一种基于乙炔基桥联的A‑π‑D‑π‑A型氟化硼络合二吡咯甲川(BODIPY)衍生物及其制备方法。该类衍生物是通过在芴、咔唑、苯并二噻吩、吩噻嗪等基团上连接乙炔基，与制备的2‑位碘取代的BODIPY通过Sonogashira偶联反应得到新型基于乙炔基桥联的A‑π‑D‑π‑A型BODIPY衍生物，其具有通式I的结构。该类基于乙炔基桥联的A‑π‑D‑π‑A型BODIPY衍生物合成方法简单，反应条件易于控制，产率较高，具有普遍适用性，可以高效合成并被广泛应用于小分子太阳能电池材料领域。