2-甲氧基四氢呋喃 | 13436-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 2-甲氧基四氢呋喃
• 英文名称: 2-methoxytetrahydrofuran
• 英文别名: 2-methoxytetrahydrofurane；2-methoxyoxolane
• CAS: 13436-45-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• mdl: MFCD00044271
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OKAMTPRCXVGTND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C
• 密度：
  0.972 g/cm3(Temp: 14 °C)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  -0.400 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙氧基四氢呋喃	2-ethoxytetrahydrofuran	13436-46-9	C6H12O2	116.16
  ——	5-methoxy-dihydro-furan-2-one	21963-36-0	C5H8O3	116.117

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基四氢呋喃 在 乙基溴化镁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-ethoxy-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of furan derivatives 2. Role of the halogen in RMgX in reactions with alkoxytetrahydrofurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475242
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 titanium silicate 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以99%的产率得到2-甲氧基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and regioselective cyclization catalyzed by titanium silicate-1

  摘要：

  首次报道使用 TS-1-H2O2 系统将 3,4、4,5 和 5,6 不饱和醇高度区域选择性环化为四氢呋喃醇和四氢吡喃醇。

  DOI：

  10.1039/a708528a

文献信息

• Cyanotrimethylsilane as a versatile reagent for introducing cyanide functionality
  作者：Kiitiro Utimoto、Yukio Wakabayashi、Takafumi Horiie、Masaharu Inoue、Yuho Shishiyama、Michio Obayashi、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88595-1

  日期：1983.1

  Cyanotrimethylsilane adds to some ⇌,β-unsaturated ketones in conjugate manner under the catalytic action of Lewis acids such as triethylaluminium, aluminium chloride, and SnCl2. Hydrolysis of the products gives β-cyano ketones which are identical to the hydrocyanated products of the starting enones. The title silicon reagent reacts with acetals and orthoesters under the catalytic action of SnCI2 or BF3-OEt2

  氰基三甲基硅烷在路易斯酸（如三乙基铝，氯化铝和SnCl 2）的催化作用下以共轭方式加成一些⇌，β-不饱和酮。产物的水解产生与起始烯酮的氢氰化产物相同的β-氰基酮。标题硅试剂在SnCl 2或BF 3 -OEt 2的催化作用下与乙缩醛和原酸酯反应，得到2-烷氧基-和2,2-二烷氧基烷基-腈。将反应应用于O-保护的β-D-呋喃呋喃糖酶，以优异的产率选择性地产生β-d-呋喃呋喃糖基氰化物。
• Alkylation of acetals using manganate–BF3·OEt2 mixed reagent
  作者：Makoto Hojo、Nobuo Ushioda、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.050

  日期：2004.5

  ether converted acetals to alkylation products, where an alkoxy group of acetals was substituted by the alkyl group of manganese reagent used. Ketals also reacted with the `mixed reagent' to afford the corresponding alkylation products in high yield. α-Alkoxy-substituted cyclic ethers and acetoxy-substituted cyclic ethers were selectively converted to ring-opening alkylation products and α-alkyl-substituted

  仅通过将两种试剂在醚转化的缩醛中搅拌而预先制备的“ R 3 MnMgBr”和BF 3 ·OEt 2的混合物，其中缩醛的烷氧基被所用的锰试剂的烷基取代。缩酮还与“混合试剂”反应，以高收率提供相应的烷基化产物。将α-烷氧基取代的环状醚和乙酰氧基取代的环状醚分别选择性地转化为开环烷基化产物和α-烷基取代的环状醚。
• Indirect electrochemical α-methoxylation of aliphatic ethers and acetals - reactivity and regioselectivity of the anodic oxidation using tris(2,4-dibromophenyl)amine as redox catalyst
  作者：Klaus-Dieter Ginzel、Eberhard Steckhan、Dieter Degner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87786-3

  日期：——

  technically important α-methoxylation of aliphatic ethers and acetals to form mixed acetals respectively aldehydes or ortho-esters can be performed electrochemically at low potentials in methanol solution using an undivided cell and tris(2,4-dibromophenyl)amine as redox catalyst. The regioselectivity is usually considerably higher as compared with direct electrolysis in the absence of a catalyst. Especially

  脂族醚和缩醛分别形成醛或原酸酯的混合缩醛的技术上重要的α-甲氧基化反应可以在甲醇溶液中以低电位电化学进行，使用三分（2,4-二溴苯基）胺作为氧化还原催化剂。与在不存在催化剂的情况下进行直接电解相比，区域选择性通常要高得多。特别有价值的是在伯或叔碳原子和1，3-二氧戊环中的缩醛碳存在下仲碳原子的区域选择性甲氧基化的方法。氧化还原催化剂在反应条件下是稳定的，因此可以获得超过一千的营业额。
• Co2(CO)8-Catalyzed Reactions of Acetals or Lactones with Hydrosilanes and Carbon Monoxide. A New Access to the Preparation of 1,2-Diol Derivatives through Siloxymethylation
  作者：Naoto Chatani、Satoru Fujii、Yoichi Kido、Yasuhide Nakayama、Yasuteru Kajikawa、Hideo Tokuhisa、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1246/bcsj.20200240

  日期：2021.1.15

  The Co2(CO)8-catalyzed reaction of acetals with hydrosilanes and CO under mild reaction conditions (an ambient temperature under an ambient CO pressure), leading to the production of vicinal diols ...

  Co2(CO)8 催化缩醛与氢硅烷和 CO 在温和反应条件（环境温度和环境 CO 压力）下反应，生成邻二醇...
• Organotin-Mediated Preparation of Monothioacetals
  作者：Tsuneo Sato、Takamitsu Kobayashi、Tamehisa Gojo、Enji Yoshida、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.1661

  日期：1987.8.5

  Monothioacetals are obtained by treating the corresponding acetals with organotin thiophenoxides in the presence of BF2·OEt2. The reaction proceeds under mild conditions to provide the desired compounds with high selectivity.

  在 BF2·OEt2 存在下，用有机锡噻吩氧化物处理相应的缩醛得到一硫代缩醛。该反应在温和条件下进行，以高选择性提供所需化合物。

表征谱图